(2S-(2alpha,4alpha,4abeta,5abeta,7beta,8beta,10aalpha,11alpha-alpha,12S*))-十二氢-3,3,7-三甲基-11-亚甲基-5a,8-甲桥-5ah-环庚并(b)萘-2,4,4a,7,12(5H)-五醇 | 38302-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (2S-(2alpha,4alpha,4abeta,5abeta,7beta,8beta,10aalpha,11alpha-alpha,12S*))-十二氢-3,3,7-三甲基-11-亚甲基-5a,8-甲桥-5ah-环庚并(b)萘-2,4,4a,7,12(5H)-五醇
• 英文名称: leucothol B
• 英文别名: Leucothol B；(1R,3S,4S,6S,8R,10S,13R,14R,16R)-5,5,14-trimethyl-9-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.03,8]hexadecane-3,4,6,14,16-pentol
• CAS: 38302-26-0
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅
• 分子量: 352.471
• InChiKey: LBZHIHYQQXRTHW-ZNXXBGFSSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S-(2alpha,4alpha,4abeta,5abeta,7beta,8beta,10aalpha,11alpha-alpha,12S*))-十二氢-3,3,7-三甲基-11-亚甲基-5a,8-甲桥-5ah-环庚并(b)萘-2,4,4a,7,12(5H)-五醇 在 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Leucothoe grayana的亮氨酸B和D，二萜类化合物的立体结构

  摘要：

  两种新的二萜类化合物，即亮氨酸B和D，已从Leucothoe grayana（Ericaceae）的叶子中分离出来。化学和光谱学研究表明，亮氨酸B和D分别具有立体结构2和3，并具有独特的碳骨架。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80092-4
• 作为产物：
  描述：

  leucothol D 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61 %的产率得到(2S-(2alpha,4alpha,4abeta,5abeta,7beta,8beta,10aalpha,11alpha-alpha,12S*))-十二氢-3,3,7-三甲基-11-亚甲基-5a,8-甲桥-5ah-环庚并(b)萘-2,4,4a,7,12(5H)-五醇
  参考文献：
  名称：

  Grayanane 二萜类化合物的不同合成方法

  摘要：

  GTX-II ( 1 ), GTX-III ( 2 ), rhodojaponin III ( 3 ), GTX-XV ( 4 ), principinol D ( 5 ), iso-GTX-II ( 6 )九个grayanane二萜类化合物的全合成), 1,5-seco-GTX-Δ 1,10 -ene (7), 和 leucothols B ( 8 ) 和 D ( 9)，属于五个不同的亚型，以不同的方式披露。其中，有6名成员是首次完成。简洁的合成方法具有三个关键转变：（1）氧化脱芳构化诱导的 [5 + 2] 环加成/频哪醇重排级联组装双环 [3.2.1] 辛烷碳骨架（CD 环）；(2) photosantonin 重排以构建 1- epi的 5/7 自行车（AB 环）-花椰菜；(3) Grob 碎裂/羰基-烯过程以获取四种额外的灰聚糖骨架亚型。进行了密度泛函理论计算以阐明关键发散转变的机

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00753

文献信息

• LEUCOTHOL B AND C, FURTHER EXAMPLES OF ANTHRADITERPENOIDS FROM LEUCOTHOE GRAYANA MAX.
  作者：Nobuyuki Hamanaka、Hidehiro Miyakoshi、Akio Furusaki、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1246/cl.1972.787

  日期：1972.9.5

  The structure of leucothol B, a new diterpenoid from Leucothoe grayana Max., has been determined as 1 by X-ray crystallographic analysis. Leucothol C has been characterized as 2 by spectroscopic and chemical means.

  来自 Leucothoe grayana Max. 的一种新的二萜类 leucothol B 的结构已通过 X 射线晶体学分析确定为 1。Leucohol C 已通过光谱和化学方法表征为 2。