(4R)-4-氟-1-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-D-脯氨酸 | 681128-51-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 脯氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4R)-4-氟-1-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-D-脯氨酸
• 中文别名: N-BOC-顺式-4-氟-D-脯氨酸
• 英文名称: (4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-fluoro-D-proline
• 英文别名: (2R,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4 fluoropyrrolidine-2-carboxylic acid；(2R,4R)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-4-fluoropyrrolidine-2-carboxylic acid；(2R,4R)-4-fluoro-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 681128-51-8
• 化学式: C₁₀H₁₆FNO₄
• 分子量: 233.24
• InChiKey: YGWZXQOYEBWUTH-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

N-BOC-顺式-4-氟-D-脯氨酸是一种中间体，主要用于制备作为凝血酶抑制剂的氨基酸苄酰胺衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-氟-1-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-D-脯氨酸 在 盐酸 、 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.16h， 生成 (4R)-4-fluoro-1-{[1-(4-methoxyphenyl)cyclopentyl]carbonyl}-D-proline
  参考文献：
  名称：

  通过 1,4-oxazep​​ane 环的支架跳跃发现 EP300/CBP 组蛋白乙酰转移酶抑制剂

  摘要：

  EP300 及其旁系同源 CBP 作为组蛋白乙酰转移酶 (HAT) 在翻译后修饰中发挥重要作用。近年来，EP300/CBP抑制作为抗癌治疗靶点受到关注。在这里，我们描述了一种新型的、高选择性的 EP300/CBP 抑制剂化合物11 ( DS17701585 )，通过支架跳跃和基于结构的优化高通量筛选命中1。化合物11 ( DS17701585 ) 在人肺鳞状细胞癌细胞系 LK2 异种移植小鼠模型中显示出 SRY-box 转录因子 2 (SOX2) mRNA 表达的剂量依赖性抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128726

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC SULFONAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS TRPA1 MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFONAMIDE HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS UTILES COMME MODULATEURS DE TRPA1
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015052264A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The invention is concerned with the compounds of formula I or II: and salts thereof. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and methods of using the compounds of formula I or II as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds may be useful in treating diseases and conditions mediated by TRPA1, such as pain.

  本发明涉及式I或II的化合物及其盐。此外，本发明还涉及制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。这些化合物可能对治疗由TRPA1介导的疾病和状况，如疼痛，具有用途。
• KRAS G12C INHIBITORS
  申请人：Mirati Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190144444A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  The present invention relates to compounds that inhibit KRas G12C. In particular, the present invention relates to compounds that irreversibly inhibit the activity of KRas G12C, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of use therefor.

  本发明涉及抑制KRas G12C的化合物。特别地，本发明涉及不可逆抑制KRas G12C活性的化合物、包含这些化合物的药物组合物及其使用方法。
• Allosteric Modulators of the Mu Opioid Receptor
  申请人：Chiromics, LLC

  公开号：US20190030020A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  Disclosed herein are compounds which act as positive allosteric modulators and silent allosteric modulators of the mu opioid receptor. Methods for making and using the allosteric modulators disclosed herein are also provided.

  本文披露了一些化合物，它们作为μ阿片受体的正向变构调节剂和沉默变构调节剂。本文还提供了制备和使用这些变构调节剂的方法。
• [EN] PYRROLOPYRIMIDINE AMINES AS COMPLEMENT INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOPYRIMIDINE AMINES EN TANT QU'INHIBITEURS DU COMPLÉMENT
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2021202977A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Disclosed are compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of the complement system. Also provided are pharmaceutical compositions comprising such a compound, and methods of using the compounds and compositions in the treatment or prevention of a disease or condition characterized by aberrant complement system activity.

  本文披露了式（I）的化合物及其药用盐，这些化合物是裂解系统的抑制剂。还提供了包含这种化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗或预防由异常裂解系统活动特征的疾病或状况的方法。
• METABOTROPHIC GLUTAMATE RECEPTOR 5 MODULATORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Heffernan Michele L. R.

  公开号：US20140221332A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Compounds that modulate GluR5 activity and methods of using the same are disclosed.

  本发明揭示了调节GluR5活性的化合物及其使用方法。