(2S,3aR,7aS)-1H-八氢吲哚-2-羧酸盐酸盐 | 144540-75-0

• 物质功能分类: 生物 - 分析对照品、标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,3aR,7aS)-1H-八氢吲哚-2-羧酸盐酸盐
• 中文别名: (2S,3AR,7AS)八氢吲哚-2-羧酸盐酸盐
• 英文名称: (2S,3aR,7aS)-octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: (2S,3aR,7aS)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 144540-75-0
• 化学式: C₉H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 205.685
• InChiKey: PONAUWFRJYNGAC-MWDCIYOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

(2S,3aR,7aS)-1H-八氢吲哚-2-羧酸盐酸盐常用于生化研究和医药中间体等领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aR,7aS)-1H-八氢吲哚-2-羧酸盐酸盐 、 苯甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90.1%的产率得到(2S,3aR,7aS)-八氢吲哚-2-甲酸苄酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF (2S, 3AR, 7AS)-OCTAHYDRO-1H-INDOLE CARBOXYLIC ACID AS AN INTERMEDIATE FOR TRANDOLAPRIL
  [FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE D'ACIDE (2S, 3AR, 7AS)-OCTAHYDRO-1H-INDOLE CARBOXYLIQUE COMME INTERMÉDIAIRE POUR LE TRANDOLAPRIL

  摘要：

  描述了从（1S, 2S）-2-[(S)-1-苯乙基氨基]环己基）甲醇出发制备（2S, 3aR, 7aS）-辛氢-1H-吲哚-2-羧酸盐酸盐的过程。

  公开号：

  WO2011009021A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(S-1-phenylethylamino)-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 水 、 氢气 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 2.0~96.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 46.92h， 生成 (2S,3aR,7aS)-1H-八氢吲哚-2-羧酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF (2S, 3AR, 7AS)-OCTAHYDRO-1H-INDOLE CARBOXYLIC ACID AS AN INTERMEDIATE FOR TRANDOLAPRIL
  [FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE D'ACIDE (2S, 3AR, 7AS)-OCTAHYDRO-1H-INDOLE CARBOXYLIQUE COMME INTERMÉDIAIRE POUR LE TRANDOLAPRIL

  摘要：

  描述了从（1S, 2S）-2-[(S)-1-苯乙基氨基]环己基）甲醇出发制备（2S, 3aR, 7aS）-辛氢-1H-吲哚-2-羧酸盐酸盐的过程。

  公开号：

  WO2011009021A1

文献信息

• [EN] A METHOD FOR THE PREPARATION OF (2S, 3AR, 7AS)-OCTAHYDRO-1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID AS KEY INTERMEDIATE IN THE PREPARATION OF TRANDOLAPRIL BY REACTING A CYCLOHEXYL AZIRIDINE WITH A DIALKYL MALONATE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE (2S, 3AR, 7AS)-OCTAHYDRO-1H-INDOLE-2-ACIDE CARBOXYLIQUE EN TANT QU'INTERMEDIAIRE DANS LA PREPARATION DE TRANDOLAPRIL PAR REACTION D'UN CYCLOHEXYL AZIRIDINE AVEC UN DIALKYL MALONATE
  申请人：TEXCONTOR ETS

  公开号：WO2005054194A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  A method for the synthesis of a compound of formula (I) as a mixture of enantiomers, formula (I) (wherein R1 is H or an acid protective group and H+A- indicates an optional acid with which the compound of formula (I) may form an ammonium salt) said method comprising; A) reacting a cyclohexyl aziridine with a dialkyl malonate, whereby to provide a trans-fused 3-alkylcarbonyl-octahydro-indol-2-one; B) decarbonylation at the 3-position, conversion of the ketone of the resulting trans-octahydro-indol-2-one to an optionally protected carboxylic acid group; and C) optionally removing any N-substitution if necessary.

  一种合成式(I)化合物的方法，该化合物为对映体的混合物，式(I)如下（其中R1为H或酸保护基，H+A-表示化合物(I)可能形成铵盐的可选酸）该方法包括：A）将环己基环氧丙烷与二烷基丙二酸酯反应，从而提供顺式螺环3-烷基羰基-八氢吲哚-2-酮；B）在3位脱羰基，将所得的顺式八氢吲哚-2-酮的酮基转化为可选的保护羧酸基；以及C）如有必要，可选择性地去除任何N取代基。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF (2S,3AR,7AS)-OCTAHYDRO-1H-INDOLE CARBOXYLIC ACID AS AN INTERMEDIATE FOR TRANDOLAPRIL
  申请人：Chemburkar Sanjay R.

  公开号：US20110065930A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  A process for the preparation of (2S,3aR,7aS)-octahydro-1H-indole-20carboxylic acid hydrochloride.

  一种制备（2S，3aR，7aS）-八氢-1H-吲哚-2-0-羧酸盐酸盐的方法。
• Process for the synthesis of (2S,3AR,7AS)-octahydro-1H-indole carboxylic acid as an intermediate for trandolapril
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US08288565B2

  公开（公告）日：2012-10-16

  A process for the preparation of (2S,3aR,7aS)-octahydro-1H-indole-20carboxylic acid hydrochloride.

  一种制备(2S,3aR,7aS)-八氢-1H-吲哚-2-甲酸盐酸盐的工艺。
• PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF (2S, 3AR, 7AS)-OCTAHYDRO-1H-INDOLE CARBOXYLIC ACID AS AN INTERMEDIATE FOR TRANDOLAPRIL
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP2454235A1

  公开（公告）日：2012-05-23
• US8288565B2
  申请人：——

  公开号：US8288565B2

  公开（公告）日：2012-10-16