3-溴-4-甲氧基甲氧基苯甲酸甲酯 | 672922-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-4-甲氧基甲氧基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-bromo-4-(methoxymethoxy)benzoate
• 英文别名: 3-bromo-4-methoxymethoxybenzoic acid methyl ester
• CAS: 672922-57-5
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₄
• 分子量: 275.099
• InChiKey: QIJAZMPGXUSTJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  338.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4-甲氧基甲氧基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢氟酸 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 和厚朴酚
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis and structure–activity relationship of honokiol, a neurotrophic biphenyl-type neolignan

  摘要：

  Honokiol, a biphenyl-type neolignan, which shows the remarkable neurotrophic effect in primary cultured rat cortical neurons, has been effectively synthesized in 21% yield over 14 steps starting from 5-bromosalicylic acid and p-hydroxybenzoic acid by utilizing Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling reaction as a key step. Additionally, the structure-activity relationship between neurite outgrowth-promoting activity and its O-methylated and/or its hydrogenated analogues was examined in the primary cultures of fetal rat cortical neurons, suggesting that 5-allyl and T-hydroxyl groups are essential for affecting the neurotrophic activity of honokiol. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.067
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸 在 硫酸 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-溴-4-甲氧基甲氧基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  TRICYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2963027B1

文献信息

• A study of enantioselective syntheses by Sharpless asymmetric oxidation for aryl sulfoxides containing oxygen groups at the ortho position
  作者：Takanori Takei、Jun Takayama、Meiyan Xuan、Misa Tomoda、Hiroshi Miyamae、Takeshi Sakamoto

  DOI：10.1007/s12039-021-01887-5

  日期：2021.3

  enantioselectivity of the products. Also, several chiral ligands for Sharpless asymmetric oxidation reaction were evaluated to improve the enantioselectivity. Graphic abstract High enantioselectivity of ortho-alkoxy aryl chiral sulfoxides have been achieved by Sharpless oxidation reaction using Ti(O-i-Pr)4 and diethyl tartrate under anhydrous condition. In particular, the enantioselctivity of products was influenced

  摘要 通过Sharpless不对称氧化反应合成了具有各种取代基的邻烷氧基芳基亚砜，我们优化了反应条件，筛选出更好的起始原料组合，获得了较高的对映选择性。该结果表明新的信息，即芳环上的吸电子取代基对产物的对映选择性有很大影响。此外，评估了几种用于Sharpless不对称氧化反应的手性配体，以提高对映选择性。 图形摘要 在无水条件下，使用Ti（Oi - Pr）4和酒石酸二乙酯通过Sharpless氧化反应，可以实现对烷氧基芳基手性亚砜的高对映选择性。特别地，产物的对映体选择性受芳环上的吸电子取代基如硝基，酯和醛基的影响。
• Template-Hopping Approach Leads to Potent, Selective, and Highly Soluble Bromo and Extraterminal Domain (BET) Second Bromodomain (BD2) Inhibitors
  作者：Helen E. Aylott、Stephen J. Atkinson、Paul Bamborough、Anna Bassil、Chun-wa Chung、Laurie Gordon、Paola Grandi、James R. J. Gray、Lee A. Harrison、Thomas G. Hayhow、Cassie Messenger、Darren Mitchell、Alexander Phillipou、Alex Preston、Rab K. Prinjha、Francesco Rianjongdee、Inmaculada Rioja、Jonathan T. Seal、Ian D. Wall、Robert J. Watson、James M. Woolven、Emmanuel H. Demont

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02156

  日期：2021.3.25

  describing the discovery and optimization of bromo and extraterminal inhibitors which are selective for the second bromodomain (BD2); these include our own work toward GSK046 (3) and GSK620 (5). This paper describes our approach to mitigating the genotoxicity risk of GSK046 by replacement of the acetamide functionality with a heterocyclic ring. This was followed by a template-hopping and hybridization approach

  最近发表了许多报告，描述了对第二个溴结构域（BD2）具有选择性的溴和末端抑制剂的发现和优化。这些包括我们自己对GSK046（3）和GSK620（5）的研究。本文介绍了我们用杂环取代乙酰胺官能团来减轻GSK046遗传毒性风险的方法。随后是在基于结构的药物设计指导下的模板跳跃和杂交方法，以结合其他BD2选择性系列的学习成果，优化酰胺区域的载体，并探索ZA裂隙，从而鉴定出有效的，选择性和可生物利用的化合物28（GSK452），39（GSK737）和36（GSK217）。
• Short and efficient synthesis of (+)-subersic acids
  作者：Pilar Basabe、Alberto Diego、Sergio Delgado、David Dı́ez、Isidro S Marcos、Julio G Urones

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.048

  日期：2003.11

  An efficient synthesis of (+)-subersic acid, the unnatural enantiomer, has been achieved from sclareol and p-hydroxybenzoic acid.

  由香紫苏醇和对羟基苯甲酸已成功合成了非天然对映异构体（+）-辛二酸。
• Total synthesis of xiamenmycin C and all of its stereoisomers: stereochemical revision
  作者：Yang-Yang Yao、Xiao-Yu Liu、Xiao-Yu Li、Hong-Guang Yang、Li Li、Xiao-Zhen Jiao、Ping Xie

  DOI：10.1080/10286020.2016.1188808

  日期：2016.10.2

  Xiamenmycin C, a potent anti-fibrotic natural product, and all of its stereoisomers have been synthesized and their structures were fully characterized. Based on this study, the originally proposed structure of xiamenmycin C has been accordingly revised to be 2R,3S.

  厦门霉素C是一种有效的抗纤维化天然产物，其所有立体异构体均已合成，并已对其结构进行了充分表征。根据这项研究，原来提出的厦门霉素C的结构已相应地修改为2R，3S。
• [EN] SMALL-MOLECULE INHIBITORS FOR BETA-CATENIN/BCELL LYMPHOMA 9 PROTEIN-PROTEIN INTERACTION<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES POUR L'INTERACTION PROTÉINE-PROTÉINE DU LYMPHOME BÊTA-CATÉNINE/LYMPHOCYTE B
  申请人：H LEE MOFFITT CANCER CT & RES

  公开号：WO2022225909A1

  公开（公告）日：2022-10-27

  Described herein are small molecule inhibitors of the β-catenin/B-cell lymphoma 9 interaction and pharmaceutical compositions including a therapeutically effective amount of the small molecule inhibitors described herein. Described are also methods of treating oncological disorders, for example cancer by administering the small molecule inhibitors of the β-catenin/B-cell lymphoma 9 interaction described herein.

  本文描述了β- catenin/B-细胞淋巴瘤9相互作用的小分子抑制剂以及包括治疗有效量的小分子抑制剂的制药组合物。还描述了通过给予此处描述的β- catenin/B-细胞淋巴瘤9相互作用的小分子抑制剂治疗肿瘤性疾病（例如癌症）的方法。