(2S,3S)-3-羟基亮氨酸甲酯 | 87421-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,3S)-3-羟基亮氨酸甲酯
• 英文名称: (2S,3S)-3-hydroxyleucine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S)-2-amino-3-hydroxy-4-methylpentanoate
• CAS: 87421-21-4
• 化学式: C₇H₁₅NO₃
• 分子量: 161.201
• InChiKey: JBBDHJYLWWJVKS-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-羟基亮氨酸甲酯 在 氢氟酸 作用下， 生成 (2S,3S)-2-氨基-3-羟基-4-甲基-戊酸
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of (4S,5S)-2-Phenyl-4-(methoxycarbonyl)-5- isopropyloxazoline from (S)-Phenylglycinol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972013+
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-dihydroxy-4-methylpentanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.5h， 生成 (2S,3S)-3-羟基亮氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种简短的，立体控制的，实用的合成方法，α-甲基omuralide是蛋白酶体功能的有效抑制剂。

  摘要：

  如方案1所述，已经开发了一种高效，实用的蛋白酶体选择性抑制剂α-甲基omuralide（3）的合成方法。该合成方法相对于先前描述的方法的优点包括：（1）易于规模化生产和（2）高产率（来自6的α-甲基omuralide的总产率为28％）和立体控制（包括高对映体控制）。该合成非常适合用于材料密集型体内研究所需数量的3的生产。

  DOI：

  10.1021/jo0268916

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of β-Hydroxy-α-Amino Acids: Application to the Synthesis of a Key Intermediate for Lactacystin
  作者：Qiong Li、Shao-Bo Yang、Zhihui Zhang、Lei Li、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/jo8023973

  日期：2009.2.20

  β-hydroxy-α-amino acids is described. Nucleophilic addition of enolates of tricyclic iminolactones 1a and 1b to aldehydes in the presence of 6 equiv of lithium chloride in THF at −78 °C leads to aldol adducts in good yield (63−86%) and high diastereoselectivity (up to >25:1 dr). Subsequently, hydrolysis of the aldol adducts under acidic conditions leads to the corresponding β-hydroxy-α-amino acids in good yields

  描述了用于制备β-羟基-α-氨基酸的高效和立体选择方法的发展。在−78°C的条件下，在THF中存在6当量氯化锂的情况下，将三环亚氨基内酯1a和1b的烯酸酯亲核加成到醛中，得到高收率（63-86％）和高非对映选择性（高达> 25的醛醇加合物）： 1博士）。随后，在酸性条件下醛醇加合物的水解导致相应的β-羟基-α-氨基酸以良好的产率（高达83％）和优异的对映体过量（99％ee）具有良好的手性助剂6和7的回收率。7。该方法学适用于乳酸菌素关键中间体及其几种异构体的简便合成。
• Matteson Homologation-Based Total Synthesis of Meliponamycin A
  作者：Oliver Andler、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03766

  日期：2024.1.12

  The first total synthesis of meliponamycin A, an antimicrobial cyclodepsipeptide isolated from Streptomyces, is reported. Two key building blocks, the substituted tetrahydropyranyl side chain and an azido analogue of protected β-hydroxyleucine, were constructed via iterative Matteson homologations. A fragment coupling of a tetrapeptide, a depsidipeptide building block, macrocyclization, Staudinger

  报道了首次全合成美脂霉素 A，这是一种从链霉菌中分离出来的抗菌环缩酚肽。通过迭代 Matteson 同系化构建了两个关键的构建模块，即取代的四氢吡喃基侧链和受保护的 β-羟基亮氨酸的叠氮类似物。四肽的片段偶联、缩酚肽结构单元、大环化、施陶丁格还原和N-酰化是合成中的进一步步骤。
• Schoellkopf, Ulrich; Groth, Ulrich; Gull, Martin-Reinhold, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 7, p. 1133 - 1151
  作者：Schoellkopf, Ulrich、Groth, Ulrich、Gull, Martin-Reinhold、Nozulak, Joachim

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE BETA-HYDROXY- ALPHA-AMINOCARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1650185B1

  公开（公告）日：2013-05-01
• An asymmetric total synthesis of sanjoinine G1
  作者：Taoues Laïb、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)80025-7

  日期：1999.1

  A convergent total synthesis of sanjoinine G1, a 14-membered cyclopeptide alkaloid was described. Formation of aryl-alkyl ether bond with concomitant construction Of macrocycle by way of an intramolecular SNAr reaction was the key step in this synthesis. Only two conventional peptide coupling steps were required for the preparation of the cyclization precursor. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.