(4S)-2,2-二氧羰基-4-苯基-1,2λ⁶,3-氧杂噻唑烷-3-羧酸叔丁酯 | 479687-23-5

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4S)-2,2-二氧羰基-4-苯基-1,2λ⁶,3-氧杂噻唑烷-3-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (S)-4-phenyl-1,2,3-oxathiazolidine-3-carboxylate 2,2-dioxide
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-phenyl-1,2,3-oxathiazolidine-3-carboxylate 2,2-dioxide；(S)-tert-Butyl 4-phenyl-1,2,3-oxathiazolidine-3-carboxylate 2,2-dioxide；tert-butyl (4S)-2,2-dioxo-4-phenyloxathiazolidine-3-carboxylate
• CAS: 479687-23-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅S
• 分子量: 299.348
• InChiKey: MRPGVSFPIVVEKD-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2,2-二氧羰基-4-苯基-1,2λ⁶,3-氧杂噻唑烷-3-羧酸叔丁酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 CJ-15,161
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the kappa-agonist CJ-15,161 via a palladium-catalyzed cross-coupling reaction

  摘要：

  据报道，合成CJ-15,161（1）的过程涉及通过分子间N-芳基化将适当功能化的二胺与前体α-氨基酸反应，或者更方便地，从相应的1,2-氨基醇通过1,2,3-恶二唑-2,2-二氧化物22进行合成。

  DOI：

  10.1039/b204844b
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4S)-2,2-二氧羰基-4-苯基-1,2λ⁶,3-氧杂噻唑烷-3-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis of β-amino phosphonates using cyclic sulfamidates

  摘要：

  Cyclic sulfamidates (prepared from a-amino acids and beta-amino alcohols) have been used for the first time for the synthesis of novel beta-amino phosphonates (chiral and achiral) by treatment with dialkyl phosphites using sodium hydride. 2-Substituted and 1,2-disubtituted beta-amino phosphonates have efficiently been prepared following this method. The products are formed in high yield (79-84%) within 8-12 h. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.115

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED DIHYDROPYRAZOLO PYRAZINE CARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROPYRAZOLO PYRAZINE CARBOXAMIDE SUBSTITUÉS
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2019219517A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  The invention relates to substituted dihydropyrazolo pyrazine carboxamide derivatives and to processes for their preparation, and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular cardiovascular disorders, preferably thrombotic or thromboembolic disorders, and diabetes, and also urogenital and ophthalmic disorders.

  这项发明涉及替代二氢吡唑吡嗪羧酰胺衍生物，以及它们的制备方法，还涉及它们用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病，优选为血栓性或血栓栓塞性疾病，糖尿病，以及泌尿生殖和眼科疾病。
• BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Xenon Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20180162868A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  This invention is directed to benzenesulfonamide compounds, as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment of diseases or conditions associated with voltage-gated sodium channels, such as epilepsy and/or epileptic seizure disorders.

  这项发明涉及苯磺酰胺化合物，作为其立体异构体、对映异构体、互变异构体或它们的混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，用于治疗与电压门控钠通道相关的疾病或症状，如癫痫和/或癫痫发作障碍。
• Tunable Bifunctional Phosphine-Squaramide Promoted Morita-Baylis-Hillman Reaction of<i>N</i>-Alkyl Isatins with Acrylates
  作者：Ze Dong、Chao Yan、Yongzhi Gao、Chune Dong、Guofu Qiu、Hai-Bing Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201500110

  日期：2015.6.15

  was applied successfully in the synthesis of chiral cyclic spiropyrrolizidineoxindole and γ‐butyrolactone derivatives without enantioselectivity deterioration. The possible mechanism of this MBH reaction was also investigated by 31P NMR, ESI‐MS and KIE studies. The KIE experiments show that the electrophilic addition of N‐methyl isatin to the complex of acrylate ester and phophine‐squaramide is the rate‐determing

  从廉价且可商购的β-氨基醇中以中等收率合成了一系列高度可调的双功能膦-方酸-甲酰胺H键供体有机催化剂6。催化剂6 F可有效地促进的不对称森田-的Baylis-希尔曼（MBH）反应ñ -烷基靛红与丙烯酸酯在提供良好的产率和对映选择性（高达93％的产率和手性3-取代的3-羟基-2-羟吲哚95％ee），其中具有挑战性的丙烯酸叔丁酯9 d提供了最佳ee迄今为止的价值。此外，该方法已成功地用于手性环状螺吡咯并咪唑恶唑和γ-丁内酯衍生物的合成，而对映选择性不降低。MBH反应的可能机理还通过31 P NMR，ESI-MS和KIE研究进行了研究。KIE实验表明，在丙烯酸酯和膦-方酸酰胺的配合物中亲电添加N-甲基伊斯廷丁是不对称MBH反应的决定速率的步骤。
• SYNTHESIS OF ARYL CYCLOHEXANE CARBOXAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS SENSATES IN CONSUMER PRODUCTS
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20170057911A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Synthesis methods to produce a series of carboxamides built off of an (S)-2-amino acid backbone or an (R)-2-amino acid backbone, depending upon the desired diastereomer of the end product.

  合成方法可用于在(S)-2-氨基酸骨架或(R)-2-氨基酸骨架上构建一系列羧酰胺，具体取决于所需的最终产物的对映异构体。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZINE CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS PROSTAGLANDIN EP3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZINE CARBOXAMIDE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA PROSTAGLANDINE EP3
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021094210A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The invention relates to substituted pyrazine carboxamide derivatives of formula (I) and to processes for their preparation, and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/ or prophylaxis of diseases, in particular cardiovascular disorders, preferably thrombotic or thromboembolic disorders, and diabetes, and also urogenital and ophthalmic disorders.

  这项发明涉及公式（I）的取代吡嗪羧酰胺衍生物，以及它们的制备方法，还涉及它们用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病，优选为血栓性或血栓栓塞性疾病，糖尿病，以及泌尿生殖和眼科疾病。