(2S)-2-异丙基-5-氧化己酸 | 16825-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2S)-2-异丙基-5-氧化己酸
• 英文名称: (-)-α-Isopropyl-γ-aceto-buttersaeure
• 英文别名: 2-Isopropyl-5-oxohexanoic acid, (2S)-；(2S)-5-oxo-2-propan-2-ylhexanoic acid
• CAS: 16825-90-4
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: GBNBHMJSMSODSZ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶和香料烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

(2S)-2-异丙基-5-氧化己酸制备

1. 烟草：OR 44，BU 56，OR 26，FC 9，40。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-异丙基-5-氧化己酸 在 咪唑 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-2-Isopropyl-5-methylhex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  呋喃芬环戊二烯Diels-Alder方法制备（+）-茶色霉素：（+）-脱水茶色素的不对称全合成。

  摘要：

  尝试合成（+）-茶豆素的对映选择性全合成反应时，合成了（+）-脱水茶豆素。所提出的途径构成了呋喃烷方法，是所提出的生物合成的两种方法之一，可能涉及跨环的Diels-Alder（TADA）反应，以使该二萜生物上与呋喃类ran骨联系起来。合成工作的重点包括通过醛10和二硫代呋喃甲酸11的偶合组装手性，无环，三取代的呋喃28，通过闭环置换将其大环化为呋喃芬29E，达到四环中间体4的TADA反应和氢化物转移介导的氧转位作为对靶标的最终重排。很遗憾，

  DOI：

  10.1021/jo034123o
• 作为产物：
  描述：

  D-胡椒酮 在 臭氧 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.83h， 以86%的产率得到(2S)-2-异丙基-5-氧化己酸
  参考文献：
  名称：

  呋喃芬环戊二烯Diels-Alder方法制备（+）-茶色霉素：（+）-脱水茶色素的不对称全合成。

  摘要：

  尝试合成（+）-茶豆素的对映选择性全合成反应时，合成了（+）-脱水茶豆素。所提出的途径构成了呋喃烷方法，是所提出的生物合成的两种方法之一，可能涉及跨环的Diels-Alder（TADA）反应，以使该二萜生物上与呋喃类ran骨联系起来。合成工作的重点包括通过醛10和二硫代呋喃甲酸11的偶合组装手性，无环，三取代的呋喃28，通过闭环置换将其大环化为呋喃芬29E，达到四环中间体4的TADA反应和氢化物转移介导的氧转位作为对靶标的最终重排。很遗憾，

  DOI：

  10.1021/jo034123o

文献信息

• Diphenylprolinol Methyl Ether:  A Highly Enantioselective Catalyst for Michael Addition of Aldehydes to Simple Enones
  作者：Yonggui Chi、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/ol0517729

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] Diphenylprolinol methyl ether catalyzes intermolecular Michael addition of simple aldehydes to relatively nonactivated enones with the highest enantioselectivities reported to date (95-99% ee) and significantly lower catalyst loadings than have been typical in this arena.

  [反应：见正文]二苯基脯氨醇甲醚催化简单的分子间迈克尔加成到相对未活化的烯酮上，迄今为止报道的对映选择性最高（95-99％ee），并且催化剂的负载量大大低于该领域的典型水平。
• Enantioselective Organocatalytic Michael Additions of Aldehydes to Enones with Imidazolidinones:  Cocatalyst Effects and Evidence for an Enamine Intermediate
  作者：Timothy J. Peelen、Yonggui Chi、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/ja0532584

  日期：2005.8.24

  An enantioselective intermolecular Michael addition of aldehydes to enones catalyzed by imidazolidinones has been achieved. Chemoselectivity (Michael addition vs aldol) can be controlled through judicious choice of hydrogen-bond-donating cocatalysts. The optimal imidazolidinone/hydrogen-bond-donor pair affords Michael addition products in excess of 90% ee. Furthermore, we have isolated and characterized

  已经实现了醛与由咪唑烷酮催化的烯酮的对映选择性分子间迈克尔加成。化学选择性（迈克尔加成与羟醛）可以通过明智地选择供氢键的助催化剂来控制。最佳咪唑烷酮/氢键供体对提供超过 90% ee 的迈克尔加成产物。此外，我们已经分离并表征了烯胺中间体，并证明了其在观察到的迈克尔加成反应中作为亲核试剂的功效。
• A Rapid ¹H NMR Assay for Enantiomeric Excess of α-Substituted Aldehydes
  作者：Yonggui Chi、Timothy J. Peelen、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/ol051174u

  日期：2005.8.1

  [GRAPHICS]In situ derivatization of a variety of alpha-substituted aldehydes via reaction with chiral amines allows convenient and efficient determination of enantiomeric excess. H-1 NMR analysis of the imine diastereomer ratio can be conducted immediately after the aldehyde and amine have been mixed. The results correlate well with ee values determined by more traditional (and slower) methods. This approach may be broadly applicable to alpha-substituted aldehydes.
• Sebe; Naito, Taiwan Yaoxue Zazhi, 1950, vol. 2, p. 23,31
  作者：Sebe、Naito

  DOI：——

  日期：——
• Absolute configuration of the substituent at C-7 in guaiol
  作者：Hitoshi Minato

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99241-x

  日期：1961.1