(2S)-2-氨基-3-[(3S,5S)-7-氧代-4-氧杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-3-基]丙酸 | 74758-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2S)-2-氨基-3-[(3S,5S)-7-氧代-4-氧杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-3-基]丙酸
• 中文别名: 2,3-二甲氧基-5-[(甲基氨基)磺基基]苯甲酸
• 英文名称: RO 22-5417
• 英文别名: Clavalanine；3-(7-Oxo-1-aza-4-oxabicyclo(3.2.0)hept-3-yl)alanine；(2S)-2-amino-3-[(3S,5S)-7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-3-yl]propanoic acid
• CAS: 74758-63-7
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₄
• 分子量: 200.194
• InChiKey: KCAIYJDHLVYANU-VPLCAKHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 氢氧化钾 、 四氧化钌 、 叠氮化锂 、 4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮 、 6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadienoate 、 Dowex AG 50W-X₄ (H⁺) 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 二正丁基氧化锡 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 乙酸甲酯 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -10.0~75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 116.5h， 生成 (2S)-2-氨基-3-[(3S,5S)-7-氧代-4-氧杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-3-基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  Clavalanine (Ro 22-5417), a new clavam antibiotic from Streptomyces clavuligerus. 4. A stereorational synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00219a008

文献信息

• Clavalanine (Ro 22-5417), a new clavam antibiotic from Streptomyces clavuligerus. 4. A stereorational synthesis
  作者：Silvano De Bernardo、John P. Tengi、Gino J. Sasso、Manfred Weigele

  DOI：10.1021/jo00219a008

  日期：1985.9