(4-氯-3,5-二甲基苯氧基)乙酸 | 19545-95-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-氯-3,5-二甲基苯氧基)乙酸
• 中文别名: (4-氯-3,5-二甲苯氧基)乙酸；2-(4-氯-3,5-二甲基苯氧基)乙酸
• 英文名称: (4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)acetic acid
• 英文别名: (4-chloro-3,5-dimethyl-phenoxy)-acetic acid；O-(4-Chlor-3.5-dimethyl-phenyl)-glykolsaeure；(4-Chlor-3,5-dimethyl-phenoxy)-essigsaeure；4-chloro-3,5-xylyloxyacetic acid；4-Chlor-3,5-dimethyl-phenoxyessigsaeure；2-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)acetic acid
• CAS: 19545-95-0
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₃
• mdl: MFCD00224888
• 分子量: 214.649
• InChiKey: IJOSXVVFEKXIGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151 °C
• 沸点：
  353.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30 mg/ml； DMSO：30 mg/ml；乙醇：30 mg/ml；乙醇:PBS(pH 7.2) (1:1): 0.5 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，置于干燥处

制备方法与用途

4-氯-3,5-二甲基苯氧乙酸（化合物602 UC）是掩蔽的602（化合物602），一种能有效促进野生型幼苗下胚轴生长的生长素类似物，通过抑制酰胺键水解实现这一效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氯-3,5-二甲基苯氧基)乙酸 在 硫酸 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)acetyl]-N-(3-methylphenyl)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Takate; Karale; Salve, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 5, p. 687 - 690

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3,5-二甲基苯酚 、 溴乙酸 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4-氯-3,5-二甲基苯氧基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和测试潜在的抗渗胶剂。4.苄氧基和苯氧基酸的构效关系。

  摘要：

  在本文中，我们进一步确立了两类小分子，即苄氧基和苯氧基酸的活性，它们是血红蛋白S（HbS）凝胶化的有效抑制剂。每个类别都有大量结构修饰，这证实了我们较早的工作，即发现含有带有连接的极性侧链的二卤代芳环的化合物具有最高的活性。我们还发现卤代芳族丙二酸衍生物非常活泼。将本文报道的化合物与我们实验室研究的其他抗胶凝剂进行了比较。关于四种衍生物的抗胶凝活性和结合位点及其对血红蛋白（Hb）功能的变构机制的影响进行了评论。

  DOI：

  10.1021/jm00374a006

文献信息

• Synthesis and cytotoxicity of novel 20-<i>O</i>-linked homocamptothecin ester derivatives as potent topoisomerase I inhibitors
  作者：Di-Zao Li、Cun-Ying Wang、Rui-Hua Liu、Yan-Ming Wang、Teng-Fei Ji、Yu-Rong Li、Xian-Dao Pan

  DOI：10.1080/10286020.2013.855203

  日期：2013.11.1

  attempt to improve the antitumor activity of homocamptothecins (hCPTs), a series of novel 20-O-linked hCPT ester derivatives were first designed and synthesized based on a synthetic route, by which hCPTs are acylated with different substituted phenoxyacetic acid ester derivatives. Most of the derivatives were assayed for in vitro cytotoxicity against six human cancer cell lines KB, KB/VCR, A549, HCT-8, Bel7402

  为了改善高喜树碱（hCPT）的抗肿瘤活性，首先基于合成路线设计和合成了一系列新颖的20- O-连接的hCPT酯衍生物，通过该合成路线，hCPT被不同的取代的苯氧基乙酸酯衍生物酰化。对大多数衍生物进行了针对六种人类癌细胞系KB，KB / VCR，A549，HCT-8，Bel7402和A2780的体外细胞毒性测定，并且大多数测定的化合物对这些肿瘤细胞系表现出良好的抗增殖活性，尤其是对KB
• Inhibition of rat hepatic microsomal aminopyrine N-demethylase activity by benzimidazole derivatives. Quantitative structure-activity relationships
  作者：Michael Murray、Adrian J. Ryan、Peter J. Little

  DOI：10.1021/jm00350a002

  日期：1982.8

  Eight-two benzimidazole derivatives have been prepared and tested for the ability to inhibit cytochrome P-450 mediated enzyme activity (aminopyrine N-demethylase) from phenobarbitone-induced rat hepatic microsomes. Using physicochemical parameters and multiple regression analysis, we derived a quantitative structure-activity relationship (QSAR) that describes up to 87% of the data variance in terms

  已经制备了八两种苯并咪唑衍生物，并测试了其抑制苯巴比妥诱导的大鼠肝微粒体的细胞色素P-450介导的酶活性（氨基比林N-脱甲基酶）的能力。使用理化参数和多元回归分析，我们得出了定量结构-活性关系（QSAR），该关系描述了高达87％的数据方差，包括疏水和电子效应以及取代基在2-位的摩尔折光率。苯并咪唑环。
• Homo-camptothecin derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040034050A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  C-20 esters of homo-camptothecin analogues are provided. The compounds are C-20 esters of an oxyalkanoic acid and homo-camptothecin, which are optionally substituted at the 7, 9, 10, 11, and 12 positions of the homo-camptothecin ring. The compounds are useful for treating cancer.

  本发明提供了同卡培他辛类化合物的C-20酯。这些化合物是氧基烷酸和同卡培他辛的C-20酯，可选择地在同卡培他辛环的7、9、10、11和12位置进行取代。这些化合物可用于治疗癌症。
• [EN] CAMPTOTHECIN DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE LA CAMPTOTHECINE
  申请人：CALIFORNIA PACIFIC MED CENTER

  公开号：WO2002056885A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  (20S)esters of camptothecin analogs are provided. The compounds are (20S) esters of an oxyalkanoic acid and camptothecin, which is optionally substituted at the 7, 9, 10, 11, and 12 positions of the camptothecin ring. The compounds are useful for treating cancer.

  提供的是一种(20S)-喜树碱类似物的酯类化合物。这些化合物是(20S)-氧代烷酸与喜树碱形成的酯，其中喜树碱在环上的7、9、10、11和12位点上可以被选取代换。这些化合物在治疗癌症方面具有用途。
• Identification of non-peptidic cysteine reactive fragments as inhibitors of cysteine protease rhodesain
  作者：Danielle McShan、Stefan Kathman、Brittiney Lowe、Ziyang Xu、Jennifer Zhan、Alexander Statsyuk、Ifedayo Victor Ogungbe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.08.074

  日期：2015.10

  Rhodesain, the major cathepsin L-like cysteine protease in the protozoan Trypanosoma brucei rhodesiense, the causative agent of African sleeping sickness, is a well-validated drug target. In this work, we used a fragment-based approach to identify inhibitors of this cysteine protease, and identified inhibitors of T. brucei. To discover inhibitors active against rhodesain and T. brucei, we screened a library of covalent fragments against rhodesain and conducted preliminary SAR studies. We envision that in vitro enzymatic assays will further expand the use of the covalent tethering method, a simple fragment-based drug discovery technique to discover covalent drug leads. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.