(2S,4R)-1-(叔丁氧羰基)-4-甲氧基吡咯烷-2-羧酸 | 83624-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,4R)-1-(叔丁氧羰基)-4-甲氧基吡咯烷-2-羧酸
• 英文名称: (2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-methoxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,4R)-N-Boc-4-methoxypyrrolidine-2-carboxylic acid；N-tert-butoxycarbonyl-(2S,4R)-4-methoxyproline；(2S,4R)-4-methoxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 83624-01-5
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: COHIMMPWCAHSFN-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-1-(叔丁氧羰基)-4-甲氧基吡咯烷-2-羧酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 L-methoxyproline
  参考文献：
  名称：

  Effect of proline analogues on the conformation of elastin peptides

  摘要：

  为了确定引入电负性基团对肽的构象和自组装特性的影响，我们合成了三种含有重复图案 -VGVXGVG- 的弹性蛋白模型肽，其中 X 对应于 (2S)- 脯氨酸 (Pro)、(2S,4R)-4-羟基脯氨酸 (Hyp) 和 (2S,4R)-4-甲氧基脯氨酸 (Mop)。圆二色性、核磁共振和傅立叶变换红外光谱显示了分子和超分子水平上的显著差异。这项工作为适当设计具有定制构象特性的弹性蛋白启发药物奠定了基础。

  DOI：

  10.1039/c3nj41001c
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2S,4R)-1-(叔丁氧羰基)-4-甲氧基吡咯烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  N-methyl-D-aspartate receptor modulators and methods of making and using same

  摘要：

  揭示了在调节NMDA受体活性方面具有增强效力的化合物。这些化合物可用于治疗疾病和疾病，如学习、认知活动和镇痛，特别是在缓解和/或减轻神经病痛方面。还披露了口服制剂和其他药学上可接受的化合物给药形式，包括静脉注射制剂。

  公开号：

  US09994614B2
• 作为试剂：
  描述：

  Boc-L-羟脯氨酸 、 sodium;hydride 、 碘甲烷 、 、 盐酸 在 氮气 、 (2S,4R)-1-(叔丁氧羰基)-4-甲氧基吡咯烷-2-羧酸 、 乙醚 、 L-methoxyproline 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 35.0h， 以to give 18.5 g (92%) of the pure mono HCl salt of (2S,4R)-4-methoxypyrrolidine-2-carboxylic acid的产率得到(2S,4R)-4-甲氧基吡咯烷-2-羧酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolotriazine kinase inhibitors

  摘要：

  本发明提供公式I化合物及其药学上可接受的盐。公式I化合物抑制酪氨酸激酶活性，因此可用作抗癌剂和治疗阿尔茨海默病的药物。

  公开号：

  US07534792B2

文献信息

• An Enantioselective Biginelli Reaction Catalyzed by a Simple Chiral Secondary Amine and Achiral Brønsted Acid by a Dual-Activation Route
  作者：Junguo Xin、Lu Chang、Zongrui Hou、Deju Shang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.200701581

  日期：2008.3.27

  An enantioselective Biginelli reaction that proceeds by a dual-activation route has been developed by using a combined catalyst of a readily available trans-4-hydroxyproline-derived secondary amine and a Bronsted acid. Aromatic, heteroaromatic, and fused-ring aldehydes were found to be suitable substrates for this multicomponent reaction. The corresponding dihydropyrimidines were obtained in moderate-to-good

  通过使用容易获得的反式4-羟基脯氨酸衍生的仲胺和布朗斯台德酸的组合催化剂，已经开发了通过双活化途径进行的对映选择性比吉内利反应。发现芳族，杂芳族和稠环醛是该多组分反应的合适底物。在温和条件下，以中等至良好的收率获得了相应的二氢嘧啶，收率高达98％ee。根据实验结果和观察到的产物的绝对构型，提出了一个合理的过渡态来解释激活和不对称诱导的起源。
• [EN] COMBINATION OF CHIMERIC ANTIGEN RECEPTOR THERAPY AND AMINO PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] THÉRAPIE COMBINÉE PAR RÉCEPTEUR ANTIGÉNIQUE CHIMÉRIQUE ET DÉRIVÉS D'AMINO PYRIMIDINE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2016164580A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  The invention provides compositions and methods for treating diseases associated with expression of CD19, e.g., by administering a recombinant T cell comprising the CD19 CAR as described herein, in combination with a BTK inhibitor, e.g., an amino pyrimidine derivative described herein. The invention also provides kits and compositions described herein.

  这项发明提供了用于治疗与CD19表达相关疾病的组合物和方法，例如，通过给予包含本文所述的CD19 CAR的重组T细胞，结合一种BTK抑制剂，例如，本文所述的氨基嘧啶衍生物。该发明还提供了本文所述的试剂盒和组合物。
• NOVEL AMINO PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：ANGST Daniela

  公开号：US20150152068A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present invention describes new amino pyrimidine derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof which appear to interact with Bruton's tyrosine kinase (Btk). Accordingly, the novel amino pyrimidines may be effective in the treatment of autoimmune disorders, inflammatory diseases, allergic diseases, airway diseases, such as asthma and chronic obstructive pulmonary disease (COPD), transplant rejection, cancers e.g. of hematopoietic origin or solid tumors.

  本发明描述了新的氨基嘧啶衍生物及其药用盐，这些衍生物似乎与布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）相互作用。因此，这些新型氨基嘧啶可能在治疗自身免疫性疾病、炎症性疾病、过敏性疾病、气道疾病（如哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD））、移植排斥、血液起源或实体肿瘤等癌症方面具有有效性。
• [EN] NOVEL AMINO PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'AMINOPYRIMIDINE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015079417A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present invention describes new amino pyrimidine derivatives of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof which appear to interact with Bruton's tyrosine kinase (Btk). Accordingly, the novel amino pyrimidines may be effective in the treatment of autoimmune disorders, inflammatory diseases, allergic diseases, airway diseases, such as asthma and chronic obstructive pulmonary disease (COPD), transplant rejection, cancers e.g. of hematopoietic origin or solid tumors.

  本发明描述了新的氨基嘧啶衍生物的化学式(I)及其药用盐，这些衍生物似乎与布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）相互作用。因此，这些新型氨基嘧啶可能在治疗自身免疫性疾病、炎症性疾病、过敏性疾病、气道疾病（如哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD））、移植排斥、血液起源或实体肿瘤等癌症方面具有有效性。
• [EN] NOVEL HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2013095275A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The invention provides compounds of formula (I): wherein Rings A and A' are independently 5-membered optionally substituted aromatic heterocycles; Q is C(=O)NR1R1' or formula U is C(R4)2, O, S, S(=O)2, C(R4)2C(R4)2, CH2O, OCH2, CH2S, SCH2, CH2S(=O)2, S(=O)CH2 or C=C(Ru )2; X is CH2, CHR12, CR12R12, O, S, S(=O)2 or NRx; m is 0, 1, 2 or 3; n is 0, 1, 2 or 3; the other variables are as defined in the claims, which are of use in the treatment or prophylaxis of hepatitis C virus infection, and related aspects.

  本发明提供了式(I)的化合物：其中环A和A'独立地是5个成员的可选取代的芳香杂环；Q是C(=O)NR1R1'或式U是C(R4)2，O，S，S(=O)2，C(R4)2C(R4)2，CH2O，OCH2，CH2S，SCH2，CH2S(=O)2，S(=O)CH2或C=C(Ru)2；X是CH2，CHR12，CR12R12，O，S，S(=O)2或NRx；m是0，1，2或3；n是0，1，2或3；其他变量如权利要求中所定义，用于治疗或预防丙型肝炎病毒感染，以及相关方面。