(4-甲氧基苯基)甲基 beta-D-吡喃葡萄糖苷 | 81381-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4-甲氧基苯基)甲基 beta-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: (4-甲氧基苯基)甲基beta-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)methyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranoside；4-methoxylbenzyl β-D-glucopyranoside；4-methoxybenzyl β-D-glucopyranoside；4-methoxybenzyl-β-D-glucopyranose；p-anisyl O-β-D-glucopyranoside；4-methoxybenzyl-β-D-glucoside；4-Methoxybenzyl beta-D-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 81381-72-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₇
• 分子量: 300.309
• InChiKey: GRBSGJQPRONUPW-RKQHYHRCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)甲基 beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 silver zeolite 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 4-methoxybenzyl O-<3,4,6-tri-O-benzoyl-2-(benzoyloxyimino)-2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl>-(1<*>4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌荚膜多糖的三糖重复单元甘露糖胺基-β(1→4)-葡萄糖基-α(1→2)-鼠李糖的实用合成

  摘要：

  描述了一种有效的化学合成方法，用于 19F 型肺炎链球菌荚膜多糖的标题三糖重复单元。关键中间体是一种易于获得的间接 β-D-甘露糖胺基供体，即 2-(苯甲酰氧基亚氨基)-2-脱氧-α-D-阿拉伯-吡喃己糖基溴，其以 20:1 β-选择性进行糖苷化；苯甲酰氧基亚氨基以基本的甘露糖特异性被还原。以适当封闭形式获得的 ManNAc-β(1→4)-Glc 二糖随后被转化为 1-氟化物，L-鼠李糖受体通过 α(1→2) 键进行糖基化以产生目标D-葡萄糖所需的 13 个步骤的总产率为 6%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2401
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxybenzyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(4-甲氧基苯基)甲基 beta-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌荚膜多糖的三糖重复单元甘露糖胺基-β(1→4)-葡萄糖基-α(1→2)-鼠李糖的实用合成

  摘要：

  描述了一种有效的化学合成方法，用于 19F 型肺炎链球菌荚膜多糖的标题三糖重复单元。关键中间体是一种易于获得的间接 β-D-甘露糖胺基供体，即 2-(苯甲酰氧基亚氨基)-2-脱氧-α-D-阿拉伯-吡喃己糖基溴，其以 20:1 β-选择性进行糖苷化；苯甲酰氧基亚氨基以基本的甘露糖特异性被还原。以适当封闭形式获得的 ManNAc-β(1→4)-Glc 二糖随后被转化为 1-氟化物，L-鼠李糖受体通过 α(1→2) 键进行糖基化以产生目标D-葡萄糖所需的 13 个步骤的总产率为 6%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2401

文献信息

• [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉS ET PRODUITS INTERMÉDIAIRES
  申请人：CERYLID BIOSCIENCES LTD

  公开号：WO2006007634A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The present invention relates to synthetic processes for the preparation of compounds bearing a dioxanyl moiety, in particular to compounds bearing a dioxanyl side chain attached to a mono- or polycyclic core moiety, more particularly a cyclopentabenzofuran core moiety. The invention also relates to intermediate compounds used in these processes. Compounds which can be prepared by the process of the invention can be used as candidates for screening for potential therapeutic activity, thus the invention also relates to compounds obtainable or prepared by the methods described above, in particular to those having cytotoxic or cytostatic activity.

  本发明涉及合成过程，用于制备具有二氧杂环丙烷基团的化合物，特别是具有连接到单环或多环核心基团的二氧杂环丙烷基团的化合物，更特别是环戊苯并呋喃核心基团。该发明还涉及在这些过程中使用的中间化合物。通过本发明的方法可以制备的化合物可用作潜在治疗活性的筛选候选物，因此，该发明还涉及根据上述方法获得或制备的化合物，特别是具有细胞毒性或细胞抑制活性的化合物。
• Synthesis, Biological Activity of Salidroside and Its Analogues
  作者：Yibing Guo、Yahong Zhao、Cheng Zheng、Ying Meng、Yumin Yang

  DOI：10.1248/cpb.58.1627

  日期：——

  Salidroside is a phenylpropanoid glycoside isolated from Rhodiola rosea L., a traditional Chinese medicinal plant, and has displayed a broad spectrum of pharmacological properties. In this paper, about 18 novel salidroside analogues were prepared through Koenigs–Knorr method, the effects of these compounds over PC12 was assessed with the 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) method. The novel compounds differ in the substituents attached to the benzene ring or in the glycosyl donor. According to the data, compounds (3,5-dimethoxyphenyl)methyl β-D-glucopyranoside and (3,5-dimethoxyphenyl)methyl β-D-galactopyranoside with methoxy group at 3 and 5-positions of the benzene ring were the most viability at concentration of 300 μmol/l and 60 μmol/l, respectively.

  红景天苷是从传统中草药红景天中分离得到的一种苯丙素苷类化合物，具有广泛的药理活性。本文通过Koenigs-Knorr方法合成了约18种新颖的红景天苷类似物，并利用3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴盐（MTT）法评估了这些化合物对PC12细胞的影响。这些新颖化合物在苯环上的取代基或糖基供体方面有所不同。根据数据，苯环3和5位带有甲氧基的(3,5-二甲氧基苯基)甲基β-D-葡萄吡喃糖苷和(3,5-二甲氧基苯基)甲基β-D-半乳吡喃糖苷在浓度分别为300 μmol/L和60 μmol/L时显示出最高的细胞生存力。
• GLYCOSIDE COMPOUND AND PREPARATION METHOD THEREFOR, COMPOSITION, APPLICATION, AND INTERMEDIATE
  申请人：SHANGHAI HUTCHISON PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：US20210115082A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  The present invention discloses a glycoside compound represented by Formula III, and a preparation method, a composition, use and an intermediate thereof. The glycoside compound provided in the present invention has simple preparation method, can significantly increase the expression of VEGF-A mRNA, and is effective in promoting the angiogenesis. This provides a reliable guarantee for the development of drugs with pro-angiogenic activity for treating cerebral infarction cerebral stroke, myocardial infarction, and ischemic microcirculatory disturbance of lower limbs.

  本发明公开了一种由III式表示的糖苷化合物，以及其制备方法、组合物、用途和中间体。本发明提供的糖苷化合物具有简单的制备方法，可以显著增加VEGF-A mRNA的表达，并且在促进血管生成方面具有有效性。这为开发具有促血管生成活性的药物治疗脑梗死、脑卒中、心肌梗死和下肢缺血微循环障碍提供了可靠的保证。
• Synthesis of Alkyl &amp;#946; -Glucosides by Transglucosylation Using Pyrococcus furiosus &amp;#946; -Glucosidase Immobilized onto Gelatin Gel
  作者：Yoh-ichi Matsushita、Hidetaka Nagatomo、Kazuhiro Sugamoto、Takanao Matsui

  DOI：10.2174/157017809787582762

  日期：2009.3.1

  Synthesis of alkyl β-glucosides such as p-anisyl β-D-glucopyranoside, phenethyl β-D-glucopyranoside, salidroside, cinnamyl β-D-glucopyranoside, citrusin D, 3-methylbutyl β-D-glucopyranoside, 3-methyl-2-butenyl β-Dglucopyranoside, geranyl β-D-glucopyranoside, perilloside A, and cyclohexyl β-D-glucopyranoside was accomplished in moderate yields by transglucosylation using hyperthermostable Pyrococcus furiosus β-glucosidase immobilized onto gelatin gel. Recovered immobilisate was reusable on successive runs in transglucosylation.

  合成烷基 β-吡喃葡萄糖苷，如对甲氧基苯甲酰 β-D-吡喃葡萄糖苷、苯乙基 β-D-吡喃葡萄糖苷、水杨梅苷、肉桂基 β-D-吡喃葡萄糖苷、柑橘苷 D、3-甲基丁基 β-D-吡喃葡萄糖苷、3-甲基-2-丁烯基 β-D-吡喃葡萄糖苷、使用固定在明胶凝胶上的超恒温 Pyrocmostable Furiosus β-葡萄糖苷酶，以中等产量完成了β-D-吡喃葡萄糖苷、香叶基 β-D-吡喃葡萄糖苷、紫苏糖苷 A 和环己基 β-D-吡喃葡萄糖苷的转葡糖基化。回收的固定化物可在连续的反式葡萄糖基化过程中重复使用。
• Glycoside compound and preparation method therefor, composition, application, and intermediate
  申请人：SHANGHAI HUTCHISON PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：US11325937B2

  公开（公告）日：2022-05-10

  The present invention discloses a glycoside compound represented by Formula III, and a preparation method, a composition, use and an intermediate thereof. The glycoside compound provided in the present invention has simple preparation method, can significantly increase the expression of VEGF-A mRNA, and is effective in promoting the angiogenesis. This provides a reliable guarantee for the development of drugs with pro-angiogenic activity for treating cerebral infarction cerebral stroke, myocardial infarction, and ischemic microcirculatory disturbance of lower limbs.

  本发明公开了一种由式 III 表示的糖苷化合物及其制备方法、组合物、用途和中间体。本发明提供的苷类化合物制备方法简单，能显著提高血管内皮生长因子-A mRNA的表达，有效促进血管生成。这为开发治疗脑梗塞脑中风、心肌梗塞、下肢缺血性微循环障碍等具有促血管生成活性的药物提供了可靠保证。