(3aS,5R)-7-甲氧基-1,5,8-三甲基-4,5-二氢-3aH-苯并[e][1]苯并呋喃-2-酮 | 123914-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (3aS,5R)-7-甲氧基-1,5,8-三甲基-4,5-二氢-3aH-苯并[e][1]苯并呋喃-2-酮
• 英文名称: (-)-(3aS,5R)-7-methoxy-1,5,8-trimethyl-4,5-dihydronaphtho-[2,1-b]furan-2(3aH)-one
• 英文别名: (8S,10R)-heritonin；(-)-heritonin；Heritonin；(3aS,5R)-7-methoxy-1,5,8-trimethyl-4,5-dihydro-3aH-benzo[e][1]benzofuran-2-one
• CAS: 123914-48-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: CEVWVTGBJBHAMO-CLAHSXSESA-N

物化性质

• LogP：
  2.399 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5R)-7-甲氧基-1,5,8-三甲基-4,5-二氢-3aH-苯并[e][1]苯并呋喃-2-酮 在 aluminum (III) chloride 作用下， 生成 (8S,10R)-heritol
  参考文献：
  名称：

  化学活性的光学活性羟基（甲基）四氢萘基生物活性萜类化合物的集体合成†

  摘要：

  从琥珀酸酐和2-甲基苯甲醚开始，已经通过高级通用前体提出了几种基于光学活性四氢萘的生物活性天然产物的化学酶法集体/全部合成方法。天然产物和对映体（ - ）/（+） - aristelegone B.区域选择性苄基氧化，在酮部分的α位的立体选择性引入羟基顺-orientation，具有高对映体纯度高效酶法拆分，立体选择性的降低，钐碘化物诱导的脱氧和串联酰化-Wittig反应而没有外消旋和/或消除的芳构化是关键特征。还描述了尝试的（±）-缬氨酸的非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob01740h
• 作为产物：
  描述：

  (-)-aristelegone B 在 Oxone 、 Lipase Amano PS 、 C₈H₆O₄^(2-)*Cu⁽²⁺⁾ 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (3aS,5R)-7-甲氧基-1,5,8-三甲基-4,5-二氢-3aH-苯并[e][1]苯并呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  化学活性的光学活性羟基（甲基）四氢萘基生物活性萜类化合物的集体合成†

  摘要：

  从琥珀酸酐和2-甲基苯甲醚开始，已经通过高级通用前体提出了几种基于光学活性四氢萘的生物活性天然产物的化学酶法集体/全部合成方法。天然产物和对映体（ - ）/（+） - aristelegone B.区域选择性苄基氧化，在酮部分的α位的立体选择性引入羟基顺-orientation，具有高对映体纯度高效酶法拆分，立体选择性的降低，钐碘化物诱导的脱氧和串联酰化-Wittig反应而没有外消旋和/或消除的芳构化是关键特征。还描述了尝试的（±）-缬氨酸的非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob01740h

文献信息

• The first enantiospecific synthesis of (−)-heritol: absolute configuration determination
  作者：Subhash P. Chavan、Mahesh Thakkar、Uttam R. Kalkote

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.123

  日期：2007.1

  The first enantiospecific synthesis of (-)-heritol, from naturally occurring (R)-(+)-citronellal and confirmation of its absolute configuration, is described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• IRIE, HIROSHI;MATSUMOTO, RITSUKO;NISHIMURA, MASATAKA;ZHANG, YONG, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1852-1856
  作者：IRIE, HIROSHI、MATSUMOTO, RITSUKO、NISHIMURA, MASATAKA、ZHANG, YONG

  DOI：——

  日期：——
• ZUBAIDHA, P. K.;CHAVAN, SUBHASH P.;RACHERLA, UDAY S.;AYYANGAR, NAGARAJ R., TETRAHEDRON, 47,(1991) N0, C. 5759-5768
  作者：ZUBAIDHA, P. K.、CHAVAN, SUBHASH P.、RACHERLA, UDAY S.、AYYANGAR, NAGARAJ R.

  DOI：——

  日期：——