布卢门醇 C 葡糖苷 | 135820-80-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 倍半萜
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 布卢门醇 C 葡糖苷
• 中文别名: 布卢门醇C葡糖苷
• 英文名称: (6R,9R)-9-hydroxymegastigman-4-en-3-one 9-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (6R,9R)-9-hydroxymegastigman-4-en-3-one-9-O-β-D-glucopyranoside；(6R,9R)-megastigma-4-en-3-one 9-O-β-glucopyranoside；blumenyl C β-D-glucopyranoside；blumenol C 9-O-β-glucoside；blumenol C O-β-D-glucoside；blumenol C glucoside；Byzantionoside B；(4R)-3,5,5-trimethyl-4-[(3R)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybutyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 135820-80-3
• 化学式: C₁₉H₃₂O₇
• 分子量: 372.459
• InChiKey: NYLNHNDMNOPWAZ-ZLEFDVGRSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  布卢门醇 C 葡糖苷 在 cellulase 作用下， 以 水 为溶剂， 以7 mg的产率得到9-hydroxy-4-megastigmen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the glycosides of Epimedium grandiflorum MORR. var. thunbergianum (Miq.) NAKAI.. III.

  摘要：

  从 Epimedium grandiflorum MORR. Var. thunbergianum (MIQ.) NAKAI 水提取物的极性部分分离出 10 种新苷，即冰片苷 A2-A4、B5-B7、E3、F1-F2 和 G1，以及 3 种已知苷，即苯乙基葡萄糖苷、(Z)-3-己烯基葡萄糖苷和 blumenol C 葡萄糖苷。根据化学证据和光谱数据确定了它们的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2475

文献信息

• Structural Revisions of Blumenol C Glucoside and Byzantionoside B
  作者：Katsuyoshi Matsunami、Hideaki Otsuka、Yoshio Takeda

  DOI：10.1248/cpb.58.438

  日期：——

  The absolute stereochemistry of blumenol C glucoside and byzantionoside B was revised here as (6R,9S)- and (6R,9R)-9-hydroxymegastigman-4-en-3-one 9-O-beta-D-glucopyranosides, respectively, by modified Mosher's method. The empirical rules of (13)C-NMR chemical shift to determine the absolute stereochemistry of C-9 of 9-hydroxymegastigmane 9-O-beta-D-glucopyranoside were also discussed.

  此处将Blumenol C糖苷和拜占庭苷B的绝对立体化学分别修订为（6R，9S）-和（6R，9R）-9-hydroxymegastigman-4-en-3-one 9-O-beta-D-glucopyranosides，通过修改的莫舍尔方法。还讨论了（13）C-NMR化学位移确定9-羟基大麦角9-O-β-D-吡喃葡萄糖苷C-9的绝对立体化学的经验规则。
• MIYASE, TOSHIO;UENO, AKIRA;TAKIZAWA, NOBUO;KOBAYASHI, HIROMI;, OGUCHI HIR+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 7, C. 2475-2484
  作者：MIYASE, TOSHIO、UENO, AKIRA、TAKIZAWA, NOBUO、KOBAYASHI, HIROMI、, OGUCHI HIR+

  DOI：——

  日期：——