(2S)-2-(乙酰氨基)-6-氨基-己酰胺盐酸盐(1:1) | 104584-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-(乙酰氨基)-6-氨基-己酰胺盐酸盐(1:1)
• 英文名称: N-acetyllysinamide hydrochloride
• 英文别名: Ac-Lysine-NH2*HCl；(S)-2-Acetamido-6-aminohexanamide hydrochloride；(2S)-2-acetamido-6-aminohexanamide;hydrochloride
• CAS: 104584-11-4
• 化学式: C₈H₁₇N₃O₂*ClH
• 分子量: 223.703
• InChiKey: LPMFSHANWDFTBS-FJXQXJEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  144 - 146°C
• 溶解度：
  可溶于酸水溶液（轻微）、甲醇（轻微）、水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.47
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(乙酰氨基)-6-氨基-己酰胺盐酸盐(1:1) 、 sodium ((2R,3S,5R)-5-(4-amino-5-(5-formylthiophen-2-yl)-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl hydrogen phosphate 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 以55%的产率得到sodium ((2R,3S,5R)-5-(5-(5-((((S)-5-acetamido-6-amino-6-oxohexyl)amino)methyl)thiophen-2-yl)-4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  醛键连接的核苷酸和DNA的合成以及它们通过还原胺化与赖氨酸和肽的生物缀合

  摘要：

  制备了5-（5-甲酰基噻吩基），5-（4-甲酰基苯基）和5-（2-氟-5-甲酰基苯基）胞嘧啶2'-脱氧核糖核苷单（dC R MP）和三磷酸（dC R TP）通过将5碘胞嘧啶核苷酸与相应的甲酰基芳基硼酸的Suzuki-Miyaura水溶液交叉偶联。的直流- [R TP小号分别为DNA聚合酶优良底物，并通过引物延伸或PCR被并入DNA中。研究并优化了dC R MP s型模型的赖氨酸或含赖氨酸的三肽的还原胺化作用。在磷酸盐水溶液（pH 6.7）中，三肽III的还原胺化反应的收率 高达25％。含醛的DNA与含赖氨酸的三肽的生物缀合是通过在水性磷酸盐缓冲液中还原胺化实现的，收率高达90％。

  DOI：

  10.1002/chem.201103270
• 作为产物：
  描述：

  Nα-Acetyl-Nε-benzyloxycarbonyl-L-lysinamid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以2.8 g的产率得到(2S)-2-(乙酰氨基)-6-氨基-己酰胺盐酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  在 T=288.15K 至 T=328.15K 的温度下，天冬酰胺、谷氨酰胺、酪氨酸和赖氨酸单盐酸盐的 N-乙酰酰胺衍生物在水溶液中的部分摩尔体积和热容量

  摘要：

  摘要 在无限稀释条件下，测定了化合物 N-乙酰天冬酰胺、N-乙酰谷氨酰胺、N-乙酰酪氨酸酰胺和 N-乙酰赖氨酰胺单盐酸盐水溶液的偏摩尔体积 V 2 ∘ 和偏摩尔热容 C p , 2 ∘ 。 T = (288.15, 298.15, 313.15, 和 328.15) K 时的溶液。这些结果，连同化合物 N-乙酰甘氨酰胺的文献数据，已被用于计算氨基酸侧链对热力学性质的贡献。将这些侧链贡献与使用小肽作为侧链模型化合物获得的贡献进行比较。

  DOI：

  10.1016/j.jct.2006.03.015

文献信息

• [EN] MEXILETINE PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE MÉXILÉTINE
  申请人：SHIRE LLC

  公开号：WO2012085586A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention concerns prodrugs of mexiletine (and mexiletine's active metabolite) pharmaceutical compositions containing such prodrugs. Methods for treating myotonic conditions, while reducing the inherent adverse G1 side effects associated with mexiletine, increasing the bioavailability of mexiletine, and improving the pharmacokinetic reproducibility of mexiletine with the aforementioned prodrugs are also provided.

  本发明涉及美西利汀（及美西利汀的活性代谢物）的前药，包含这些前药的药物组合物。还提供了用于治疗肌张力疾病的方法，同时减少与美西利汀相关的固有不良G1副作用，增加美西利汀的生物利用度，并通过上述前药改善美西利汀的药代动力学可重复性。
• US6369030B1
  申请人：——

  公开号：US6369030B1

  公开（公告）日：2002-04-09
• Synthesis of Aldehyde-Linked Nucleotides and DNA and Their Bioconjugations with Lysine and Peptides through Reductive Amination
  作者：Veronika Raindlová、Radek Pohl、Michal Hocek

  DOI：10.1002/chem.201103270

  日期：2012.3.26

  of 5‐iodocytosine nucleotides with the corresponding formylarylboronic acids. The dCRTPs were excellent substrates for DNA polymerases and were incorporated into DNA by primer extension or PCR. Reductive aminations of the model dCRMPs with lysine or lysine‐containing tripeptide were studied and optimized. In aqueous phosphate buffer (pH 6.7) the yields of the reductive aminations with tripeptide III

  制备了5-（5-甲酰基噻吩基），5-（4-甲酰基苯基）和5-（2-氟-5-甲酰基苯基）胞嘧啶2'-脱氧核糖核苷单（dC R MP）和三磷酸（dC R TP）通过将5碘胞嘧啶核苷酸与相应的甲酰基芳基硼酸的Suzuki-Miyaura水溶液交叉偶联。的直流- [R TP小号分别为DNA聚合酶优良底物，并通过引物延伸或PCR被并入DNA中。研究并优化了dC R MP s型模型的赖氨酸或含赖氨酸的三肽的还原胺化作用。在磷酸盐水溶液（pH 6.7）中，三肽III的还原胺化反应的收率 高达25％。含醛的DNA与含赖氨酸的三肽的生物缀合是通过在水性磷酸盐缓冲液中还原胺化实现的，收率高达90％。
• Partial molar volumes and heat capacities of the N-acetyl amide derivatives of the amino acids asparagine, glutamine, tyrosine, and lysine monohydrochloride in aqueous solution at temperatures from T=288.15K to T=328.15K
  作者：Jin L. Liu、Andrew W. Hakin、Gavin R. Hedwig

  DOI：10.1016/j.jct.2006.03.015

  日期：2006.12

  Abstract The partial molar volumes, V 2 ∘ , and partial molar heat capacities, C p , 2 ∘ , at infinite dilution have been determined for the compounds N -acetylasparaginamide, N -acetylglutaminamide, N -acetyltyrosinamide, and N -acetyllysinamide monohydrochloride in aqueous solution at T = (288.15, 298.15, 313.15, and 328.15) K. These results, along with the literature data for the compound N -acetylglycinamide

  摘要 在无限稀释条件下，测定了化合物 N-乙酰天冬酰胺、N-乙酰谷氨酰胺、N-乙酰酪氨酸酰胺和 N-乙酰赖氨酰胺单盐酸盐水溶液的偏摩尔体积 V 2 ∘ 和偏摩尔热容 C p , 2 ∘ 。 T = (288.15, 298.15, 313.15, 和 328.15) K 时的溶液。这些结果，连同化合物 N-乙酰甘氨酰胺的文献数据，已被用于计算氨基酸侧链对热力学性质的贡献。将这些侧链贡献与使用小肽作为侧链模型化合物获得的贡献进行比较。