巴卡亭III | 32981-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 巴卡亭III
• 英文名称: 7-acetyl baccatin III
• 英文别名: 7-O-acetylbaccatin III；7-Acetylbaccatin III；[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,9,12-triacetyloxy-1,15-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 32981-90-1
• 化学式: C₃₃H₄₀O₁₂
• 分子量: 628.673
• InChiKey: JYOYPBLJRSNZKR-UVDWMJHKSA-N

物化性质

• 沸点：
  711.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巴卡亭III 在 sodium methylate 作用下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到10-脱乙酰基巴卡丁 III
  参考文献：
  名称：

  WO2007/101335

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  7,13-diacetylbaccatin III 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到巴卡亭III
  参考文献：
  名称：

  WO2007/101335

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Silver-Mediated Oxidative Aliphatic CH Trifluoromethylthiolation
  作者：Shuo Guo、Xiaofei Zhang、Pingping Tang

  DOI：10.1002/anie.201411807

  日期：2015.3.23

  of a practical and direct trifluoromethylthiolation reaction of unactivated aliphatic CH bonds employs a silver‐based reagent. The reaction is operationally simple, scalable, and proceeds under aqueous conditions in air. Furthermore, its broad scope and good functional‐group compatibility were demonstrated by applying this method to the selective trifluoromethylthiolation of natural products and natural‐product

  未活化的脂族CH键直接进行实际的三氟甲硫基化反应的第一个例子是使用基于银的试剂。该反应操作简单，可扩展，并且在空气中的水性条件下进行。此外，通过将该方法应用于天然产物和天然产物衍生物的选择性三氟甲基硫醇化反应，证明了其广泛的范围和良好的官能团相容性。
• Chemical studies of 10-deacetyl baccatin III
  作者：F. Guéritte-Voegelein、V. Sénilh、B. David、D. Guénard、P. Potier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87285-9

  日期：1986.1

  The chemical reactivities of 10-deacetyl baccatin III and of baccatin III, two natural products extracted from L., were studied with the aim of synthesizing taxol analogues having a modified side-chain at C-13, thereby restoring good binding to tubulin.

  为了合成在C-13具有侧链修饰的紫杉醇类似物，从而恢复与微管蛋白的良好结合，研究了从L.L.提取的两种天然产物10-脱乙酰基浆果赤霉素III和浆果赤霉素III的化学反应性。
• 溴代三氟甲氧基化合物及其合成方法
  申请人：南京优氟医药科技有限公司

  公开号：CN106336349B

  公开（公告）日：2019-08-02

  本发明合成了一系列的三氟甲氧基化试剂前体，在活化试剂的条件下能够得到高活性的三氟甲氧基银。利用该发明思路，通过加入溴代试剂，催化剂量的银盐以及三氟甲氧基化试剂和活化试剂，能够从易得的烯烃类底物高效地合成如下式(Ⅰ)的溴代三氟甲氧基化合物，同时，手性催化剂能够实现不对称反应。尤其是该类化合物可以做为医药、农药、材料等中间体。进一步地，在一定的条件下，由本发明提供的溴代三氟甲氧基化合物能够得到不同官能团衍生物的产物。
• 一种7-乙酰紫杉醇制备方法
  申请人：江苏红豆杉药业有限公司

  公开号：CN107629026B

  公开（公告）日：2019-10-11

  本发明公开了一种7‑乙酰紫杉醇的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：(1)以10‑Dab为原料，7、10位乙酰化制得中间体1；(2)中间体1与紫杉醇侧链酸、缩合剂发生缩合反应制得中间体2；(3)中间体2经过酸、碱处理制得所述7‑乙酰紫杉醇。本发明方法反应条件温和、操作简单，可以大量制备，为紫杉醇的进一步研究提供方便。
• Multicomponent coupling and macrocyclization enabled by Rh(III)-catalyzed dual C–H activation: Macrocyclic oxime inhibitor of influenza H1N1
  作者：Hao Wang、Zhongyu Li、Xiangyang Chen、Jonathan J. Wong、Tongyu Bi、Xiankun Tong、Zhongliang Xu、Mingyue Zhen、Yunhui Wan、Li Tang、Bo Liu、Xinlei Zong、Dandan Xu、Jianping Zuo、Li Yang、Wei Huang、Kendall N. Houk、Weibo Yang

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.10.019

  日期：2023.3

  dual C–H activation macrocyclization strategy entailing an in situ-generated directing group. The reaction mode is based on Rh(III)-catalyzed three-component coupling involving cascade C(sp3)–H/C(sp2)–H bond dual activation. The process is facilitated by readily obtainable amidation reagents, namely, aryl-substituted 1,4,2-dioxazol-5-ones, which can be transformed into amide directing groups via a rhodium-nitrene

  在此，我们描述了一种实用的流线型双组分双 C-H 活化大环化策略，需要原位生成的导向基团。反应模式基于 Rh(III) 催化的三组分偶联，涉及级联 C(sp 3 )–H/C(sp 2)–H键双重激活。该过程通过容易获得的酰胺化试剂，即芳基取代的 1,4,2-二恶唑-5-酮，可以通过铑-氮烯中间体转化为酰胺导向基团来促进。DFT 计算表明，C-N 与 C-C 键形成的化学选择性是高度可控的。各种复杂的天然大环化合物、三萜类化合物、生物活性分子和药物的后期 C-H 官能化突出了这种多组分反应的合成效用。此外，所开发的方法能够方便和多样化地合成复杂的大环内酰胺，表型筛选表明通过该策略获得的几种独特的含肟大环内酰胺显示出强大的抗流感 (H1N1) 活性，没有明显的细胞毒性作用。