(2S,3S)-3-羟基吡咯烷-2-羧酰胺 | 412279-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,3S)-3-羟基吡咯烷-2-羧酰胺
• 英文名称: (2S,3S)-3-hydroxypyrrolidin-2-carboxamide
• 英文别名: (2S,3S)-3-hydroxy-pyrrolidine-2-carboxylic acid amide；(2S,3S)-3-hydroxypyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 412279-18-6
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 130.147
• InChiKey: HTJXCQYXFPTUOW-IMJSIDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-羟基吡咯烷-2-羧酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 allyl (5R,6S)-2-<<(2S,4R)-4-<oxy>-1-prolinamido>methyl>-6-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>penem-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的具有与氨基酸相关的侧链的Penems：新系列的β-内酰胺类抗生素的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列新的6-（羟乙基）青霉烯2-氨基酸相关的侧链取代。从合成的观点来看，氨基酰基衍生物的性质被证明是至关重要的，因为β-内酰胺开环可以与C-2亲核取代竞争，并且具有抗菌活性。伯氨基酸酰胺作为增强通过革兰氏阴性外膜渗透性的最合适的侧链出现。新的2-[（（氨基酰胺基）甲基]青霉烯3a-u）的体外活性受酰胺部分的性质和位置，环状酰胺的环大小以及氨基酸构型的影响。

  DOI：

  10.1021/jm00021a013
• 作为产物：
  描述：

  甲基(3S)-3-羟基-L-脯氨酸酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 48.0h， 生成 (2S,3S)-3-羟基吡咯烷-2-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  2-取代的具有与氨基酸相关的侧链的Penems：新系列的β-内酰胺类抗生素的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列新的6-（羟乙基）青霉烯2-氨基酸相关的侧链取代。从合成的观点来看，氨基酰基衍生物的性质被证明是至关重要的，因为β-内酰胺开环可以与C-2亲核取代竞争，并且具有抗菌活性。伯氨基酸酰胺作为增强通过革兰氏阴性外膜渗透性的最合适的侧链出现。新的2-[（（氨基酰胺基）甲基]青霉烯3a-u）的体外活性受酰胺部分的性质和位置，环状酰胺的环大小以及氨基酸构型的影响。

  DOI：

  10.1021/jm00021a013

文献信息

• Organic Compounds
  申请人：Caravatti Giorgio

  公开号：US20090163469A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The present invention relates to compounds of formula I and its salts, wherein the substituents are as defined in the description, to compositions and use of the compounds in the treatment of diseases ameloriated by inhibition of phosphatidylinositol 3-kinase.

  本发明涉及公式I的化合物及其盐，其中取代基如描述中所定义，以及该化合物在治疗通过抑制磷脂酰肌醇3-激酶改善的疾病中的应用。
• [EN] AMIDE DERIVATIVES FOR GPR119 AGONIST<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDES POUR AGONISTE DE GPR119
  申请人：CHONG KUN DANG PHARM CORP

  公开号：WO2015080446A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present invention relates to novel amide derivatives, stereoisomers thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof; methods for preparing the compound; and pharmaceutical compositions comprising the compound. The novel amide derivatives, according to the present invention, having an effect as GPR119 agonist can be used for treatment of metabolic disorders, including diabetes mellitus (especially type II) and related disorders.

  本发明涉及新型酰胺衍生物，其立体异构体或其药学上可接受的盐；制备该化合物的方法；以及包含该化合物的药物组合物。根据本发明，具有GPR119激动剂作用的新型酰胺衍生物可用于治疗代谢紊乱，包括糖尿病（特别是II型）及相关疾病。
• [EN] BIS-THIAZOLE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2009080705A3

  公开（公告）日：2009-09-24
• Identification and optimisation of a 4′,5-bisthiazole series of selective phosphatidylinositol-3 kinase alpha inhibitors
  作者：Robin A. Fairhurst、Patricia Imbach-Weese、Marc Gerspacher、Giorgio Caravatti、Pascal Furet、Thomas Zoller、Christine Fritsch、Dorothea Haasen、Joerg Trappe、Daniel A. Guthy、Dorothee Arz、Jasmin Wirth

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.06.078

  日期：2015.9

  Exploring the affinity-pocket binding moiety of a 2-aminothiazole (S)-proline-amide-urea series of selective PI3K alpha inhibitors using a parallel-synthesis approach led to the identification of a novel 4',5-bisthiazole sub-series. The synthesis and optimisation of both the affinity pocket and (S)-proline amide moieties within this 4',5-bisthiazole sub-series are described. From this work a number of analogues, including 14 (A66) and 24, were identified as potent and selective PI3K alpha inhibitor in vitro tool compounds. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 2-Substituted Penems with Amino Acid-Related Side Chains: Synthesis and Antibacterial Activity of a New Series of .beta.-Lactam Antibiotics
  作者：Maria Altamura、Enzo Perrotta、Piero Sbraci、Vittorio Pestellini、Federico Arcamone、Giuseppe Cascio、Laura Lorenzi、Giuseppe Satta、Grazia Morandotti、Roberta Sperning

  DOI：10.1021/jm00021a013

  日期：1995.10

  A new series of 6-(hydroxyethyl)penems 2-substituted with amino acid-related side chains was synthesized. The nature of the amino acyl derivative proved to be crucial both from a synthetic point of view, as beta-lactam ring opening can compete with C-2 nucleophilic substitution, and for antibacterial activity. Primary amino acid amides emerged as the most suitable side chains for enhancing permeability

  合成了一系列新的6-（羟乙基）青霉烯2-氨基酸相关的侧链取代。从合成的观点来看，氨基酰基衍生物的性质被证明是至关重要的，因为β-内酰胺开环可以与C-2亲核取代竞争，并且具有抗菌活性。伯氨基酸酰胺作为增强通过革兰氏阴性外膜渗透性的最合适的侧链出现。新的2-[（（氨基酰胺基）甲基]青霉烯3a-u）的体外活性受酰胺部分的性质和位置，环状酰胺的环大小以及氨基酸构型的影响。