(3-溴-4-甲氧基甲氧基-苯基)-甲醇 | 162269-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (3-溴-4-甲氧基甲氧基-苯基)-甲醇
• 英文名称: (3-bromo-4-methoxymethoxy-phenyl)-methanol
• 英文别名: (3-bromo-4-methoxymethoxyphenyl)methanol；[3-bromo-4-(methoxymethoxy)phenyl]methanol
• CAS: 162269-91-2
• 化学式: C₉H₁₁BrO₃
• 分子量: 247.089
• InChiKey: HBXMCLDCIJDVSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-溴-4-甲氧基甲氧基-苯基)-甲醇 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢氟酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 花柏酚
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis and structure–activity relationship of honokiol, a neurotrophic biphenyl-type neolignan

  摘要：

  Honokiol, a biphenyl-type neolignan, which shows the remarkable neurotrophic effect in primary cultured rat cortical neurons, has been effectively synthesized in 21% yield over 14 steps starting from 5-bromosalicylic acid and p-hydroxybenzoic acid by utilizing Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling reaction as a key step. Additionally, the structure-activity relationship between neurite outgrowth-promoting activity and its O-methylated and/or its hydrogenated analogues was examined in the primary cultures of fetal rat cortical neurons, suggesting that 5-allyl and T-hydroxyl groups are essential for affecting the neurotrophic activity of honokiol. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.067
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-4-(methoxymethoxy)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(3-溴-4-甲氧基甲氧基-苯基)-甲醇
  参考文献：
  名称：

  一种简单的合成二氢查耳酮的方法：联萘醌A和B的第一个全合成

  摘要：

  从十个步骤中，从市售间苯三酚，对羟基苯甲醛开始，已完成联萘醌A和B的第一个总合成。合成的关键特征包括Aldol反应，芳基烷基化和InCl 3 -NaBH 4选择性还原。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2011.05.010

文献信息

• Short and efficient synthesis of (+)-subersic acids
  作者：Pilar Basabe、Alberto Diego、Sergio Delgado、David Dı́ez、Isidro S Marcos、Julio G Urones

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.048

  日期：2003.11

  An efficient synthesis of (+)-subersic acid, the unnatural enantiomer, has been achieved from sclareol and p-hydroxybenzoic acid.

  由香紫苏醇和对羟基苯甲酸已成功合成了非天然对映异构体（+）-辛二酸。
• [EN] MACROCYCLIC PYRIDAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZINONE MACROCYCLIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2014121942A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention relates to compounds of formula (I) Wherein R1, R2, R3, R4, L and Z have the meaning given in claim 1, and their use in the prophylaxis and treatment of diseases.

  本发明涉及化合物的公式（I），其中R1、R2、R3、R4、L和Z的含义如权利要求书中所述，并且它们在预防和治疗疾病中的应用。
• Cytoprotective compounds, pharmaceutical and cosmetic formulations, and methods
  申请人：——

  公开号：US20030073712A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  Cytoprotective compounds, many of which are phenolic derivatives characterized by a substituted phenol having certain conjugated bonds, are useful in the treatment of certain ischemic or inflammatory conditions, including but not limited to stroke, myocardial infarction, congestive heart failure, and skin disorders characterized by inflammation or oxidative damage. They are also useful in the manufacture of pharmaceutical and cosmetic formulations for the treatment of such conditions.

  细胞保护化合物，其中许多是酚类衍生物，其特点是具有特定共轭键的取代酚，对于治疗某些缺血或炎症性疾病非常有用，包括但不限于中风、心肌梗死、充血性心力衰竭以及以炎症或氧化损伤为特征的皮肤疾病。它们还可用于制造用于治疗这些疾病的药物和化妆品配方。
• MACROCYCLIC PYRIDAZINONE DERIVATIVES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20150376206A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The present invention relates to compounds of formula (I) Wherein R1, R2, R3, R4, L and Z have the meaning given in claim 1 , and their use in the prophylaxis and treatment of diseases.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、L和Z的含义如权利要求书中所述，并且它们在预防和治疗疾病方面的用途。
• Total Syntheses, Absolute Configurations, and Cytotoxicity Evaluation of Ugonstilbenes A, B, and C from the Rhizomes of <i>Helminthostachys zeylanica</i>
  作者：Cheng-Tin Lin、Yao-Hung Yang、Jing-Jy Cheng、Ming-Jaw Don

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.2c00919

  日期：2023.2.24

  and efficient syntheses of the naturally occurring ugonstilbenes A, B, and C. The stilbene skeleton was prepared using the Horner–Wadsworth–Emmons reaction. On the basis of their specific rotations, the absolute configurations of ugonstilbenes A and C were both determined to be R, while the absolute configuration of ugonstilbene B was determined as 4aS,9aR. The synthesized compounds showed cytotoxic

  这项研究描述了天然存在的二苯乙烯 A、B 和 C 的首次有效合成。二苯乙烯骨架是使用 Horner-Wadsworth-Emmons 反应制备的。根据比旋光度，确定乌二苯乙烯 A 和 C 的绝对构型均为R，而乌二苯乙烯 B 的绝对构型确定为 4a S，9a R。合成的化合物对选定的人类癌细胞系表现出细胞毒活性。