(3Z,5Z)-16,16-二乙氧基-3,5-十六碳二烯 | 71673-23-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3Z,5Z)-16,16-二乙氧基-3,5-十六碳二烯
• 英文名称: (11Z,13Z)-1,1-diethoxy-11,13-hexadecadiene
• 英文别名: (Z,Z)-11,13-Hexadecadienal Diethyl Acetal；16,16-(diethoxy)-(Z,Z)-3,5-hexadecadiene；(3Z,5Z)-16,16-diethoxyhexadeca-3,5-diene
• CAS: 71673-23-9
• 化学式: C₂₀H₃₈O₂
• 分子量: 310.521
• InChiKey: CBJGIKWGCGTVMA-QRLRYFCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.864±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,5Z)-16,16-二乙氧基-3,5-十六碳二烯 在 acid 作用下， 生成 (Z,Z)-11,13-十六碳二烯醛
  参考文献：
  名称：

  Z，Z-二烯通过乙炔碳富集：脐橙蠕虫信息素的合成

  摘要：

  已通过乙炔羰基化以立体定向的方式制备了一系列共轭Z，Z-二烯：该方法的价值已通过非常短的十六烷基11Z合成得到了证明，13Z-二烯是肚脐橙蠕虫信息素的主要成分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98174-7
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 在 bis(cyclohexanyl)borane 、 溴 、 sodium amide 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 (3Z,5Z)-16,16-二乙氧基-3,5-十六碳二烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Z,Z)-11,13-hexadecadienal, a principal component of navel orangeworm (Pamyelois transitella) pheromone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00153a007

文献信息

• New Synthesis of (11<i>Z</i>,13<i>Z</i>)-11,13-Hexadecadienal, the Female Sex Pheromone of the Navel Orangeworm
  作者：Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.90611

  日期：2009.12.23

  (11Z,13Z)-11,13-hexadecadienal, the female sex pheromone of the navel orangeworm (Amyelois transitella), was synthesized from commercially available 10-bromo-1-decanol in a 27% overall yield (8 steps). The synthesis was achieved by using 10-iododecanal, trimethylsilylacetylene and (Z)-1-bromo-1-butene as the key building blocks, employing Sonogashira-Hagihara coupling and Brown's hydroboration-protonolysis

  （11Z，13Z）-11,13-十六碳二烯醛（脐橙蠕虫（Amyelois transitionella）的雌性信息素）由市售的10-溴-1-癸醇以27％的总产率合成（8步）。合成是通过使用10碘十二烷，三甲基甲硅烷基乙炔和（Z）-1-溴-1-丁烯作为主要结构单元，并以Sonogashira-Hagihara偶联和Brown的硼氢化-质子分解为关键反应。末端甲酰基在合成的较早阶段而不是最后一步中安装。该程序使这种具有重要经济意义的信息素能达到克级的制备。
• Method of preparing Z-alkene-containing insect pheromones
  申请人：Suterra, LLC

  公开号：US09181164B1

  公开（公告）日：2015-11-10

  Insect pheromones and pheromone precursors, containing one or more Z-alkenyl groups, are prepared by treating an alkyne with a copper complex, reducing agent, and proton donor in an organic solvent. The pheromones and pheromone precursors are prepared with high stereoselectivity and substantially no over reduction.

  昆虫信息素和信息素前体，含有一个或多个Z-烯基基团，通过在有机溶剂中处理炔烃与铜配合物、还原剂和质子给体来制备。这些信息素和信息素前体具有高立体选择性，并且基本没有过度还原。
• Furber, Mark; Taylor, Richard J. K.; Burford, S. Cliff, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1809 - 1816
  作者：Furber, Mark、Taylor, Richard J. K.、Burford, S. Cliff

  DOI：——

  日期：——
• BISHOP, C. E.;MORROW, G. W.
  作者：BISHOP, C. E.、MORROW, G. W.

  DOI：——

  日期：——
• METHOD OF PREPARING Z-ALKENE-CONTAINING INSECT PHEROMONES
  申请人：Suterra, LLC

  公开号：US20150344392A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Insect pheromones and pheromone precursors, containing one or more Z-alkenyl groups, are prepared by treating an alkyne with a copper complex, reducing agent, and proton donor in an organic solvent. The pheromones and pheromone precursors are prepared with high stereoselectivity and substantially no over reduction.