(2S,4R)-2-(aminocarbonyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-methoxypyrrolidine | 426844-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-2-(aminocarbonyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-methoxypyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2S,4R)-2-carbamoyl-4-methoxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 426844-32-8
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₄
• 分子量: 244.291
• InChiKey: LQIVXFBGONNVSM-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2-(aminocarbonyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-methoxypyrrolidine 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Fmoc-Ile-Hyp(Me)(Me)-NH2
  参考文献：
  名称：

  有效的3-或4-取代的-2-氰基吡咯烷二肽基肽酶IV抑制剂的合成及其构效关系。

  摘要：

  作为用于治疗2型糖尿病的潜在药物，二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂引起了人们的注意，因为它们可防止胰高血糖素样肽1（GLP-1）降解并延长其作用时间。一系列的2-氰基吡咯烷是最有效的DPP-IV抑制剂。我们将注意力集中在2-氰基吡咯烷的3-或4-位的取代上，并合成和评估了各种衍生物。在它们之中，发现4-氟衍生物与4-未取代的衍生物相比，口服给予大鼠后显示出更好的DPP-IV抑制活性和更高的血浆药物浓度。我们在这里报告上述衍生物的合成和生物学数据。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.010
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-1-(叔丁氧羰基)-4-甲氧基吡咯烷-2-羧酸 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,4R)-2-(aminocarbonyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-methoxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  有效的3-或4-取代的-2-氰基吡咯烷二肽基肽酶IV抑制剂的合成及其构效关系。

  摘要：

  作为用于治疗2型糖尿病的潜在药物，二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂引起了人们的注意，因为它们可防止胰高血糖素样肽1（GLP-1）降解并延长其作用时间。一系列的2-氰基吡咯烷是最有效的DPP-IV抑制剂。我们将注意力集中在2-氰基吡咯烷的3-或4-位的取代上，并合成和评估了各种衍生物。在它们之中，发现4-氟衍生物与4-未取代的衍生物相比，口服给予大鼠后显示出更好的DPP-IV抑制活性和更高的血浆药物浓度。我们在这里报告上述衍生物的合成和生物学数据。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.010

文献信息

• Anti-Viral Compounds
  申请人：DeGoey David A.

  公开号：US20120004196A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  Compounds effective in inhibiting replication of Hepatitis C virus (“HCV”) are described. This invention also relates to processes of making such compounds, compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat HCV infection.

  本发明描述了一些有效抑制丙型肝炎病毒（“HCV”）复制的化合物。此发明还涉及制造这些化合物的过程，包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物治疗HCV感染的方法。
• Cyanopyrrolidine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040072892A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  A cyanopyrrolidine derivative represented by Formula (1): 1 [wherein R 1 is a halogen atom, a hydroxyl group, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, R 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or R 1 and R 2 together form an oxo, a hydroxyimino group, an alkoxyimino group having 1 to 5 carbon atoms or an alkylidene group having 1 to 5 carbon atoms, R 3 and R 4 are each a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or R 3 and R 4 together form an oxo, a hydroxyimino group, an alkoxyimino group having 1 to 5 carbon atoms or an alkylidene group having 1 to 5 carbon atoms, X is an oxygen atom or a sulfur atom, Y is —CR 5 R 6 — (wherein R 5 and R 6 are the same or different, and are each a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an optionally substituted alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms), or —CR 7 R 8 —CR 9 R 10 — (wherein R 7 , R 8 , R 9 and R 10 are the same or different, and each a hydrogen atom, a halogen atom or an optionally substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or R 7 and R 9 together with the carbon atom to which they are attached form an optionally substituted cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms, an optionally substituted cycloalkenyl group having 4 to 8 carbon atoms, an optionally substituted bicycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms, or an optionally substituted bicycloalkenyl group having 5 to 10 carbon atoms) and Z is a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or Y and Z together with the nitrogen atom to which they are attached form an optionally substituted cyclic amino group having 2 to 10 carbon atoms], or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种由式（1）表示的氰基吡咯烷衍生物：1［其中R1是卤素原子，羟基，具有1至5个碳原子的烷氧基或具有1至5个碳原子的烷基，R2是氢原子，卤素原子，羟基，具有1至5个碳原子的烷氧基或具有1至5个碳原子的烷基，或R1和R2一起形成氧代，羟肟基，具有1至5个碳原子的烷氧肟基或具有1至5个碳原子的烷基亚甲基，R3和R4分别是氢原子，卤素原子，羟基，具有1至5个碳原子的烷氧基或具有1至5个碳原子的烷基，或R3和R4一起形成氧代，羟肟基，具有1至5个碳原子的烷氧肟基或具有1至5个碳原子的烷基亚甲基，X是氧原子或硫原子，Y是- CR5R6-（其中R5和R6相同或不同，且均为氢原子，卤素原子，具有1至10个碳原子的可选取代烷基或具有2至10个碳原子的可选取代烯基），或-CR7R8-CR9R10-（其中R7，R8，R9和R10相同或不同，且均为氢原子，卤素原子或具有1至10个碳原子的可选取代烷基，或R7和R9与它们附着的碳原子一起形成具有3至8个碳原子的可选取代环烷基，具有4至8个碳原子的可选取代环烯基，具有5至10个碳原子的可选取代双环烷基或具有5至10个碳原子的可选取代双环烯基），Z是氢原子或具有1至10个碳原子的可选取代烷基，或Y和Z与它们附着的氮原子一起形成具有2至10个碳原子的可选取代环氨基，或其药学上可接受的盐。
• CYANOPYRROLIDINE DERIVATIVES
  申请人：Fukushima Hiroshi

  公开号：US20070112059A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  Cyanopyrrolidine compound represented by Formula (1): Wherein the substituents are as defined herein. The compounds inhibit dipeptidyl peptidase IV.

  公式（1）所代表的是Cyanopyrrolidine化合物：其中取代基如本文所定义。这些化合物抑制二肽基肽酶IV。
• INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS
  申请人：Cai Zhenhong R.

  公开号：US20120053148A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The present application includes novel inhibitors of HCV, compositions containing such compounds, therapeutic methods that include the administration of such compounds.

  本申请涵盖了新型HCV抑制剂、含有这些化合物的组合物、包括给予这些化合物的治疗方法。
• An antiviral 1-phenyl-2,5-dibenzimidazol-5-yl-pyrrolidine derivative
  申请人：Abbvie Inc.

  公开号：EP2692346A1

  公开（公告）日：2014-02-05

  Compounds effective in inhibiting replication of Hepatitis C virus (HCV) are described. This invention also relates to processes of making such compounds, compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat HCV infection.

  本发明描述了有效抑制丙型肝炎病毒（HCV）复制的化合物。本发明还涉及制造此类化合物的工艺、包含此类化合物的组合物以及使用此类化合物治疗 HCV 感染的方法。