山椒子烯醇 | 78804-17-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 山椒子烯醇
• 中文别名: 山椒子醇
• 英文名称: (-)-zeylenol
• 英文别名: Zeylenol；[(1R,2S,5R,6S)-5-benzoyloxy-1,2,6-trihydroxycyclohex-3-en-1-yl]methyl benzoate
• CAS: 78804-17-8
• 化学式: C₂₁H₂₀O₇
• 分子量: 384.386
• InChiKey: AWCUZBLYCWUTRL-OEMYIYORSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132℃
• 沸点：
  545.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

概述

山椒子烯醇是一种醇类有机物，可用于科研试验。

用途

山椒子的多方面利用研究尚处于起步阶段。对其食用价值、药用特性、观赏特性和生态防护效应等方面的认识还需进一步提高。因此，在开发利用方面，可采取多渠道的方式进行。作为山椒子的化学成分之一，山椒子烯醇具有一定的应用潜力。

制备

山椒子烯醇的制备过程如下：

1. 从胡椒属植物蒌叶（Piper betle）中分离增效化合物Ellipeiopsol B和Zeylenol。
2. 对95%乙醇提取物进行氯仿萃取，获得3.5g浸膏。
3. 使用200-300目的硅胶拌样进行柱层析，每20mL为一个流分，并以氯仿-丙酮（9:1）洗脱。收集第32-36个流分，记作Fr02-32。
4. 对Fr02-32再次分离，采用氯仿-甲醇（95:5）洗脱，收集第4和第5个流分，分别命名为Fr02-32-4。将其减压蒸干后称重为430mg。
5. 继续分离Fr02-32-4，使用氯仿-丙酮（9:1）洗脱，分别收集第2至5和第6至10个流分，分别命名为Fr02-32-4-2和Fr02-32-4-6。减压蒸干后称重分别为160mg和220mg。
6. 通过多次纯化，最终得到白色固体Fr02-32-4-2（20mg）和Fr02-32-4-6（35mg），经薄层色谱和液相检测确认均为Ellipeiopsol B和Zeylenol。

生物活性

(-)-Zeylenol 可从 Uvaria grandiflora 的茎中提取，具有抗炎和抗肿瘤生物活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  山椒子烯醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到山椒子烯酮
  参考文献：
  名称：

  来自中国树紫tree的四种多氧化环己烯。

  摘要：

  从中国树紫心U的心木中分离出两种新型的多氧合环己烯，即6-甲氧基ze烯酚（3）和2-乙酰氧基ze烯酮（4），以及两种已知的化合物，y烯酚（1）和ze烯酮（2）。玉米油烯醇（1）和玉米油烯酮（2）均表现出对莴苣根生长的抑制活性。通过光谱和化学方法确定它们的结构。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.1395
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-5-hexenofuranose 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,3,4-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 山椒子烯醇
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成（-）-玉米醇，（-）环氧化合物，（-）-戊香醇G和（-）-tonkinenin A合成的关键中间体

  摘要：

  从市售原料d-甘露糖可实现全合成（-）-亚麻酚，这是合成（+）-环氧化合物，（-）-戊香醇G和（-）-tonkinenin A的关键中间体。关键步骤是混合的羟醛缩合，格氏反应，闭环易位和区域选择性苯甲酰化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.003

文献信息

• The first enantiocontrolled synthesis of naturally occurring polyoxygenated cyclohexenylmethanol dibenzoates (–)-zeylenol, (–)-uvarigranol G, (–)-tonkinenin A and (+)-pipoxide
  作者：Kou Hiroya、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/a905631i

  日期：——

  The first enanticontrolled synthesis of five naturally occurring polyoxygenated cyclohexenylmethanol dibenzoates has been achieved to confirm three [(–)-zeylenol, (–)-uvarigranol G, (+)-pipoxide], revise one [(–)-tonkinenin A] and disprove one [(–)-epizeylenol] of the proposed structures.

  首次对映体控制合成了五种天然存在的多氧化环己烯基甲醇二苯甲酸酯，确认了三种[(-)-zeylenol、(-)-uvarigraanol G、(+)-pipoxy]，修正了一种[(-) -tonkinenin A] 并反驳了所提出的结构中的一个 [(-)-epizeylenol]。
• Cyclohexane oxide derivatives from Kaempferia angustifolia and Kaempferia species
  作者：Orasa Pancharoen、Pittaya Tuntiwachwuttikul、Walter C. Taylor

  DOI：10.1016/0031-9422(89)80198-0

  日期：1989.1

  2,3,4-tetrol 1,4-dibenzoate, together with 2′-hydroxy-4,4′,6′-trimethoxychalcone, were isolated from the rhizomes of Kaempferia angustifolia, in addition to crotepoxide, boesenboxide and (+)-zeylenol. The rhizomes of an unnamed Kaempferia species have also been found to contain the zeylenol derivatives.

  摘要 (-)-(3S,4R,5S,7S)-5-Benzoyloxymethyl-6-oxadicyclo-[4,1,0]hept-1-ene-3,4-diol 3-benzoate [(-)-pipoxide ] 和两种 (+)-zeylenol 相关物质，(-)-(1R,2S,3R,4S)-2-benzoyloxymethylcyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrol 1,4-dibenzoate，和(1R,2S,3R,4S)-2-hydroxymethylcyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrol 1,4-dibenzoate, 连同 2'-hydroxy-4,4',6'-trimethoxychalcone,除了crotepoxide、boesenboxide和(+)-zeylenol之外，还从山柰的根茎中分离出。一种未命名的山奈属植物的根茎也被发现含有玉米烯醇衍生物。
• Studies on highly oxidized cyclohexanes. Structure and absolute configuration assignments.
  作者：Gary R. Schulte、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85583-5

  日期：——

  The absolute configurations of pipoxide, ferrudiol and zeylenol, pictured below, are found to parallel those of crotepoxide and senepoxide, suggesting a unified biogenesis.

  如下图所示，四环氧化物，四氢呋喃二醇和二氮杂萘酚的绝对构型与草甘膦和七环氧化物的构型平行，这表明生物发生是统一的。
• Polyoxygenated cyclohexenes from Uvaria grandiflora
  作者：Xi-Ping Pan、Ruo-Yun Chen、De-Quan Yu

  DOI：10.1016/s0031-9422(98)80073-3

  日期：1998.3

  Three new polyoxygenated cyclohexenes, named uvarigranol G-I, along with two known compounds, 1-epizeylenol and zeylenyl 2,6-diacetate, were isolated from the roots of Uvaria grandiflora. Based on spectral analyses and chemical derivitization, their absolute stereostructures were established.

  三个新的聚氧化环己烯，命名为 uvarigranol GI，以及两种已知的化合物，1-epizeylenol 和 zeylenyl 2,6-diacetate，是从 Uvaria grandiflora 的根中分离出来的。基于光谱分析和化学衍生，建立了它们的绝对立体结构。
• Structures of zeylenol and zeylena, constituents of Uvaria zeylanica (Annonaceae)
  作者：Shivanand D. Jolad、Joseph J. Hoffmann、Karl H. Schram、Jack R. Cole、Michael S. Tempesta、Robert B. Bates

  DOI：10.1021/jo00334a033

  日期：1981.10