(3aS,3'aS,8aR,8'aR)-2,2'-亚乙基双[3a,8a-二氢-8H-茚并[1,2-d]噁唑] | 1091605-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: (3aS,3'aS,8aR,8'aR)-2,2'-亚乙基双[3a,8a-二氢-8H-茚并[1,2-d]噁唑]
• 英文名称: (3aS,3a'S,8aR,8a'R)-2,2'-(Ethane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole)
• 英文别名: (3aR,8bS)-2-[1-[(3aR,8bS)-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-yl]ethyl]-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazole
• CAS: 1091605-95-6
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 344.413
• InChiKey: BCWZRUFCLMFNDN-ZRNYENFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,3'aS,8aR,8'aR)-2,2'-亚乙基双[3a,8a-二氢-8H-茚并[1,2-d]噁唑] 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 84.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种双噁唑啉类化合物及制备方法和用途

  摘要：

  本发明提供了一种双噁唑啉类化合物及其制备方法和用途，该化合物为式I所示化合物或其对映异构体、非对映异构体、外消旋体、结晶水合物或溶剂合物。其中，R1为甲基或者异丙基；R2，R3分别独立地为或者R4，R5分别独立地为氢，含有1～4个碳原子的烷基，苯基或者苄基，该化合物可作为可见光催化剂用于催化β‑酮酸酯的不对称氧化羟基化反应。

  公开号：

  CN106045985B
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (3aS,3'aS,8aR,8'aR)-2,2'-亚乙基双[3a,8a-二氢-8H-茚并[1,2-d]噁唑]
  参考文献：
  名称：

  双功能 TEMPO 电催化剂实现 1,4-二醇的对映选择性氧化内酯化

  摘要：

  不对称电催化有望为获得对映体富集分子提供独特的途径，而这些分子很难通过更传统的方法获得，但开发能够进行高度对映选择性转化的高效电催化剂仍然难以实现。为了实现这一令人羡慕的目标，需要能够介导氧化还原和提供高立体控制的双功能电催化剂。在这里，我们公开了一种新型 TEMPO-BOX 连接的铜电催化剂，能够氧化动力学拆分外消旋 1,4-二醇，提供具有良好或优异的化学选择性、区域选择性和对映选择性的多种手性 1,4-二醇和 γ-内酯。我们还表明，这种协同 Cu/TEMPO-BOX 催化策略适用于 1,2- 和 1,3- 氨基醇的电氧化动力学拆分。这项工作展示了双功能电催化在不对称合成方法中的潜力，我们预计它将刺激新型混合电催化剂的开发，以实现新颖的不对称电催化方法。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2023.113663
• 作为试剂：
  描述：

  顺-β-甲基苯乙烯 在 (3aS,3'aS,8aR,8'aR)-2,2'-亚乙基双[3a,8a-二氢-8H-茚并[1,2-d]噁唑] 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸异丁酯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (1R,2S,3R)-2-methyl-3-phenylcyclopropanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代烯烃的高度Diastereo-和不对称环丙烷

  摘要：

  援助之手：已开发出一系列双（恶唑啉）配体，它们含有侧链C 2-对称断裂基团，用于铜催化的1,2-二取代烯烃的不对称环丙烷化。在温和的反应条件下，顺式和反式1,2-取代的烯烃都可以转化为相应的具有高非对映和对映选择性的1,2,3-三取代的环丙烷（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201203218

文献信息

• Asymmetric Nazarov Reaction Catalyzed by Chiral Tris(oxazoline)/Copper(II)
  作者：Peng Cao、Chao Deng、You-Yun Zhou、Xiu-Li Sun、Jun-Cheng Zheng、Zuowei Xie、Yong Tang

  DOI：10.1002/anie.200907266

  日期：2010.6.14

  Beverly Hills copper(II): A highly efficient catalytic asymmetric Nazarov reaction has been developed through control of the enantioselectivity of the cyclization step, affording chiral O‐heterohexahydroindenones in excellent yields with excellent enantioselectivity and diastereoselectivity. HFIP=hexafluoro‐2‐propanol, BArF= tetrakis[3,5‐bis(trifluoromethyl)phenyl] borate.

  贝弗利山庄铜（II）：通过控制环化步骤的对映选择性，已经开发出了一种高效的催化不对称Nazarov反应，以优异的收率提供了具有优异对映选择性和非对映选择性的手性O-杂六氢茚并萘。HFIP =六氟-2-丙醇，B ArF =四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸盐。
• Enantioselective Arylation of Benzylic C−H Bonds by Copper‐Catalyzed Radical Relay
  作者：Wen Zhang、Lianqian Wu、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201902191

  日期：2019.5.6

  A novel enantioselective copper‐catalyzed arylation of benzylic C−H bonds, using alkylarenes as a limiting reagent, has been developed. A chiral bisoxazoline ligand bearing an acetate ester moiety plays a key role in both the reactivity and enantioselectivity of the reaction. The reaction provides efficient access to various chiral 1,1‐diarylalkanes in good yields with good to excellent enantioselectivities

  使用烷基芳烃作为限制剂，开发了一种新型的对映选择性铜催化的苄基CH键芳基化反应。带有乙酸酯部分的手性双恶唑啉配体在反应的反应性和对映选择性中都起关键作用。该反应可高效获得各种手性1,1-二芳基烷烃，并具有良好至优异的对映选择性，并具有出色的官能团耐受性。
• Side-Arm-Promoted Highly Enantioselective Ring-Opening Reactions and Kinetic Resolution of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Amines
  作者：You-Yun Zhou、Li-Jia Wang、Jun Li、Xiu-Li Sun、Yong Tang

  DOI：10.1021/ja302691r

  日期：2012.6.6

  A Ni-catalyzed asymmetric ring-opening reaction of 2-substituted cyclopropane-1,1-dicarboxylates with aliphatic amines has been accomplished using the chiral indane-trisoxazoline (In-TOX) ligand. This highly enantioselective reaction provides an efficient approach to a variety of chiral γ-substituted γ-amino acid derivatives, which are readily transformed into multifunctionalized piperidines and γ-lactams

  使用手性茚满-三恶唑啉 (In-TOX) 配体完成了镍催化的 2-取代环丙烷-1,1-二羧酸酯与脂肪胺的不对称开环反应。这种高度对映选择性的反应为各种手性 γ-取代的 γ-氨基酸衍生物提供了一种有效的方法，这些衍生物很容易转化为多功能化哌啶和 γ-内酰胺。提供了 TOX-Ni 配合物的单晶 X 射线结构，并讨论了侧臂在手性配体中的作用。
• Atroposelective Three‐Component Coupling of Cyclic Diaryliodoniums and Sodium Cyanate Enabled by the Dual‐Role of Phenol
  作者：Shan Yang、Tianze Zheng、Longhui Duan、Xiaoping Xue、Zhenhua Gu

  DOI：10.1002/anie.202302749

  日期：——

  An atroposelective copper-catalyzed three-component coupling of cyclic diaryliodonium, cyanate and phenols is used to synthesize axially chiral carbamates. The success of this coupling is attributed to the key dual role of phenols, which are capable of activating the copper catalyst and trapping the isocyanate intermediate.

  环状二芳基碘鎓、氰酸盐和酚类的阻转选择性铜催化三组分偶联用于合成轴向手性氨基甲酸酯。这种偶联的成功归因于酚类的关键双重作用，酚类能够激活铜催化剂并捕获异氰酸酯中间体。
• Cu(OTf)2/trisoxazoline catalyzed asymmetric Friedel–Crafts reaction of pyrroles with alkylidene malonates
  作者：Chun-Li Cao、You-Yun Zhou、Xiu-Li Sun、Yong Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.023

  日期：2008.11

  In the presence of catalytic amount of Cu(OTf2/trisoxazoline, an enantioselective Friedel-Crafts reaction of N-methyl pyrrole with alkylidene malonates has been developed and LIP to 66% ee is achieved. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.