山椒子烯酮 | 193410-84-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 山椒子烯酮
• 英文名称: (-)-zeylenone
• 英文别名: ((1S,5R,6S)-5-(Benzoyloxy)-1,6-dihydroxy-2-oxocyclohex-3-en-1-yl)methyl benzoate；[(1S,5R,6S)-5-benzoyloxy-1,6-dihydroxy-2-oxocyclohex-3-en-1-yl]methyl benzoate
• CAS: 193410-84-3
• 化学式: C₂₁H₁₈O₇
• 分子量: 382.37
• InChiKey: UUNZIGRBVXAOSR-PLMTUMEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152℃
• 沸点：
  569.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

生物活性方面，泽芹酮（Zeylenone）可以从Uvaria grandiflora Roxb叶子的乙醇萃取物中分离得到。这种天然存在的环己烯氧化物能够通过抑制PI3K/AKT/mTOR和MAPK/ERK信号通路来抑制宫颈癌细胞增殖，并诱导细胞凋亡（apoptosis）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  山椒子烯酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(-)-Uvarigranol G
  参考文献：
  名称：

  The first enantiocontrolled synthesis of naturally occurring polyoxygenated cyclohexenylmethanol dibenzoates (–)-zeylenol, (–)-uvarigranol G, (–)-tonkinenin A and (+)-pipoxide

  摘要：

  首次对映体控制合成了五种天然存在的多氧化环己烯基甲醇二苯甲酸酯，确认了三种[(-)-zeylenol、(-)-uvarigraanol G、(+)-pipoxy]，修正了一种[(-) -tonkinenin A] 并反驳了所提出的结构中的一个 [(-)-epizeylenol]。

  DOI：

  10.1039/a905631i
• 作为产物：
  描述：

  山椒子烯醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到山椒子烯酮
  参考文献：
  名称：

  来自中国树紫tree的四种多氧化环己烯。

  摘要：

  从中国树紫心U的心木中分离出两种新型的多氧合环己烯，即6-甲氧基ze烯酚（3）和2-乙酰氧基ze烯酮（4），以及两种已知的化合物，y烯酚（1）和ze烯酮（2）。玉米油烯醇（1）和玉米油烯酮（2）均表现出对莴苣根生长的抑制活性。通过光谱和化学方法确定它们的结构。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.1395

文献信息

• Concise total synthesis of (+)-Zeylenone with antitumor activity and the structure–activity relationship of its derivatives
  作者：Zhonghao Sun、Shuxian Yang、Chengfang Xu、Fan Yi、Li Cao、Yu Tian、Jiahao Lin、Xudong Xu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105333

  日期：2021.11

  products--polyoxygenated cyclohexenes exhibited potent anti-tumor activity, such as zeylenone, which is a natural product isolated from Uvaria grandiflora Roxb. This article will attempt to establish a gram-scale synthesis method of (+)-zeylenone and explain the structure–activity relationship of this kind of compound. Total synthesis of (+)-zeylenone was completed in 13 steps with quinic acid as the

  天然产物——聚氧化环己烯表现出强大的抗肿瘤活性，例如玉米烯酮，它是一种从大花紫藤中分离出来的天然产物. 本文将尝试建立(+)-玉米烯酮的克级合成方法，并解释该类化合物的构效关系。(+)-玉米烯酮的全合成以奎尼酸为起始原料，分 13 步完成，总产率为 9.8%。该路线的亮点是通过一步二羟基化控制三碳的手性。此外，还设计并合成了不同种类的衍生物。Cell Counting Kit-8 (CCK8) 测定用于评估对三种人类癌细胞系的抗肿瘤活性。构效关系表明具有两种绝对构型的化合物均表现出肿瘤抑制作用。此外，C-1/C-2 位的羟基对活性至关重要，C-1 羟基上大基团的酯化消除了活性。C-3 位的羟基也很重要，因为适当的酯取代基可以增加效力。
• 山椒子烯酮衍生物、其制备方法和应用
  申请人：中国医学科学院药用植物研究所

  公开号：CN112479851B

  公开（公告）日：2022-11-15

  本发明提供一种山椒子烯酮衍生物、其制备方法和应用。山椒子烯酮衍生物包括山椒子烯酮(‑)‑zeylenone构型的第一衍生物和山椒子烯酮为(+)‑zeylenone构型的第二衍生物；所述第一衍生物具有式(II)、式(III)或式(IV)结构；所述第二衍生物具有式(V)、式(VI)、式(VII)、式(VIII)、式(IX)或式(X)结构。本发明上述特定结构的山椒子烯酮衍生物具有较好的抗肿瘤活性，对恶性黑色素瘤、人的肝癌、人的神经母细胞瘤和犬的乳腺肿瘤的IC50值影响都很大，能使IC50值为很小的值。能够用于制备抗恶性黑色素瘤的药物、抗人的肝癌的药物、抗人的神经母细胞瘤的药物和抗犬的乳腺肿瘤的药物。
• Polyoxygenated cyclohexenes from Uvaria grandiflora
  作者：Xi-Ping Pan、Ruo-Yun Chen、De-Quan Yu

  DOI：10.1016/s0031-9422(98)80073-3

  日期：1998.3

  Three new polyoxygenated cyclohexenes, named uvarigranol G-I, along with two known compounds, 1-epizeylenol and zeylenyl 2,6-diacetate, were isolated from the roots of Uvaria grandiflora. Based on spectral analyses and chemical derivitization, their absolute stereostructures were established.

  三个新的聚氧化环己烯，命名为 uvarigranol GI，以及两种已知的化合物，1-epizeylenol 和 zeylenyl 2,6-diacetate，是从 Uvaria grandiflora 的根中分离出来的。基于光谱分析和化学衍生，建立了它们的绝对立体结构。
• Polyoxygenated Cyclohexenes from the Chinese Tree,<i>Uvaria Purpurea</i>
  作者：Yoshifusa TAKEUCHI、Qing-Wen SHI、Takeyoshi SUGIYAMA、Takayuki ORITANI

  DOI：10.1271/bbb.66.537

  日期：2002.1

  Four new polyoxygenated cyclohexenes, 2-O-acetyl-6-O-methylzeylenol (2), 2-O-benzoyl-3-O-debenzoylzeylenone (5), 3-O-debenzoylzeylenone (6) and 3-O-debenzoylgrandiflorone (8), were isolated from the leaves of Uvaria purpurea. 2-O-acetyl-6-O-benzoylzeylenol (3) was also isolated for the first time as a natural product. Compounds 5-7 each showed inhibitory activity against the root growth of Lactuca

  四种新的多氧化环己烯，2-O-乙酰基-6-O-甲基氮杂烯醇（2），2-O-苯甲酰基-3-O-去苯甲酰基zeylenone（5），3-O-去苯甲酰基zeylenone（6）和3-O-去苯甲酰基格兰尼多8），是从紫草叶中分离得到的。还首次分离出天然产物2-O-乙酰基-6-O-苯甲酰基zeylenol（3）。化合物5-7各自显示出对紫苜蓿根生长的抑制活性。通过光谱和化学方法确定它们的结构。
• Three cyclohexene oxides from Uvaria grandiflora
  作者：Liao Yong-Hong、Xu Li-Zhen、Yang Shi-Lin、Dai Jie、Zhen Yong-Su、Zhu Min、Sun Nan-Jun

  DOI：10.1016/s0031-9422(97)00026-5

  日期：1997.6

  Three new cyclohexene oxides, zeylenone, grandiflorone and grandifloracin, were isolated from the stem and leaves of Uvaria grandiflora and their structures established on the basis of spectral data. Zeylenone was found to be a highly active nucleoside transport inhibitor.

  从紫花的茎和叶中分离出三种新的氧化环己烯，玉米烯酮、大花酮和大花素，并根据光谱数据建立了它们的结构。Zeylenone 被发现是一种高活性的核苷转运抑制剂。