(2S,3S)-2-azido-3-hydroxy-4-methylpentanoic acid methyl ester | 512184-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-azido-3-hydroxy-4-methylpentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S)-2-azido-3-hydroxy-4-methylpentanoate
• CAS: 512184-25-7
• 化学式: C₇H₁₃N₃O₃
• 分子量: 187.199
• InChiKey: AQZAWBBRNNYXPE-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-azido-3-hydroxy-4-methylpentanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 (4S,5S)-4-Hydroxymethyl-5-isopropyl-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种简短的，立体控制的，实用的合成方法，α-甲基omuralide是蛋白酶体功能的有效抑制剂。

  摘要：

  如方案1所述，已经开发了一种高效，实用的蛋白酶体选择性抑制剂α-甲基omuralide（3）的合成方法。该合成方法相对于先前描述的方法的优点包括：（1）易于规模化生产和（2）高产率（来自6的α-甲基omuralide的总产率为28％）和立体控制（包括高对映体控制）。该合成非常适合用于材料密集型体内研究所需数量的3的生产。

  DOI：

  10.1021/jo0268916
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基戊-2-烯酸(E)-乙酯 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 (2S,3S)-2-azido-3-hydroxy-4-methylpentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种简短的，立体控制的，实用的合成方法，α-甲基omuralide是蛋白酶体功能的有效抑制剂。

  摘要：

  如方案1所述，已经开发了一种高效，实用的蛋白酶体选择性抑制剂α-甲基omuralide（3）的合成方法。该合成方法相对于先前描述的方法的优点包括：（1）易于规模化生产和（2）高产率（来自6的α-甲基omuralide的总产率为28％）和立体控制（包括高对映体控制）。该合成非常适合用于材料密集型体内研究所需数量的3的生产。

  DOI：

  10.1021/jo0268916

文献信息

• Matteson Homologation-Based Total Synthesis of Meliponamycin A
  作者：Oliver Andler、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03766

  日期：2024.1.12

  The first total synthesis of meliponamycin A, an antimicrobial cyclodepsipeptide isolated from Streptomyces, is reported. Two key building blocks, the substituted tetrahydropyranyl side chain and an azido analogue of protected β-hydroxyleucine, were constructed via iterative Matteson homologations. A fragment coupling of a tetrapeptide, a depsidipeptide building block, macrocyclization, Staudinger

  报道了首次全合成美脂霉素 A，这是一种从链霉菌中分离出来的抗菌环缩酚肽。通过迭代 Matteson 同系化构建了两个关键的构建模块，即取代的四氢吡喃基侧链和受保护的 β-羟基亮氨酸的叠氮类似物。四肽的片段偶联、缩酚肽结构单元、大环化、施陶丁格还原和N-酰化是合成中的进一步步骤。
• A Short, Stereocontrolled, and Practical Synthesis of α-Methylomuralide, a Potent Inhibitor of Proteasome Function
  作者：P. Saravanan、E. J. Corey

  DOI：10.1021/jo0268916

  日期：2003.4.1

  efficient and practical synthesis of alpha-methylomuralide (3), a selective inhibitor of proteasomes, has been developed as outlined in Scheme 1. Among the advantages of this route of synthesis over previously described approaches are (1) ease of scale-up and (2) high yields (28% overall yield of alpha-methylomuralide from 6) and stereocontrol (including high enantiocontrol). The synthesis is well suited to

  如方案1所述，已经开发了一种高效，实用的蛋白酶体选择性抑制剂α-甲基omuralide（3）的合成方法。该合成方法相对于先前描述的方法的优点包括：（1）易于规模化生产和（2）高产率（来自6的α-甲基omuralide的总产率为28％）和立体控制（包括高对映体控制）。该合成非常适合用于材料密集型体内研究所需数量的3的生产。