(3S,5S,6E)-7-[2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉基]-3,5-二羟基-6-庚烯酸 | 688735-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (3S,5S,6E)-7-[2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉基]-3,5-二羟基-6-庚烯酸
• 英文名称: (3S,5S,E)-7-(2-Cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)quinolin-3-yl)-3,5-dihydroxyhept-6-enoic acid
• 英文别名: (E,3S,5S)-7-[2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)quinolin-3-yl]-3,5-dihydroxyhept-6-enoic acid
• CAS: 688735-41-3
• 化学式: C₂₅H₂₄FNO₄
• 分子量: 421.468
• InChiKey: VGYFMXBACGZSIL-VVZAMHAXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.352

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-5-[2-Cyclopropyl-4-(4-fluoro-phenyl)-quinolin-3-yl]-3-hydroxy-pent-4-enoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (3S,5S,6E)-7-[2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉基]-3,5-二羟基-6-庚烯酸
  参考文献：
  名称：

  与强效合成他汀类药物NK-104相关的两对具有3,5-二羟基庚酸链对映体的系统手性合成的首次。

  摘要：

  报道了具有有效的合成他汀类药物NK-104的两对具有3,5-二羟基庚酸链对映体的系统手性合成。通过非对映异构拆分可有效地获得一对合成二醇异构体（NK-104及其对映异构体）。一对抗二醇异构体（3-epimer和5-epimer）的合成通过不对称的醇醛缩醛反应有效地完成，然后进行抗立体选择性还原为关键步骤。它们的纯度测定通过手性HPLC分析进行。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00519-3

文献信息

• Method for producing a 3,5-dihydroxy-6-heptenoate
  申请人：Yoshimura Yuji

  公开号：US20060167260A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  A method for producing an alkyl (3R,5S)-7-[2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)quinolin-3-yl]-3,5-dihydroxy-6-heptenoate of the formula (1) (wherein R is a C 1-4 alkyl group), which is an intermediate for a cholesterol-reducing agent (a HMG-CoA reductase inhibitor), etc. A solution containing a compound of the formula (1) is subjected to liquid chromatography treatment using silica gel as the packing material, to separate its epimers contained therein.

  一种生产式(1)的(3R,5S)-7-[2-环丙基-4-(4-氟苯基)喹啉-3-基]-3,5-二羟基-6-庚烯酸烷基酯的方法（其中 R 为 C 1-4 烷基），它是胆固醇还原剂（HMG-CoA 还原酶抑制剂）等的中间体。使用硅胶作为填料，对含有式（1）化合物的溶液进行液相色谱处理，以分离其中的表聚物。
• METHOD FOR PRODUCING A 3,5-DIHYDROXY-6-HEPTENOATE
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1539698B1

  公开（公告）日：2010-10-20
• US7339062B2
  申请人：——

  公开号：US7339062B2

  公开（公告）日：2008-03-04
• First systematic chiral syntheses of two pairs of enantiomers with 3,5-dihydroxyheptenoic acid chain, associated with a potent synthetic statin NK-104
  作者：Mikio Suzuki、Yoshinobu Yanagawa、Hiroshi Iwasaki、Hiroyasu Kanda、Kazufumi Yanagihara、Hiroo Matsumoto、Yoshio Ohara、Yukari Yazaki、Ryozo Sakoda

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00519-3

  日期：1999.10

  First systematic chiral syntheses of two pairs of enantiomers with 3,5-dihydroxyheptenoic acid chain, associated with a potent synthetic statin NK-104 are reported. A pair of syn diol isomers (NK-104 and its enantiomer) was obtained efficiently by diastereomeric resolution. The synthesis of a pair of anti diol isomers (3-epimer and 5-epimer) was accomplished effectively by the asymmetric aldol reaction

  报道了具有有效的合成他汀类药物NK-104的两对具有3,5-二羟基庚酸链对映体的系统手性合成。通过非对映异构拆分可有效地获得一对合成二醇异构体（NK-104及其对映异构体）。一对抗二醇异构体（3-epimer和5-epimer）的合成通过不对称的醇醛缩醛反应有效地完成，然后进行抗立体选择性还原为关键步骤。它们的纯度测定通过手性HPLC分析进行。