(2R,5R)-8-苯基薄荷酮 | 104870-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (2R,5R)-8-苯基薄荷酮
• 英文名称: (2R,5R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-5-methylcyclohexanone
• 英文别名: (2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexanone；cis-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-5-methylcyclohexanone；(1R,4R)-8-phenylmenthone；(+)-8-phenylisomenthone；(+)-8-Phenylisomenthon；(2R,5R)-8-phenylmenthone；(2R,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexan-1-one
• CAS: 104870-79-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: YTGBBHOCDKGLED-OCCSQVGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-8-苯基薄荷酮 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium 、 L-Selectride 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (1S,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  8-苯基薄荷醇的所有立体异构体的合成与表征

  摘要：

  描述了（-）-8-苯基薄荷醇的非对映异构体的新的，改进的和/或特定的合成。通过X射线衍射法测定它们的3，5-二硝基苯甲酸酯，证实了可用作手性助剂的这些产物的构型。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00454-7
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 二甲基硫 、 氢氟酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R,5R)-8-苯基薄荷酮
  参考文献：
  名称：

  Potin, Dominique; Dumas, Francoise; Maddaluno, Jacques, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 18, p. 2805 - 2813

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective cathodic synthesis of 8-substituted (1<i>R</i>,3<i>R</i>,4<i>S</i>)-menthylamines
  作者：Carolin Edinger、Jörn Kulisch、Siegfried R Waldvogel

  DOI：10.3762/bjoc.11.34

  日期：——

  The electrochemical generation of menthylamines from the corresponding menthone oximes equipped with an additional substituent in position 8 is described. Due to 1,3-diaxial interactions a pronounced diastereoselectivity for the menthylamines is found.

  从具有额外取代基的对应蒙通醛肟中生成蒙通胺的电化学方法已被描述。由于1,3-二轴相互作用，蒙通胺表现出明显的对映选择性。
• Chiral bis(oxazoline) and pyridyl alcoholate dioxo-molybdenum(VI) complexes: synthesis, characterization and catalytic examinations
  作者：Fritz E Kühn*、Ana M Santos、André D Lopes、Isabel S Gonçalves、José E Rodrı́guez-Borges、Martyn Pillinger、Carlos C Romão*

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00774-9

  日期：2001.3

  with one or two equivalents of chiral ligand. Optically active aminoalcohols (L*) were obtained by reaction of the appropriate organolithium compound with (−)-menthone, (+)-8-phenylisomenthone, (−)-8-phenylmenthone, (+)-camphor and (−)-thujone. The molybdenum complexes were characterized by multinuclear NMR (1H, 13C, 17O, 95Mo) spectroscopy, IR spectroscopy and elemental analysis. 95Mo-NMR data reflected

  一组包含MoO 2 Cl 2 L **，MoO 2 Cl（THF）L *和MoO 2 L 2 *的手性钼（VI）配合物[L ** =手性双（恶唑啉），L * =手性2'-通过使溶剂取代的配合物MoO 2 Cl 2（THF）2与一或两个当量的手性配体反应，以高收率制备[吡啶基醇酸酯] 。旋光氨基醇（L *）是通过适当的有机锂化合物与（-）-薄荷酮，（+）-8-苯基异薄荷酮，（-）-8-苯基薄荷酮，（+）-樟脑和（-）-丁酮的反应获得的。钼配合物的特征在于多核NMR（1 H，13 C，17 O，95 Mo）光谱，IR光谱和元素分析。95 Mo-NMR数据反映了有机配体的供体能力，而1 H-NMR和IR数据对路易斯碱配体的变化相对无动于衷。评价该配合物作为叔酸反式-β-甲基苯乙烯不对称环氧化的催化剂丁基过氧化氢。双（恶唑啉）配合物显示出良好的催化活性，但光学收率低。MoO 2 Cl（THF）L *（L
• Synthesis and AChE inhibitory activity of new chiral tetrahydroacridine analogues from terpenic cyclanones
  作者：Diego dos Santos Pisoni、Jessie Sobieski da Costa、Douglas Gamba、Cesar Liberato Petzhold、Antonio César de Amorim Borges、Marco Antonio Ceschi、Paula Lunardi、Carlos Alberto Saraiva Gonçalves

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.10.039

  日期：2010.2

  This work describes the enantioselective synthesis of a new series of terpenic chiral 9-aminotetrahydroacridine analogues. Several chiral ketones were synthesized from natural monoterpenes in an optically active form and subjected to the cyclodehydration reactions with anthranilonitrile in the presence of BF3 center dot Et2O as catalyst. The 9-aminotetrahydroacridine analogues were tested as acetylcholinesterase (AChE) inhibitors. Based on qualitative structure-activity relationship some trends are suggested. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Chiral Auxiliaries with a Switching Center:  New Tools in Asymmetric Synthesis. Application to the Synthesis of Enantiomerically Pure (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-α-Amino Acids
  作者：Luc Meyer、Jean-Marie Poirier、Pierre Duhamel、Lucette Duhamel

  DOI：10.1021/jo981710e

  日期：1998.11.1
• (&amp;#8722;)-8-PHENYLMENTHOL
  作者：Ort, Oswald

  DOI：10.15227/orgsyn.065.0203

  日期：——