(3-Bromo-4-methoxymethoxy-benzyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane | 711012-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3-Bromo-4-methoxymethoxy-benzyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
• 英文别名: [3-Bromo-4-(methoxymethoxy)phenyl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane；[3-bromo-4-(methoxymethoxy)phenyl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 711012-11-2
• 化学式: C₁₅H₂₅BrO₃Si
• 分子量: 361.351
• InChiKey: BFMFMAPAHVEVHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Bromo-4-methoxymethoxy-benzyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 吡啶 、 盐酸 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢氟酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 和厚朴酚
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis and structure–activity relationship of honokiol, a neurotrophic biphenyl-type neolignan

  摘要：

  Honokiol, a biphenyl-type neolignan, which shows the remarkable neurotrophic effect in primary cultured rat cortical neurons, has been effectively synthesized in 21% yield over 14 steps starting from 5-bromosalicylic acid and p-hydroxybenzoic acid by utilizing Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling reaction as a key step. Additionally, the structure-activity relationship between neurite outgrowth-promoting activity and its O-methylated and/or its hydrogenated analogues was examined in the primary cultures of fetal rat cortical neurons, suggesting that 5-allyl and T-hydroxyl groups are essential for affecting the neurotrophic activity of honokiol. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.067
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-4-(methoxymethoxy)benzaldehyde 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3-Bromo-4-methoxymethoxy-benzyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  一种简单的合成二氢查耳酮的方法：联萘醌A和B的第一个全合成

  摘要：

  从十个步骤中，从市售间苯三酚，对羟基苯甲醛开始，已完成联萘醌A和B的第一个总合成。合成的关键特征包括Aldol反应，芳基烷基化和InCl 3 -NaBH 4选择性还原。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2011.05.010
• 作为试剂：
  描述：

  (3-Bromo-4-methoxymethoxy-benzyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 、 2-Methoxymethoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-benzoic acid methyl ester 在 (3-Bromo-4-methoxymethoxy-benzyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 作用下， 以87的产率得到5'-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4,2'-bis-methoxymethoxy-biphenyl-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004. 14, 2621-2625

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A concise synthetic approach to dihydrochalcone: First total syntheses of bipinnatone A and B
  作者：Xiao Long Zhao、Hui Zhi Li、Xian Shu Zhang、Wen Jing Wang、Shi Jun Da、Ying Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.05.010

  日期：2011.7

  The first total syntheses of bipinnatone A and B have been achieved starting from commercially available phloroglucinol, p-hydroxybenzaldehyde in ten steps. Key features of the syntheses include Aldol reaction, aryl-alkylation and InCl3–NaBH4 selective reduction.

  从十个步骤中，从市售间苯三酚，对羟基苯甲醛开始，已完成联萘醌A和B的第一个总合成。合成的关键特征包括Aldol反应，芳基烷基化和InCl 3 -NaBH 4选择性还原。
• Efficient synthesis and structure–activity relationship of honokiol, a neurotrophic biphenyl-type neolignan
  作者：Tomoyuki Esumi、Gouki Makado、Haifeng Zhai、Yasuhiro Shimizu、Yasuhide Mitsumoto、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.02.067

  日期：2004.5

  Honokiol, a biphenyl-type neolignan, which shows the remarkable neurotrophic effect in primary cultured rat cortical neurons, has been effectively synthesized in 21% yield over 14 steps starting from 5-bromosalicylic acid and p-hydroxybenzoic acid by utilizing Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling reaction as a key step. Additionally, the structure-activity relationship between neurite outgrowth-promoting activity and its O-methylated and/or its hydrogenated analogues was examined in the primary cultures of fetal rat cortical neurons, suggesting that 5-allyl and T-hydroxyl groups are essential for affecting the neurotrophic activity of honokiol. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004. 14, 2621-2625
  作者：

  DOI：——

  日期：——