4-methoxybenzyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 142329-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxybenzyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: p-methoxybenzyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside；p-methoxybenzyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucoside；Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(b)-O-Mob；(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 142329-95-1
• 化学式: C₃₅H₃₈O₇
• 分子量: 570.683
• InChiKey: SWQDRYVLBSITLE-CKQPALCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 3 A molecular sieve 、 silver zeolite 、 silver carbonate 作用下， 反应 4.5h， 生成 4-methoxybenzyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl)-(1<*>4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌荚膜多糖的三糖重复单元甘露糖胺基-β(1→4)-葡萄糖基-α(1→2)-鼠李糖的实用合成

  摘要：

  描述了一种有效的化学合成方法，用于 19F 型肺炎链球菌荚膜多糖的标题三糖重复单元。关键中间体是一种易于获得的间接 β-D-甘露糖胺基供体，即 2-(苯甲酰氧基亚氨基)-2-脱氧-α-D-阿拉伯-吡喃己糖基溴，其以 20:1 β-选择性进行糖苷化；苯甲酰氧基亚氨基以基本的甘露糖特异性被还原。以适当封闭形式获得的 ManNAc-β(1→4)-Glc 二糖随后被转化为 1-氟化物，L-鼠李糖受体通过 α(1→2) 键进行糖基化以产生目标D-葡萄糖所需的 13 个步骤的总产率为 6%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2401
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxybenzyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 4-methoxybenzyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌荚膜多糖的三糖重复单元甘露糖胺基-β(1→4)-葡萄糖基-α(1→2)-鼠李糖的实用合成

  摘要：

  描述了一种有效的化学合成方法，用于 19F 型肺炎链球菌荚膜多糖的标题三糖重复单元。关键中间体是一种易于获得的间接 β-D-甘露糖胺基供体，即 2-(苯甲酰氧基亚氨基)-2-脱氧-α-D-阿拉伯-吡喃己糖基溴，其以 20:1 β-选择性进行糖苷化；苯甲酰氧基亚氨基以基本的甘露糖特异性被还原。以适当封闭形式获得的 ManNAc-β(1→4)-Glc 二糖随后被转化为 1-氟化物，L-鼠李糖受体通过 α(1→2) 键进行糖基化以产生目标D-葡萄糖所需的 13 个步骤的总产率为 6%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2401

文献信息

• A Practical, Highly Stereoselective Synthesis of the Trisaccharide Repeating Unit of a<i>Streptococcus pneumoniae</i>Polysaccharide
  作者：Eisuke Kaji、Frieder W. Lichtenthaler、Yumiko Osa、Keiko Takahashi、Eiko Matsui、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/cl.1992.707

  日期：1992.5

  A highly stereoselective method has been developed for the synthesis of the trisaccharide component of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 19F. The key intermediate, 2-benzoyloxyiminoglycosyl bromide was successfully utilized for the construction of the N-acetyl-β-D-mannosamine unit of the trisaccharide.

  开发了一种高度立体选择性的方法来合成19F型肺炎链球菌荚膜多糖的三糖成分。关键中间体2-苯甲酰氧基亚氨基糖基溴被成功用于构建三糖的N-乙酰基-β-D-甘露糖胺单元。
• Expedient Synthesis of an Anomerically Modified Trisaccharide Component of the Capsular Polysaccharide from<i>Streptococcus pneumoniae</i>Type 19F
  作者：Eisuke Kaji、Eiko Matsui、Mie Kobayashi、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.68.1449

  日期：1995.5

  A practical stereoselective synthesis is described for α-d-ManNAc-(1→4)-α-d-Glc-(1→2)-l-Rha, an anomerically modified trisaccharide component of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 19F. The key intermediary disaccharide, 2-(benzoyloxyimino)-2-deoxyglycosyl-α(1→4)-glucoside, was prepared by α-selective glycosylation (AgOTf–TMU/CH2Cl2, 90%) of a suitably blocked p-methoxybenzyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-d-glucopyranoside with 3,4,6-tri-O-benzoyl-2-(benzoyloxyimino)-2-deoxy-α-d-arabino-hexopyranosyl bromide, and converted into an α-d-ManNAc-(1→4)-α-d-Glc-(1→MBn) derivative by means of a manno-selective reduction (BH3·THF → Ac2O, 55%). Consecutive anomeric activation (1-OMBn → 1-OH → 1-F, 45% over 2 steps), glycosylation (SnCl2–AgClO4/CH2Cl2, 71%, α : β = 2 : 1) of 2-OH of benzyl 3,4-di-O-benzyl-α-l-rhamnopyranoside, and deblocking (NaOMe → Pd-C/H2, 90%) gave the target trisaccharide.

  本研究描述了一种实用的立体选择性合成方法，用于合成肺炎链球菌 19F 型胶囊多糖中的α-d-ManNAc-(1→4)-α-d-Glc-(1→2)-l-Rha，这是一种经同分异构体修饰的三糖成分。2-(benzoyloxyimino)-2-deoxyglycosyl-α(1→4)-glucoside 是通过对甲氧基苄基 2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷与 3、3，4，6-O-三苯甲酰基-2-（苯甲酰氧基亚氨基）-2-脱氧-α-d-阿拉伯吡喃糖基溴化物，并通过甘露选择性还原（BH3-THF → Ac2O，55%）转化为 α-d-ManNAc-(1→4)-α-d-Glc-(1→MBn) 衍生物。通过对 3,4-二-O-苄基-α-鼠李糖苷的 2-OH进行连续的异构活化（1-OMBn → 1-OH → 1-F，45%，共 2 步）、糖基化（SnCl2-AgClO4/CH2Cl2，71%，α : β = 2 : 1）和解锁（NaOMe → Pd-C/H2，90%），得到了目标三糖。
• A Practical Synthesis of Mannosaminyl-<i>β</i>(1→4)-glucosyl-<i>α</i>(1→2)-rhamnose, the Trisaccharide Repeating Unit of a<i>Streptococcus pneumoniae</i>Capsular Polysaccharide
  作者：Eisuke Kaji、Frieder W. Lichtenthaler、Yumiko Osa、Keiko Takahashi、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.68.2401

  日期：1995.8

  An efficient chemical synthesis is described for the title trisaccharide repeating unit of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae Type 19F. The key intermediate was a well-accessible indirect β-D-mannosaminyl donor, i.e. 2-(benzoyloxyimino)-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl bromide, which underwent glycosidations with 20 : 1 β-selectivities; the benzoyloxyimino group was reduced with

  描述了一种有效的化学合成方法，用于 19F 型肺炎链球菌荚膜多糖的标题三糖重复单元。关键中间体是一种易于获得的间接 β-D-甘露糖胺基供体，即 2-(苯甲酰氧基亚氨基)-2-脱氧-α-D-阿拉伯-吡喃己糖基溴，其以 20:1 β-选择性进行糖苷化；苯甲酰氧基亚氨基以基本的甘露糖特异性被还原。以适当封闭形式获得的 ManNAc-β(1→4)-Glc 二糖随后被转化为 1-氟化物，L-鼠李糖受体通过 α(1→2) 键进行糖基化以产生目标D-葡萄糖所需的 13 个步骤的总产率为 6%。