(1-methoxy-2-phenylvinyloxy)trimethylsilane | 40195-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-methoxy-2-phenylvinyloxy)trimethylsilane
• 英文别名: phenyl ketene methyl(trimethylsilyl)acetal；(1-methoxy-2-phenylethenoxy)-trimethylsilane
• CAS: 40195-27-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂Si
• 分子量: 222.359
• InChiKey: OBSDFVRTHOESNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C
• 密度：
  0.959
• 闪点：
  88°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-methoxy-2-phenylvinyloxy)trimethylsilane 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 三氟甲烷磺酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以62%的产率得到a-氯苯基乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  钌 (II) 膦配合物催化的全氟烷烃-磺酰氯与甲硅烷基烯醇醚的反应

  摘要：

  摘要 在钌 (II) 膦配合物存在下，研究了三氟甲烷和十三氟己烷磺酰氯与甲硅烷基烯醇醚的反应。全氟烷基化和氯化反应的发生取决于甲硅烷基烯醇醚的取代基；即与具有吸电子基团的甲硅烷基烯醇醚反应选择性地得到全氟烷基化化合物，而与具有给电子基团的甲硅烷基烯醇醚反应选择性地生成氯化物。

  DOI：

  10.1080/10426509708031590
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 氯化亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1-methoxy-2-phenylvinyloxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  原位制备的甲硅烷基乙烯酮缩醛的铱催化酰胺化制备α-氨基酯

  摘要：

  本文公开了一种方便的Ir催化酰胺化酯以获得α-酰胺酯。最初制备的甲硅烷基乙烯酮缩醛无需单独纯化即可直接用于随后使用 Cp*(LX)Ir(III) 催化剂与氧羰基氮烯前体进行酰胺化。α-酰胺化对于 α-芳基和 α-烷基酯都是容易的。密度泛函理论研究表明，在氮烯前体的 N-O 键断裂过程中，反阳离子添加剂的螯合促进了推定的 Ir-nitrenoid 的产生。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04376

文献信息

• Synthesis of 3-Pyrrolin-2-ones by Rhodium-Catalyzed Transannulation of 1-Sulfonyl-1,2,3-triazole with Ketene Silyl Acetal
  作者：Rui-Qiao Ran、Jun He、Shi-Dong Xiu、Kai-Bing Wang、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/ol501514b

  日期：2014.7.18

  α-Imino rhodium carbenoids generated from 1-sulfonyl 1,2,3-triazole were applied to the 3 + 2 cycloaddition with ketene silyl acetal, offering a novel and straightforward synthesis of biologically interesting compound 3-pyrrolin-2-one with broad substrate scope.

  由1-磺酰基1,2,3-三唑生成的α-氨基铑类胡萝卜素与乙烯酮甲硅烷基缩醛应用于3 + 2环加成反应，提供了一种新颖而直接的合成方法，可合成具有广泛底物的生物学上令人感兴趣的化合物3-吡咯啉-2-酮范围。
• Unified Approach to Imidodiphosphate-Type Brønsted Acids with Tunable Confinement and Acidity
  作者：Sebastian A. Schwengers、Chandra Kanta De、Oleg Grossmann、Joyce A. A. Grimm、Natascha R. Sadlowski、Gabriela G. Gerosa、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.1c07067

  日期：2021.9.15

  confinement, one of which catalyzes the first highly enantioselective (>95:5 er) sulfoxidation of methyl n-propyl sulfide. Furthermore, the methodology delivers a novel, rationally designed super acidic catalyst motif, imidodiphosphorbis(iminosulfonylimino)imidate (IDPii), the extreme reactivity of which exceeds commonly employed super-Brønsted acids, such as trifluoromethanesulfonic acid. The unique reactivity

  我们设计并实现了一种高效且操作简单的单烧瓶合成基于亚胺二磷酸盐的布朗斯台德酸。该方法通过六氯双磷鎓盐的连续氯化物取代进行，提供对亚胺二磷酸盐 (IDP)、亚氨基亚胺二磷酸盐 ( i IDP) 和亚胺二磷亚胺酸盐 (IDPi) 的快速访问。这些特殊的酸催化剂具有广泛的酸度范围（在 MeCN 中p K a从~11 到 <2）和易于调节的受限活性位点。我们的方法能够获得以前难以捉摸的具有特别高结构限制的催化剂支架，其中一个催化甲基n的第一个高度对映选择性 (>95:5 er) 磺化-丙基硫醚。此外，该方法提供了一种新颖、合理设计的超酸性催化剂基序，即亚氨基二磷（亚氨基磺酰基亚氨基）亚胺酸酯（IDPii），其极端反应性超过了常用的超布朗斯台德酸，如三氟甲磺酸。一种此类 IDPii 催化剂的独特反应性已在甲硅烷基乙烯酮缩醛与作为亲电烷基化试剂的甲醇的第一次 α-甲基化反应中得到证明。
• Synthetic Strategies for the Synthesis and Transformation of Substituted Pyrrolinones as Advanced Intermediates for Rhazinilam Analogues
  作者：Inga Kholod、Olivier Vallat、Ana-Maria Buciumas、Antonia Neels、Reinhard Neier

  DOI：10.1002/ejoc.201402903

  日期：2014.12

  The biaryl core structure of rhazinilam with its fixed dihedral angle is a pivotal element for its unique in vitro cytotoxic activity. Most of the related natural products are oxidized versions of rhazinilam. Replacing the sensitive pyrrole ring by a pyrrolinone ring is the basis of our initial strategy towards rhazinilam analogues. With this goal, variants of the sequence crossed Mukaiyama aldol reaction

  具有固定二面角的 rhazinilam 的联芳核心结构是其独特的体外细胞毒活性的关键因素。大多数相关的天然产物是氧化形式的 rhazinilam。用吡咯啉酮环代替敏感的吡咯环是我们对罗嗪类似物的初步策略的基础。为了这个目标，研究了与向山羟醛反应和施陶丁格反应交叉的序列变体。将适当取代的苯乙酮与 O-甲基 O-三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛反应以良好至极好的产率得到吡咯啉酮 8a 和 8b。这些中间体可以通过四个高产率步骤转化为吡咯前体 7a-c，其中包含构建 rhazinilam 环 A、B 和 C 所需的所有原子。我们的研究表明这些中间体缺乏稳定性。描述了针对该中心联芳基核结构的替代合成方法。
• Sc(OTf)₃-Catalyzed C–C Bond-Forming Reaction of Cyclic Peroxy Ketals for the Synthesis of Highly Functionalized 1,2-Dioxene Endoperoxides
  作者：Haowei Feng、Yukun Zhao、Pengkang Liu、Lin Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00056

  日期：2021.3.5

  A new and general Sc(OTf)3-catalyzed C–C bond-forming reaction of 3-(2-methoxyethoxy)-endoperoxy ketals with silyl ketene acetals, silyl enol ethers, allyltrimethylsilane, and trimethylsilyl cyanide has been developed via the reactive peroxycarbenium ions, affording a wide range of complicated 3,3,6,6-tetrasubstituted 1,2-dioxenes bearing adjacent quaternary carbons and 3-acetyl/allyl/cyano functional

  通过反应性过氧碳鎓，开发了一种新的通用的Sc（OTf）3催化3-（2-甲氧基乙氧基）-内过氧缩酮与甲硅烷基乙烯酮缩醛，甲硅烷基烯醇醚，烯丙基三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物的C–C键形成反应。离子，在室温下以良好的收率提供了多种复杂的带有相邻季碳原子和3-乙酰基/烯丙基/氰基官能团的3,3,6,6-四取代的1,2-二恶烯。值得注意的是，所得的1,2-二氧杂环丁烷在结构上是稳定的，可以在常规加氢条件下从表面转化为另一种重要的1,2-二氧六环内过氧化物，而不会破坏弱的O-O键。
• 3-(indol-3-yl)-propenoic acid derivatives and pharmaceutical
  申请人：Merrell Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05519048A1

  公开（公告）日：1996-05-21

  The present invention is new 3-(indol-3-yl)-propenoic acid derivatives and pharmaceutical compositions thereof. These new 3-indolyl-3-yl-prpopenoic acid derivatives are useful as NMDA antagonist.

  本发明涉及新的3-(吲哚-3-基)-丙烯酸衍生物及其药物组合物。这些新的3-吲哚-3-基-丙烯酸衍生物可用作NMDA拮抗剂。