(3-氟苯基)肼盐酸盐(1:1) | 2924-16-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 肼或胲的有机衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-氟苯基)肼盐酸盐(1:1)
• 中文别名: 间氟苯肼盐酸盐；3-氟苯肼HC；3-氟苯肼盐酸盐；3-氟苯肼盐酸
• 英文名称: 3-Fluorophenylhydrazine hydrochloride
• 英文别名: m-fluorophenylhydrazine hydrochloride；Amino-(3-fluorophenyl)azanium;chloride；amino-(3-fluorophenyl)azanium;chloride
• CAS: 2924-16-5；50702-51-7
• 化学式: C₆H₇FN₂*ClH
• mdl: MFCD00012934
• 分子量: 162.594
• InChiKey: SKVGLOFWEJFQKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  268 °C (dec.)(lit.)
• 溶解度：
  可溶于氯仿：DMSO = 1：1（轻微），甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37,S37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2928000090
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS07
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H302 + H312 + H332,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

3-氟苯肼盐酸盐的应用与制备

3-氟苯肼盐酸盐是一种重要的有机合成中间体，在染料和医药制造业中有着广泛应用。其市场前景广阔。

制备方法

一种3-氟苯肼盐酸盐的制备方法包括以下步骤：

1. 重氮化 在1L三口瓶中加入50g 3-氟苯胺和150ml 37%浓盐酸，用冰盐水冷却至2℃。边搅拌边加入85.7g 35%亚硝酸钠水溶液，并保持温度在2℃反应1小时。

2. 还原 将反应液中加入450ml 37%浓盐酸、450ml水和120g锌粉，保持温度在18℃反应至反应完全。反应液变为灰白色后，再加入20%氢氧化钠溶液调pH值为10，在5℃下保温1小时，析出晶体。过滤得到约26.6g 3-氟苯肼粗品。

3. 纯化 将26.6g 3-氟苯肼粗品溶于532g水中，加热至60℃使其完全溶解。加入适量活性炭脱色20分钟后，进行热过滤，得到无色滤液。在5℃下保温1小时后析出晶体，过滤得约22.1g 3-氟苯肼纯品。

4. 成盐 将22.1g 3-氟苯肼纯品溶解于15.4ml 37%盐酸中，在65℃下搅拌至反应液析出结晶。冷却至20℃后过滤，用丙酮淋洗滤饼，干燥后得到成品约24.4g 3-氟苯肼盐酸盐。其纯度为99.2%，收率为39.1%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氟苯基)肼盐酸盐(1:1) 在 亚硝酸特丁酯 、 sodium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 1-(3-氟苯基)-1H-吡唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrazole-Carboxamides and Pyrazole-Carboxylic Acids Derivatives: Simple Methods to Access Powerful Building Blocks

  摘要：

  摘要：含有吡唑基团的混合系统展示了广泛的生物活性。为了获得含有吡唑环的新型混合物，本研究合成了二十种吡唑羧酸和二十种吡唑羧酰胺，采用简单的合成方法，作为开发新结构的基础。

  DOI：

  10.2174/1570178617999200728215322
• 作为产物：
  描述：

  (3-氟苯基)肼 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以99.2%的产率得到(3-氟苯基)肼盐酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  一种3-氟苯肼盐酸盐的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种3-氟苯肼盐酸盐的制备方法，包括重氮化、还原、纯化、成盐的步骤。在重氮化和还原的步骤中，采用浓盐酸保持反应液呈强酸性，保证反应的顺利完全进行。在还原步骤中，采用锌粉-浓盐酸作为还原剂，代替硫代硫酸钠、亚硫酸氢钠、氯化亚锡-盐酸等，不但还原性能好，收率高，缩短反应时间，反应后生成的氢氧化锌等杂质便于去除，使产品杂质少，纯度高。在成盐步骤中用丙酮淋洗，既提高产品的纯度，又保证了产品的外观。本制备方法工艺稳定可靠，易于操作，产品纯度高(高效液相色谱测其含量≥99％)，收率≥39％，完全满足市场对3-氟苯肼盐酸盐的需要。

  公开号：

  CN106518716A

文献信息

• [EN] IMPROVED SYNTHETIC METHODS OF MAKING (2H-1,2,3-TRIAZOL-2-YL)PHENYL COMPOUNDS AS OREXIN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] PROCÉDÉS SYNTHÉTIQUES AMÉLIORÉS POUR LA FABRICATION DE COMPOSÉS DE (2H-1,2,3-TRIAZOL-2-YL)PHÉNYLE UTILISÉS COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE L'OREXINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021023843A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  Processes for preparing (((3aR,6aS)-5-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-2(1H)-yl)(2-fluoro-6-(2H-l,2,3-triazol-2- yl)phenyl)methanone are described, which are useful for commercial manufacturing. Said compound is an orexin receptor modulator and may be useful in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of diseased states, disorders, and conditions mediated by orexin activity, such as insomnia and depression.

  描述了制备(((3aR,6aS)-5-(4,6-二甲基嘧啶-2-基)己氢吡咯[3,4-c]吡咯-2(1H)-基)(2-氟-6-(2H-1,2,3-三唑-2-基)苯基)甲酮的过程，这对于商业生产是有用的。所述化合物是一种促进睡眠素受体的调节剂，可能在制药组合物和治疗由促进睡眠素活性介导的疾病状态、紊乱和症状，如失眠和抑郁症的方法中是有用的。
• [EN] TETRAHYDROBENZOFURO[2,3-C]PYRIDINE AND BETA-CARBOLINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT, ALLEVIATION OR PREVENTION OF DISORDERS ASSOCIATED WITH TAU AGGREGATES<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAHYDROBENZOFURO[2,3-C]PYRIDINE ET DE BÊTA-CARBOLINE POUR LE TRAITEMENT, LE SOULAGEMENT OU LA PRÉVENTION DE TROUBLES ASSOCIÉS À DES AGRÉGATS DE PROTÉINE TAU
  申请人：AC IMMUNE SA

  公开号：WO2019233883A1

  公开（公告）日：2019-12-12

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that can be employed in the treatment, alleviation or prevention of a group of disorders and abnormalities associated with Tau (Tubulin associated unit) protein aggregates including, but not limited to, Neurofibrillary Tangles (NFTs), such as Alzheimer's disease (AD).

  本发明涉及一种可以用于治疗、缓解或预防与Tau（微管相关单元）蛋白聚集相关的一组疾病和异常的新化合物（I）的公式。这些疾病和异常包括但不限于神经原纤维缠结（NFTs），如阿尔茨海默病（AD）。
• Continuous Flow Process For the Synthesis of Phenylhydrazine Salts and Substituted Phenylhydrazine Salts
  申请人：SHANGHAI HYBRID-CHEM TECHNOLOGIES

  公开号：US20190152896A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  The present invention provided a continuous flow process for the synthesis of phenylhydrazine salts and substituted phenylhydrazine salts. Diazotization, reduction, acidic hydrolysis and salifying with acids are innovatively integrated together. Using acidic liquids of aniline or substituted aniline, diazotization reagents, reductants and acids as raw materials, phenylhydrazine derivative salts is obtained through the synthesis process, which is a three-step continuous tandem reaction including diazotization, reduction, acidic hydrolysis and salifying. The described synthesis process is a kind of integrated solutions, which is carried out in an integrated reactor. The feed inlets of the integrated reactor are continuously filled with raw materials. In the integrated reactor, diazotization, reduction, acidic hydrolysis and salifying are carried out continuously and orderly, and phenylhydrazine salts or substituted phenylhydrazine salts is obtained in the outlet of the integrated reactor without interruption. The total reaction time is no more than 20 min.

  本发明提供了一种连续流程，用于合成苯肼盐和取代苯肼盐。重氮化、还原、酸性水解和酸化与酸类创新地集成在一起。使用苯胺或取代苯胺的酸性液体、重氮化试剂、还原剂和酸类作为原料，通过合成过程获得苯肼衍生物盐，这是一个包括重氮化、还原、酸性水解和酸化的三步连续串联反应。所述的合成过程是一种集成解决方案，是在一个集成反应器中进行的。集成反应器的进料口连续填充原料。在集成反应器中，重氮化、还原、酸性水解和酸化被连续有序地进行，苯肼盐或取代苯肼盐在集成反应器的出口处获得，没有中断。总反应时间不超过20分钟。
• Analgesic, anti-inflammatory, and antimicrobial activities of novel isoxazole/pyrimidine/pyrazole substituted benzimidazole analogs
  作者：Krishna Veni Chikkula、Raja Sundararajan

  DOI：10.1007/s00044-017-2000-0

  日期：2017.11

  ligation method. The relationship between chemical structure and biological activities of the test compounds were discussed. Among various tested compounds, 4-(2-(4-(1H-benzimidazol-2-yl)phenyl)hydrazono)-1-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one 10 was found to be most potent compound. This compound showed 72% analgesic activity (20 mg/kg; second hour) and 67% protection in paw edema test (20 mg/kg;

  从邻苯二胺和对氨基苯甲酸中，几个新的3-甲基异恶唑-5（4 H）-一/ 2-羟基/巯基-6-甲基嘧啶-4（5 H）-一/ 3-甲基-1-取代-1 H-吡唑-5（4 H）-一取代的苯并咪唑衍生物5 – 16通过基于混合方法的多步合成来合成。分别通过甩尾法，角叉菜胶诱导的足爪浮肿法和琼脂条纹稀释法筛选所有测试化合物的镇痛，抗炎和体外抗菌活性。通过幽门结扎法检查了大多数活性化合物的致溃疡性。讨论了受试化合物的化学结构与生物学活性之间的关系。在各种测试的化合物中，4-（2-（4-（1 H-苯并咪唑-2-基）苯基）肼基）-1-（4-氯苯基）-3-甲基-1 H-吡唑-5（4 H）一个10被发现是最有效的化合物。该化合物显示出72％的镇痛活性（20 mg / kg；第二小时）和67％的爪水肿试验（20 mg / kg；第二小时）的保护作用，与标准双氯芬酸[69％的镇痛活性（20 mg / kg；第二小时
• Aerobic Oxidation of Alkyl 2-Phenylhydrazinecarboxylates Catalyzed by CuCl and DMAP
  作者：Min Hye Kim、Jinho Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03119

  日期：2018.2.2

  various fruitful organic reactions such as a catalytic Mitsunobu reaction were reported by virtue of alkyl 2-phenylazocarboxylates, however, the synthesis of alkyl 2-phenylazocarboxylates largely depended on the stoichiometric use of toxic oxidants. In this manuscript, an environment-friendly aerobic oxidative transformation of alkyl 2-phenylhydrazinecarboxylates to alkyl 2-phenylazocarboxylates is

  近来，由于2-苯基偶氮羧酸烷基酯，报道了各种富有成效的有机反应，例如催化的Mitsunobu反应，但是，2-苯基偶氮羧酸烷基酯的合成很大程度上取决于有毒氧化剂的化学计量使用。在该手稿中，公开了一种环境友好的2-苯基肼甲酸烷基酯的好氧氧化转化为2-苯基偶氮羧酸烷基酯的方法。在温和条件下，使用CuCl和DMAP系统可有效催化2-苯基肼甲酸烷基酯的需氧氧化。本发明的铜催化反应速率比以前报道的铁催化速率快得多，并且在3小时内合成了多种偶氮产物。本协议在更大范围内是有效的。

表征谱图