(3aS,3a'S,8aR,8a'R)-2,2'-(1-苯基丙烷-2,2-二基)双(8,8a-二氢-3aH-茚并[1,2-d]恶唑) | 1379763-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: (3aS,3a'S,8aR,8a'R)-2,2'-(1-苯基丙烷-2,2-二基)双(8,8a-二氢-3aH-茚并[1,2-d]恶唑)
• 英文名称: (3aS,3a'S,8aR,8a'R)-2,2'-(1-phenylpropane-2,2-diyl)bis(8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazole)
• 英文别名: (3AS,3a'S,8aR,8a'R)-2,2'-(1-phenylpropane-2,2-diyl)bis(8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazole)；(3aR,8bS)-2-[2-[(3aR,8bS)-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-yl]-1-phenylpropan-2-yl]-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazole
• CAS: 1379763-05-9
• 化学式: C₂₉H₂₆N₂O₂
• 分子量: 434.538
• InChiKey: SNOWSTWRZNRZRD-XPGKHFPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,3'aS,8aR,8'aR)-2,2'-亚乙基双[3a,8a-二氢-8H-茚并[1,2-d]噁唑] 、 溴甲苯 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.33h， 以87%的产率得到(3aS,3a'S,8aR,8a'R)-2,2'-(1-苯基丙烷-2,2-二基)双(8,8a-二氢-3aH-茚并[1,2-d]恶唑)
  参考文献：
  名称：

  Tris(oxazoline)/copper-catalyzed coupling of alkynes with nitrones: a highly enantioselective access to β-lactams

  摘要：

  Chiral tris(oxazoline)/Cu(I) complexes are demonstrated as a type of efficient catalysts for the asymmetric Kinugasa reaction of terminal alkynes with C-arylnitrones, providing a highly enantio- and diastereoselective access to optically active beta-lactams. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.049
• 作为试剂：
  描述：

  (1-methoxy-2-phenylvinyloxy)trimethylsilane 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 (3aS,3a'S,8aR,8a'R)-2,2'-(1-苯基丙烷-2,2-二基)双(8,8a-二氢-3aH-茚并[1,2-d]恶唑) 、 氢气 、 diethylzinc 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， -78.0~30.0 ℃ 、3.0 kPa 条件下， 反应 32.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化环丙醇和环丙酮酮缩醛的自由基开环氰化

  摘要：

  通过铜催化的自由基中继过程，开发了一种新的环丙醇及其衍生物的对映选择性氰化方法。各种环丙醇和环丙酮缩醛均与催化条件兼容，从而为β-羰基腈提供了出色的对映选择性。这些产品可以很容易地转化为手性γ-氨基酸衍生物和药物，例如（R）-baclofen。初步的机理研究支持了环丙氧基自由基的开环过程，随后是铜催化的苄基自由基的对映选择性氰化，以对映选择性的方式形成C-CN键。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000202

文献信息

• Tris(oxazoline)/copper-catalyzed coupling of alkynes with nitrones: a highly enantioselective access to β-lactams
  作者：Jiang-Hua Chen、Sai-Hu Liao、Xiu-Li Sun、Qi Shen、Yong Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.049

  日期：2012.6

  Chiral tris(oxazoline)/Cu(I) complexes are demonstrated as a type of efficient catalysts for the asymmetric Kinugasa reaction of terminal alkynes with C-arylnitrones, providing a highly enantio- and diastereoselective access to optically active beta-lactams. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.