(S)-2-Oxo-4-phenyl-2λ⁴-[1,2,3]oxathiazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 479687-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-Oxo-4-phenyl-2λ⁴-[1,2,3]oxathiazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S)-2-oxo-4-phenyloxathiazolidine-3-carboxylate
• CAS: 479687-18-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S
• 分子量: 283.348
• InChiKey: XVWJVNJCMIDIDL-AMIJKRQISA-N

物化性质

• 沸点：
  395.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Oxo-4-phenyl-2λ⁴-[1,2,3]oxathiazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium diacetate 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 三甲基氯硅烷 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 CJ-15,161
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the kappa-agonist CJ-15,161 via a palladium-catalyzed cross-coupling reaction

  摘要：

  据报道，合成CJ-15,161（1）的过程涉及通过分子间N-芳基化将适当功能化的二胺与前体α-氨基酸反应，或者更方便地，从相应的1,2-氨基醇通过1,2,3-恶二唑-2,2-二氧化物22进行合成。

  DOI：

  10.1039/b204844b
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-Oxo-4-phenyl-2λ⁴-[1,2,3]oxathiazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis of β-amino phosphonates using cyclic sulfamidates

  摘要：

  Cyclic sulfamidates (prepared from a-amino acids and beta-amino alcohols) have been used for the first time for the synthesis of novel beta-amino phosphonates (chiral and achiral) by treatment with dialkyl phosphites using sodium hydride. 2-Substituted and 1,2-disubtituted beta-amino phosphonates have efficiently been prepared following this method. The products are formed in high yield (79-84%) within 8-12 h. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.115

文献信息

• Tunable Bifunctional Phosphine-Squaramide Promoted Morita-Baylis-Hillman Reaction of<i>N</i>-Alkyl Isatins with Acrylates
  作者：Ze Dong、Chao Yan、Yongzhi Gao、Chune Dong、Guofu Qiu、Hai-Bing Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201500110

  日期：2015.6.15

  was applied successfully in the synthesis of chiral cyclic spiropyrrolizidineoxindole and γ‐butyrolactone derivatives without enantioselectivity deterioration. The possible mechanism of this MBH reaction was also investigated by 31P NMR, ESI‐MS and KIE studies. The KIE experiments show that the electrophilic addition of N‐methyl isatin to the complex of acrylate ester and phophine‐squaramide is the rate‐determing

  从廉价且可商购的β-氨基醇中以中等收率合成了一系列高度可调的双功能膦-方酸-甲酰胺H键供体有机催化剂6。催化剂6 F可有效地促进的不对称森田-的Baylis-希尔曼（MBH）反应ñ -烷基靛红与丙烯酸酯在提供良好的产率和对映选择性（高达93％的产率和手性3-取代的3-羟基-2-羟吲哚95％ee），其中具有挑战性的丙烯酸叔丁酯9 d提供了最佳ee迄今为止的价值。此外，该方法已成功地用于手性环状螺吡咯并咪唑恶唑和γ-丁内酯衍生物的合成，而对映选择性不降低。MBH反应的可能机理还通过31 P NMR，ESI-MS和KIE研究进行了研究。KIE实验表明，在丙烯酸酯和膦-方酸酰胺的配合物中亲电添加N-甲基伊斯廷丁是不对称MBH反应的决定速率的步骤。
• [EN] NOVEL AMINO AZAHETEROCYCLIC CARBOXAMIDES<br/>[FR] NOUVEAUX CARBOXAMIDES AMINO-AZAHÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2010093419A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The invention provides novel substituted amino azaheterocyclic carboxamide compounds according to Formula (I), their manufacture and use for the treatment of hyperproliferative diseases, such as cancer.

  该发明提供了根据式（I）提供的新型取代氨基氮杂杂环羧酰胺化合物，其制备和用于治疗高增殖性疾病，如癌症。
• Discovery of <i>N</i>-Substituted 3-Amino-4-(3-boronopropyl)pyrrolidine-3-carboxylic Acids as Highly Potent Third-Generation Inhibitors of Human Arginase I and II
  作者：Michael C. Van Zandt、G. Erik Jagdmann、Darren L. Whitehouse、Minkoo Ji、Jennifer Savoy、Olga Potapova、Alexandra Cousido-Siah、Andre Mitschler、Eduardo I. Howard、Anna Marie Pyle、Alberto D. Podjarny

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00931

  日期：2019.9.12

  Recent efforts to identify new highly potent arginase inhibitors have resulted in the discovery of a novel family of (3R,4S)-3-amino-4-(3-boronopropyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid analogues with up to a 1000-fold increase in potency relative to the current standards, 2-amino-6-boronohexanoic acid (ABH) and N-hydroxy-nor-l-arginine (nor-NOHA). The lead candidate, with an N-2-amino-3-phenylpropyl substituent

  最近鉴定新的高效精氨酸酶抑制剂的努力导致发现了新的（3R，4S）-3-氨基-4-（3-硼丙基）吡咯烷-3-羧酸类似物家族，其最高可达1000倍相对于当前标准的2-氨基-6-硼己酸（ABH）和N-羟基-正-1-精氨酸（nor-NOHA），其效力有所提高。具有N-2-氨基-3-苯基丙基取代基（NED-3238）的先导候选物，实施例43，抑制精氨酸酶I和II，IC 50值分别为1.3和8.1nM。在本文中，我们报告了该新型抑制剂系列的设计，合成和结构活性关系，以及与人精氨酸酶II结合的所选实例的X射线晶体学数据。
• Synthesis of Chiral Tryptamines via a Regioselective Indole Alkylation
  作者：Jens Wolfard、Jie Xu、Haiming Zhang、Cheol K. Chung

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02335

  日期：2018.9.7

  developed. Indole nucleophiles prepared with MeMgCl in the presence of CuCl reacted with chiral cyclic sulfamidates almost exclusively at the C3-position of indole to form a variety of α- and/or β-substituted chiral tryptamines in good yield with excellent regioselectivity. The utility of this simple alkylation process has been demonstrated with the practical synthesis of two biologically active targets

  已经开发了从简单的未保护的吲哚实际合成手性色胺的方法。在CuCl存在下用MeMgCl制备的吲哚亲核试剂几乎只在吲哚的C 3-位与手性环状氨基磺酸盐反应，以高收率和优异的区域选择性形成各种α-和/或β-取代的手性色胺。通过从相应的吲哚起始原料开始的三个步骤完成的两种生物活性靶标西帕加明和TIK-301的实际合成，证明了这种简单烷基化方法的实用性。
• Enantioselective Synthesis of All-Carbon Quaternary Stereogenic Centers by Catalytic Asymmetric Conjugate Additions of Alkyl and Aryl Aluminum Reagents to Five-, Six-, and Seven-Membered-Ring β-Substituted Cyclic Enones
  作者：Tricia L. May、M. Kevin Brown、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.200802910

  日期：2008.9.8