(3S,4S)-3-己基-4-[(2S)-2-[[三(异丙基)硅烷基]氧基]十三烷基]-2-氧杂环丁酮 | 1072902-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (3S,4S)-3-己基-4-[(2S)-2-[[三(异丙基)硅烷基]氧基]十三烷基]-2-氧杂环丁酮
• 英文名称: (3S,4S)-3-hexyl-4-((S)-2-((triisopropylsilyl)oxy)tridecyl)oxetan-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-3-hexyl-4-[(2S)-2-[(triisopropylsilyl)oxy]tridecyl]oxetan-2-one；(3S,4S)-3-Hexyl-4[(S)-2-(triisopropylsilyloxy)tridecyl]-2-oxetanone；(3S,4S)-3-hexyl-4-[(2S)-2-tri(propan-2-yl)silyloxytridecyl]oxetan-2-one
• CAS: 1072902-84-1
• 化学式: C₃₁H₆₂O₃Si
• 分子量: 510.917
• InChiKey: NQGNRUOAOBYLJG-DTXPUJKBSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.37
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-己基-4-[(2S)-2-[[三(异丙基)硅烷基]氧基]十三烷基]-2-氧杂环丁酮 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (S)-1-((2S,3S)-3-hexyl-4-oxooxetan-2-yl)tridecan-2-yl palmitate
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of an essential mycobacterial cell wall lipase (Rv3802c) as tuberculosis drug leads

  摘要：

  首次描述了一种针对结核分枝杆菌细胞壁脂肪酶Rv3802c的重要靶向抑制剂。领先化合物展示了对该酶的纳摩尔级抑制作用，并在体外对结核分枝杆菌表现出令人鼓舞的抗菌活性，支持将Rv3802c作为一种新型结核病药物靶点。

  DOI：

  10.1039/c0cc05635a
• 作为产物：
  描述：

  奥利司他 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 (3S,4S)-3-己基-4-[(2S)-2-[[三(异丙基)硅烷基]氧基]十三烷基]-2-氧杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  奥利司他衍生物

  摘要：

  本发明涉及奥利司他衍生物。具体地，本发明涉及通式(Ⅰ)所示的化合物，其中R如说明书和权利要求书中所限定。通式(Ⅰ)所示的化合物可以被用作抗肿瘤以及抑制脂肪酶活性类药物。

  公开号：

  CN109851592B

文献信息

• Asymmetric Synthesis of <i>anti-</i>Aldol Segments via a Nonaldol Route: Synthetic Applications to Statines and (−)-Tetrahydrolipstatin
  作者：Arun K. Ghosh、Khriesto Shurrush、Sarang Kulkarni

  DOI：10.1021/jo900642f

  日期：2009.6.19

  An asymmetric synthesis of anti-aldol segments via a nonaldol route is described. The strategy involves a highly diastereoselective synthesis of functionalized tetrahydrofuran derivatives from optically active 4-phenylbutyrolactone. Treatment of the tetrahydrofuran derivatives with a Lewis acid and acetic anhydride provided the corresponding ring-opened styrene derivatives. Oxidative cleavage of the

  描述了通过非醛醇途径的抗醛醇链段的不对称合成。该策略涉及从光学活性 4-苯基丁内酯高度非对映选择性合成官能化四氢呋喃衍生物。用路易斯酸和乙酸酐处理四氢呋喃衍生物，得到相应的开环苯乙烯衍生物。苯乙烯衍生物的氧化裂解提供了获得抗羟醛链段的途径。他汀衍生物和胰脂肪酶抑制剂 (-)-四氢脂肪酶抑制剂的合成证明了该方法的实用性。
• Tetrahydrolipstatin Analogues as Modulators of Endocannabinoid 2-Arachidonoylglycerol Metabolism
  作者：Giorgio Ortar、Tiziana Bisogno、Alessia Ligresti、Enrico Morera、Marianna Nalli、Vincenzo Di Marzo

  DOI：10.1021/jm800978m

  日期：2008.11.13

  formation or hydrolysis of the endocannabinoid 2-arachidonoylglycerol (2-AG). Three of the novel compounds, i.e., 11, 13, and 15, inhibited 2-AG formation via the diacylglycerol lipase a (DAGL alpha) with IC50 values lower than 50 nM (IC50 of THL = 1 mu M) and were between 23- and 375-fold selective vs 2-AG hydrolysis by rnonoacylglycerol lipase (MAGL) Lis well as vs cannabinoid CB1 and CB2 receptors and anandamide hydrolysis by fatty acid amide hydrolase (FAAH). Three other THL analogues, i.e., 14, 16, and 18, were slightly more potent than THL against DAGL alpha and appreciably selective vs MAGL, CB receptors, and FAAH (15-26-fold). One compound, i.e., 8, was a potent inhibitor of MAGL-like activity (IC50 = 0.41 mu M), and relatively (similar to 7-fold) selective vs the other targets tested.
• One-step modification to identify dual-inhibitors targeting both pancreatic triglyceride lipase and Niemann-Pick C1-like 1
  作者：Renshuai Zhang、Zhengming Song、Xueting Wang、Jiao Xue、Dongming Xing

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113358

  日期：2021.4