(4R)-(叔丁氧基)-1-(苯甲氧羰基)-L-脯氨酸 | 85201-91-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 脯氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4R)-(叔丁氧基)-1-(苯甲氧羰基)-L-脯氨酸
• 中文别名: Z-4-叔丁氧基-L-脯氨酸
• 英文名称: (2S,4R)-4-tert-butoxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester
• 英文别名: N-α-benzyloxycarbonyl-O-tert-butyl-L-4-trans-hydroxyproline；N-α-carbobenzoxy-O-tert-butyl-L-4-trans-hydroxyproline；Z-Hyp(^tBu)-OH；Z-Hyp(t-Bu)-OH；Cbz-Hyp(tBu)-OH；Z-Hyp(tBu)-OH；(2S,4R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 85201-91-8
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: YCTNIMOEFJORHQ-KGLIPLIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-(叔丁氧基)-1-(苯甲氧羰基)-L-脯氨酸 在 palladium on activated charcoal 乙醇 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 ((2S,4R)-4-tert-Butoxy-pyrrolidin-2-ylmethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2007/121918

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  Z-Hyp(OH)-ONB 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 122.5h， 生成 (4R)-(叔丁氧基)-1-(苯甲氧羰基)-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of linear unidecapeptide precursors of cyclosporin analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86742-9

文献信息

• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013124335A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The present invention provides compounds of formula I, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本发明提供了式I的化合物，用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的组合物和方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及在治疗HCV感染中使用这些化合物的方法。
• Attempts toward the Synthesis of the Peptaibol Antiamoebin by Using the ‘Azirine/Oxazolone Method’
  作者：Pia Blaser、Werner Altherr、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/cbdv.201200386

  日期：2013.5

  introduced by the ‘azirine/oxazolone method’, in which amino or peptide acids are coupled with the corresponding 2H‐azirin‐3‐amines, followed by selective hydrolysis of the terminal amide bond. The amino acids Hyp and Gln were introduced as Z‐protected4) (2S,4R)‐4‐(tert‐butoxy)proline (19) and methyl N‐[bis(4‐methoxyphenyl)methyl]glutamine (26). Coupling of peptide segments was achieved via the ‘mixed anhydride’

  peptaibol 抗生素抗阿米巴蛋白 I 的两个片段，即九肽 Ac-Phe-Aib-Aib-Aib-D,L-Iva-Gly-Leu-Aib-Aib-OH (15 ) 和七肽 Z-Hyp-Gln-D,L-Iva-Hyp-Aib-Pro-Pheol (34)，已制备为含有 D,L-Iva 的差向异构体的混合物。所有 α,α-二取代 α-氨基酸均通过“氮丙啶/恶唑酮方法”引入，其中氨基或肽酸与相应的 2H-氮丙啶-3-胺偶联，然后选择性水解末端酰胺键。氨基酸 Hyp 和 Gln 以 Z-protected4) (2S,4R)-4-(叔丁氧基)脯氨酸 (19) 和甲基 N-[双(4-甲氧基苯基)甲基]谷氨酰胺 (26) 的形式引入。肽段的偶联是通过“混合酸酐”方法、DCC/HOBt 或 TBTU/HOBt 策略实现的。
• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011082077A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物，包括这些化合物的组合物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• Improved efficiency and selectivity in peptide synthesis: Use of triethylsilane as a carbocation scavenger in deprotection of t-butyl esters and t-butoxycarbonyl-protected sites
  作者：Anita Mehta、Rabih Jaouhari、Timothy J. Benson、Kenneth T. Douglas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79116-7

  日期：1992.9

  triethylsilane as a carbocation scavenger in the presence of trifluoroacetic acid in dichloromethane leads to increased yields, decreased reaction times, simple work-up and improved selectivity for the deprotection of t-butyl ester and t-butoxycarbonyl sites in protected amino-acids and peptides in the presence of other acid-sensitive protecting groups such as the benzyloxycarbonyl, 9-fluorenylmethoxycarbonyl

  在二氯甲烷中存在三氟乙酸的情况下，使用三乙基硅烷作为碳正离子清除剂可提高收率，减少反应时间，简化后处理并提高对受保护氨基酸中叔丁酯和叔丁氧羰基位点进行脱保护的选择性在其他对酸敏感的保护基如苄氧羰基，9-芴基甲氧羰基，O-和S-苄基和叔丁硫基存在下的肽。
• Aqueous Phosphoric Acid as a Mild Reagent for Deprotection of <i>tert</i>-Butyl Carbamates, Esters, and Ethers
  作者：Bryan Li、Martin Berliner、Richard Buzon、Charles K.-F. Chiu、Stephen T. Colgan、Takushi Kaneko、Nandell Keene、William Kissel、Tung Le、Kyle R. Leeman、Brian Marquez、Ronald Morris、Lisa Newell、Silke Wunderwald、Michael Witt、John Weaver、Zhijun Zhang、Zhongli Zhang

  DOI：10.1021/jo061377b

  日期：2006.11.1

  an effective, environmentally benign reagent for the deprotection of tert-butyl carbamates, tert-butyl esters, and tert-butyl ethers. The reaction conditions are mild and offer good selectivity in the presence of other acid-sensitive groups, including CBZ carbamates, azetidine, benzyl and methyl esters, TBDMS, and methyl phenyl ethers. The mildness of the reaction is further demonstrated in the synthesis

  磷酸水溶液（85重量％）是用于脱保护的有效，环境友好的试剂叔丁基氨基甲酸酯，叔丁基酯，和叔-丁基醚。反应条件温和，在其他酸敏感基团（包括氨基甲酸CBZ，氮杂环丁烷，苄基和甲基酯，TBDMS和甲基苯基醚）存在下，具有良好的选择性。反应的温和性在克拉霉素衍生物4的合成中得到了进一步证明，其中叔酸在环状氨基甲酸酯，内酯，缩酮，乙酸酯和可差向异构的甲基酮官能团存在下，除去丁酯。该反应保留了底物的立体化学完整性。反应产率高，后处理方便。