L-methoxyproline | 75176-09-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-methoxyproline
• 英文别名: (2S,4R)-4-methoxyproline；(2S,4R)-4-methoxypyrrolidine-2-carboxylic acid；trans-4-methoxy-proline；trans-4-Methoxy-prolin；trans-L-4-methoxyproline
• CAS: 75176-09-9
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: RNXKXUOGQKYKTH-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-methoxyproline 在 甲醇 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 51.7h， 生成 (R)-2,7-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  MCL-1 INHIBITORS

  摘要：

  本公开涉及通常用于治疗癌症的化合物和药物组合物。

  公开号：

  US20190352271A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-1-(叔丁氧羰基)-4-甲氧基吡咯烷-2-羧酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 L-methoxyproline
  参考文献：
  名称：

  Effect of proline analogues on the conformation of elastin peptides

  摘要：

  为了确定引入电负性基团对肽的构象和自组装特性的影响，我们合成了三种含有重复图案 -VGVXGVG- 的弹性蛋白模型肽，其中 X 对应于 (2S)- 脯氨酸 (Pro)、(2S,4R)-4-羟基脯氨酸 (Hyp) 和 (2S,4R)-4-甲氧基脯氨酸 (Mop)。圆二色性、核磁共振和傅立叶变换红外光谱显示了分子和超分子水平上的显著差异。这项工作为适当设计具有定制构象特性的弹性蛋白启发药物奠定了基础。

  DOI：

  10.1039/c3nj41001c
• 作为试剂：
  描述：

  Boc-L-羟脯氨酸 、 sodium;hydride 、 碘甲烷 、 、 盐酸 在 氮气 、 (2S,4R)-1-(叔丁氧羰基)-4-甲氧基吡咯烷-2-羧酸 、 乙醚 、 L-methoxyproline 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 35.0h， 以to give 18.5 g (92%) of the pure mono HCl salt of (2S,4R)-4-methoxypyrrolidine-2-carboxylic acid的产率得到(2S,4R)-4-甲氧基吡咯烷-2-羧酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolotriazine kinase inhibitors

  摘要：

  本发明提供公式I化合物及其药学上可接受的盐。公式I化合物抑制酪氨酸激酶活性，因此可用作抗癌剂和治疗阿尔茨海默病的药物。

  公开号：

  US07534792B2

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET PROCÉDÉS POUR LEUR UTILISATION
  申请人：SPINIFEX PHARM PTY LTD

  公开号：WO2013102242A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  The present invention relates to heterocyclic compounds useful for antagonising angiotensin II Type 2 (AT2) receptor. More particularly the invention relates to pyrrolidine and azetidine compounds, compositions containing them and their use in methods of treating or preventing disorders or diseases associated with AT2 receptor function including neuropathic pain, inflammatory pain, conditions associated with neuronal hypersensitivity, impaired nerve conduction velocity, cell proliferation disorders, disorders associated with an imbalance between bone resorption and bone formation and disorders associated with aberrant nerve regeneration.

  本发明涉及用于拮抗血管紧张素II型2（AT2）受体的杂环化合物。更具体地，本发明涉及吡咯烷和氮杂环丙烷化合物，含有它们的组合物以及它们在治疗或预防与AT2受体功能相关的疾病或疾病的方法中的使用，包括神经病性疼痛、炎症性疼痛、与神经元过敏、神经传导速度受损、细胞增殖紊乱、骨吸收和骨形成之间失衡以及与异常神经再生相关的疾病。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF COMPLEMENT MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDIÉS PAR LE COMPLÉMENT
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020198062A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  This disclosure provides pharmaceutical compounds to treat medical disorders, such as complement-mediated disorders, including complement Cl -mediated disorders.

  这份披露提供了用于治疗医学疾病的药物化合物，例如包括补体介导的疾病在内的补体Cl-介导的疾病。
• KRAS G12C INHIBITORS
  申请人：Mirati Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190144444A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  The present invention relates to compounds that inhibit KRas G12C. In particular, the present invention relates to compounds that irreversibly inhibit the activity of KRas G12C, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of use therefor.

  本发明涉及抑制KRas G12C的化合物。特别地，本发明涉及不可逆抑制KRas G12C活性的化合物、包含这些化合物的药物组合物及其使用方法。
• PYRROLOTRIAZINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Wittman Mark D.

  公开号：US20080009497A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  The invention provides compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds inhibit tyrosine kinase activity thereby making them useful as anticancer agents and for the treatment of Alzheimer's Disease.

  本发明提供了公式I的化合物以及药用可接受的盐类。公式I的化合物通过抑制酪氨酸激酶活性，使其可作为抗癌剂以及用于治疗阿尔茨海默病。
• SULFONAMIDE-BASED ORGANOCATALYSTS AND METHOD FOR THEIR USE
  申请人：Carter Rich Garrett

  公开号：US20100184986A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  Organocatalysts, particularly proline sulfonamide organocatalysts, having a first general formula as follows are disclosed. Embodiments of a method for using these organocatalysts also are disclosed. The method comprises providing a disclosed organocatalyst, and performing a reaction, often an enantioselective or diastereoselective reaction, using the organocatalyst. Solely by way of example, disclosed catalysts can be used to perform aldol reactions, conjugate additions, Michael additions, Robinson annulations, Mannich reactions, α-aminooxylations, α-hydroxyaminations, α-aminations and alkylation reactions. Certain of such reactions are intramolecular cyclizations used to form cyclic compounds, such as 5- or 6-membered rings, having one or more chiral centers. Disclosed organocatalysts generally are much more soluble in typical solvents used for organic synthesis than are known compounds. Moreover, the reaction yield is generally quite good with disclosed compounds, as is their enantioselective and diastereoselective effectiveness.

  披露了具有如下一般公式之一的有机催化剂，尤其是脯氨酸磺酰胺有机催化剂。还披露了使用这些有机催化剂的方法的实施例。该方法包括提供一种披露的有机催化剂，并使用该有机催化剂进行反应，通常是立体选择性的反应或对映选择性反应。仅作为示例，披露的催化剂可用于进行aldol反应、共轭加成、Michael加成、Robinson环化反应、Mannich反应、α-氨基氧化、α-羟基胺化、α-胺化和烷基化反应。其中一些反应是分子内环化反应，用于形成具有一个或多个手性中心的环状化合物，例如5或6元环。披露的有机催化剂通常比已知的化合物更容易溶于用于有机合成的典型溶剂中。此外，使用披露化合物的反应收率通常相当好，它们的对映选择性和非对映选择性效果也很好。