(2S)-2-(乙酰氨基)-N,3-二甲基-丁酰胺 | 19701-84-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-(乙酰氨基)-N,3-二甲基-丁酰胺
• 英文名称: N-acetyl-N'-methyl-L-valinamide
• 英文别名: N-Ac-Val-NHMe；N-acetyl-L-valine methylamide；N-Acetyl-L-valin-methylamid；AC-VAL-NHME；N-Acetyl-valin-methylamid；Acetyl-L-valine methyl amide；(2S)-2-acetamido-N,3-dimethylbutanamide
• CAS: 19701-84-9
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 172.227
• InChiKey: CERMWOUCIZTOBO-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C (sublm)(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  402.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-Val-NHCH3 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2S)-2-(乙酰氨基)-N,3-二甲基-丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  C末端7-氮杂双环[2.2.1]庚烷在稳定邻近α-氨基酸的β-链状延伸构象中的应用

  摘要：

  β链由延伸的线性肽链形成，该链通常通过链间氢键配对形成β-折叠结构。将结构化的有机分子与α-氨基酸连接可以增强或稳定连接氨基酸的β链状延伸结构。光谱和模拟研究表明，C末端7-氮杂双环[2.2.1]庚烷胺（Abh）的存在有利于N侧相邻α-氨基酸的β链状延伸构象。Abh单元的桥头取代将相邻的α-氨基酸残基的酰胺顺式-反式平衡偏向顺式构象。由Abh桥头质子和α-氨基酸的α-质子之间存在键路径（例如H–H键路径）所指定的接近度提供了有利于扩展构象的驱动力，与溶剂无关。这些结果为使用β-链增强剂/稳定剂甚至在不存在链间氢键的情况下从头设计β-链模拟延伸肽提供了基础。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01756

文献信息

• Schwenzer,B. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1979, vol. 321, p. 1007 - 1016
  作者：Schwenzer,B. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Near Infrared Spectra of Compounds with Two Peptide Bonds and the Configuration of a Polypeptide Chain. IV.
  作者：San-ichiro Mizushima、Masamichi Tsuboi、Takehiko Shimanouchi、Tadao Sugita、Toshio Yoshimoto

  DOI：10.1021/ja01638a051

  日期：1954.5
• US9670142B2
  申请人：——

  公开号：US9670142B2

  公开（公告）日：2017-06-06
• Application of C-Terminal 7-Azabicyclo[2.2.1]heptane to Stabilize β-Strand-like Extended Conformation of a Neighboring α-Amino Acid
  作者：Luhan Zhai、Siyuan Wang、Masayuki Nara、Koh Takeuchi、Ichio Shimada、Yuko Otani、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01756

  日期：2018.11.2

  β-strand-like extended conformation of the adjacent α-amino acid on the N side. The bridgehead substitution of the Abh unit biases the amide cis–trans equilibrium of the adjacent α-amino acid residue to cis conformation. The proximity, specified by the presence of bond paths (such as H–H bond path) between the bridgehead proton of Abh and the α-proton of the α-amino acid provides a driving force favoring the extended

  β链由延伸的线性肽链形成，该链通常通过链间氢键配对形成β-折叠结构。将结构化的有机分子与α-氨基酸连接可以增强或稳定连接氨基酸的β链状延伸结构。光谱和模拟研究表明，C末端7-氮杂双环[2.2.1]庚烷胺（Abh）的存在有利于N侧相邻α-氨基酸的β链状延伸构象。Abh单元的桥头取代将相邻的α-氨基酸残基的酰胺顺式-反式平衡偏向顺式构象。由Abh桥头质子和α-氨基酸的α-质子之间存在键路径（例如H–H键路径）所指定的接近度提供了有利于扩展构象的驱动力，与溶剂无关。这些结果为使用β-链增强剂/稳定剂甚至在不存在链间氢键的情况下从头设计β-链模拟延伸肽提供了基础。