山核桃素 | 1486-66-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 山核桃素
• 英文名称: caryatin
• 英文别名: 3,5-dimethoxyquercetin；quercetin-3,5-dimethyl ether；3,5-dimethylquercetin；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-3,5-dimethoxychromen-4-one
• CAS: 1486-66-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₇
• 分子量: 330.294
• InChiKey: AOFQCVDYMNHCKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  268 °C
• 沸点：
  658.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

制备方法与用途

简介

黄药子，又称黄独子、金钱吊蛋、黄金山药。其主要化学成分为黄独萜酯A（Diosbulbine A）、皂甙、鞣质和淀粉。性味平和，味道苦。功能主治为清热解毒、凉血清瘿，可用于治疗咽喉肿痛、痈肿疮毒、蛇虫咬伤、甲状腺肿大及吐血、咯血等症状。山核桃素是黄药子的一种重要化学成分之一。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4H-1-苯并吡喃-4-酮,2-[3,4-二(苯基甲氧基)苯基]-3,5-二甲氧基-7-(苯基甲氧基)- 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以59%的产率得到山核桃素
  参考文献：
  名称：

  天然和合成类黄酮作为有效的结核分枝杆菌UGM抑制剂

  摘要：

  这项研究报告了一类新型的尿苷5'-二磷酸（UDP）吡喃半乳糖突变酶（UGM）抑制剂，这些抑制剂是从天然产物中筛选出来的。该酶是参与结核分枝杆菌细胞壁生物合成的重要生物催化剂。类黄酮是UGM的有效抑制剂。新型甲基化类黄酮的合成可以进行结构-活性关系分析，并且可以确定UGM抑制所需的官能团和结构元素。发现最好的抑制剂之一的结合模式是非竞争性的。对接模拟表明，该分子可能以开放构象结合UGM，位于最近被鉴定为“可吸收”口袋的空腔中。重要的是，两种最佳的抑制剂结核分枝杆菌UGM对整个结核分枝杆菌细胞显示中等活性。这项研究报告了第一种天然产物，可作为UGM的抑制剂。考虑到天然产物在药物化学中的重要性，这些结果为发现新的抗结核药物创造了新的机会。

  DOI：

  10.1002/chem.201701812

文献信息

• Metabolism-based synthesis, biologic evaluation and SARs analysis of O-methylated analogs of quercetin as thrombin inhibitors
  作者：Zhi-Hao Shi、Nian-Guang Li、Yu-Ping Tang、Wei-Li、Lian-Yin、Jian-Ping Yang、Hao-Tang、Jin-Ao Duan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.04.044

  日期：2012.8

  inhibitory activities than that of quercetin. Preliminary SARs analysis showed that hydroxyl groups at C-3′ and C-4′ position in the B-ring and hydroxyl group at C-3 position in the C-ring played key roles in the thrombin inhibitory activity. The findings of this study would provide information for the exploitation and utilization of quercetin as thrombin inhibitor for thrombotic disease treatment.

  在血液中，槲皮素主要以代谢形式存在。为了研究这些槲皮素代谢产物在心血管疾病中的活性，基于体内代谢合成了17种甲基槲皮素衍生物通过凝血酶原时间（PT），活化的部分凝血活酶时间（APTT），凝血酶时间（TT）和纤维蛋白原（FIB）的分析来评估它们的凝血酶抑制活性。结果表明6种甲基槲皮素衍生物具有比槲皮素更强的抑制活性。SAR的初步分析表明，B环的C-3'和C-4'位置的羟基和C环的C-3位置的羟基在凝血酶抑制活性中起关键作用。这项研究的结果将为槲皮素作为凝血酶抑制剂治疗血栓性疾病的开发和利用提供信息。
• Biological Evaluation and SAR Analysis of<i>O</i>-Methylated Analogs of Quercetin as Inhibitors of Cancer Cell Proliferation
  作者：Zhi-Hao Shi、Nian-Guang Li、Yu-Ping Tang、Qian-Ping Shi、Hao Tang、Wei Li、Xu Zhang、Hai-An Fu、Jin-Ao Duan

  DOI：10.1002/ddr.21181

  日期：2014.7

  Preclinical Research

  临床前研究
• Glycan therapeutics and related methods thereof
  申请人：KALEIDO BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US10314853B2

  公开（公告）日：2019-06-11

  Preparations of glycan therapeutics, pharmaceutical compositions and medical foods thereof, optionally comprising micronutrients, polyphenols, prebiotics, probiotics, or other agents are provided and methods of making same. Also provided are methods of using said gycan therapeutics, e.g. for the modulation of human gastrointestinal microbiota and to treat dysbioses.

  本发明提供了可选择包含微量营养素、多酚、益生元、益生菌或其他制剂的聚糖疗法制剂、药物组合物及其医用食品，以及制造方法。还提供了使用所述糖治疗剂的方法，例如用于调节人类胃肠道微生物群和治疗菌群失调。
• Glycan therapeutics and method of treating conditions associated with TMAO
  申请人：Kaleido Biosciences, Inc.

  公开号：US11229660B2

  公开（公告）日：2022-01-25

  Preparations of glycan therapeutics, pharmaceutical compositions and medical foods thereof, optionally comprising micronutrients, polyphenols, prebiotics, probiotics, or other agents are provided and methods of making same. Also provided are methods of using said gycan therapeutics, e.g. for the modulation of human gastrointestinal microbiota and to treat dysbioses.

  本发明提供了可选择包含微量营养素、多酚、益生元、益生菌或其他制剂的聚糖疗法制剂、药物组合物及其医用食品，以及制造方法。还提供了使用所述糖治疗剂的方法，例如用于调节人类胃肠道微生物群和治疗菌群失调。
• TOBACCO-DERIVED O-METHYLATED FLAVONOID COMPOSITION
  申请人：R. J. Reynolds Tobacco Company

  公开号：EP2906055A1

  公开（公告）日：2015-08-19