(4R)-1-甲基-4-丙基-L-脯氨酸盐酸盐 | 6734-79-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4R)-1-甲基-4-丙基-L-脯氨酸盐酸盐
• 英文名称: 1-methyl-trans-4-propyl-L-proline hydrochloride
• 英文别名: trans-4-propyl-L-hygric acid hydrochloride；Trans-L-4-propylhygric acid hydrochloride；trans-4-n-propyl-L-hygric acid hydrochloride；trans-N-methyl-4-propyl-L-proline hydrochloride；(4R)-1-Methyl-4-propyl-L-proline Hydrochloride；(2S,4R)-1-methyl-4-propylpyrrolidine-2-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 6734-79-8
• 化学式: C₉H₁₇NO₂*ClH
• 分子量: 207.7
• InChiKey: HXLBKTSQKYGOOA-WLYNEOFISA-N

物化性质

• 熔点：
  186-189°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于甲醇（轻微）、水（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-1-甲基-4-丙基-L-脯氨酸盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 lincophenicol
  参考文献：
  名称：

  抗生素的杂种抑制蛋白质合成。合成和生物活性。

  摘要：

  四种杂合抗生素，结合氯霉素（1a），稀疏霉素（2b），林可霉素（5c）和嘌呤霉素（6d）的结构特征-林可霉素（1c），氯霉素（5a），稀疏霉素（5b）和稀疏嘌呤霉素（6b）- -被合成。他们被作为原核和真核蛋白质合成的几种部分反应的抑制剂以及潜在的抗菌剂进行了研究。Lincophenicol（1c）可以作为大肠杆菌核糖体肽基转移酶催化的嘌呤霉素反应的抑制剂。lincophenicol（1c）和sparsophenicol（1b）均抑制sparsomycin的碘酚类似物与大肠杆菌核糖体的结合。根据较早提出的用于解释氯霉素（1a）和稀疏酚（1b）生物学活性的逆反假设讨论了结果。

  DOI：

  10.1021/jm00061a015
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-1-甲基-4-丙基吡咯烷-2-碳酰肼 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (4R)-1-甲基-4-丙基-L-脯氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  林可霉素的1,2,3-三唑类似物的合成

  摘要：

  为了寻找新的抗生素，我们用1,2,3-三唑环取代了林可霉素1的酰胺部分。1,2,3-三唑10a - 10k是通过叠氮化物5与衍生自丙酸的炔9k与烷基，芳基或环烷基炔核糖体9a - 9j的“点击反应”作为单一的区域异构体而获得的。新的类似物被证明对野生型和A2058G突变体无效。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890196

文献信息

• A Practical, Component-Based Synthetic Route to Methylthiolincosamine Permitting Facile Northern-Half Diversification of Lincosamide Antibiotics
  作者：Matthew J. Mitcheltree、Jack W. Stevenson、Amarnath Pisipati、Andrew G. Myers

  DOI：10.1021/jacs.1c03536

  日期：2021.5.12

  The development of a flexible, component-based synthetic route to the amino sugar fragment of the lincosamide antibiotics is described. This route hinges on the application and extension of nitroaldol chemistry to forge strategic bonds within complex amino sugar targets and employs a glycal epoxide as a versatile glycosyl donor for the installation of anomeric groups. Through building-block exchange

  描述了对林可酰胺抗生素的氨基糖片段的灵活的、基于组分的合成路线的开发。该路线取决于硝基醛醇化学的应用和扩展，以在复杂的氨基糖靶标内形成战略键，并采用环氧聚糖作为通用糖基供体来安装异头基团。通过构建块交换和后期功能化，该路线提供了大量合理设计的林可酰胺，否则半合成无法获得，并为发现新的林可酰胺抗生素奠定了基础。
• Stereocontrol in the synthesis of cyclic amino acids: a new ligand for directed hydrogenation through hydrogen bonding
  作者：Vasudeva Rao Gandi、Bao Nguyen Do Doan、Sivarajan Kasinathan、Roderick W. Bates

  DOI：10.1039/c9ob00003h

  日期：——

  for the directed hydrogenation of nitrogen heterocycles is described in which hydrogen is delivered cis to a hydroxymethyl group by a rhodium catalyst with a simple phosphine ligand. The chemistry is applied to the synthesis of the hygric acid moiety of lincomycin and the pipecolic acid moiety of Argatroban. A series of control experiments indicate that the stereoselectivity is a result of a combination

  描述了一种用于氮杂环的直接加氢的系统，其中氢通过具有简单膦配体的铑催化剂顺式递送至羟甲基。该化学方法被用于合成林可霉素的羟基酸部分和阿加曲班的胡椒酸部分。一系列对照实验表明，立体选择性是配位和氢键结合的结果。
• Bannister, Brian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 540 - 552
  作者：Bannister, Brian

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Evaluation of<i>S</i>- and<i>C(1)</i>-Substituted Analogues of Lincomycin
  作者：Marie-Pierre Collin、Sven N. Hobbie、Erik C. Böttger、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200800343

  日期：2009.2

  Abstractmagnified imageNew thioglycosides and C(1)‐alkylated thioglycosides (S‐ulosides) of lincomycin were synthesized, and their antibiotic activities were determined. The S‐aryl and S‐arylalkyl analogues 11a–11i were obtained by S‐glycosylation of the sulfoxides 7 with arenethiols, or by S‐alkylation of the thiol 14 with alkyl bromides. Lincomycin derivatives 27, 32a, 32b, 38a, 38b, 44, and 47 were prepared via Henry reaction or Michael addition of the lincosamine‐derived 1‐deoxy‐1‐nitropyranoses 22. The S‐alkyl derivatives showed a similar activity and specificity as lincomycin. Lipophilic S‐uloside analogues were two‐ to fourfold less active than the parent antibiotic, whilst the hydrophilic analogues were inactive.
• Bannister, Brian; Mydlow, Patricia K., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 4, p. 701 - 794
  作者：Bannister, Brian、Mydlow, Patricia K.

  DOI：——

  日期：——