(4aR,6aS,6aS,6bR,8aS,12aS)-2,2,6a,6b,9,9,12alpha-七甲基-3,10-二氧代-1,4,5,6,6a,7,8,8a,11,12-十氢苉-4alpha-羧酸 | 59076-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (4aR,6aS,6aS,6bR,8aS,12aS)-2,2,6a,6b,9,9,12alpha-七甲基-3,10-二氧代-1,4,5,6,6a,7,8,8a,11,12-十氢苉-4alpha-羧酸
• 英文名称: papyriogenin A
• 英文别名: (4aR,6aR,6aS,6bR,8aR,12aS)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-3,10-dioxo-1,4,5,6,6a,7,8,8a,11,12-decahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 59076-79-8
• 化学式: C₃₀H₄₂O₄
• 分子量: 466.661
• InChiKey: ZVVPEBOPTVRCNV-VNPBPMLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6aS,6aS,6bR,8aS,12aS)-2,2,6a,6b,9,9,12alpha-七甲基-3,10-二氧代-1,4,5,6,6a,7,8,8a,11,12-十氢苉-4alpha-羧酸 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 olean-13(18)-en-3β,21α,28-triacetate
  参考文献：
  名称：

  New triterpenoids from the leaves of Bupleurum rotundifolium L.

  摘要：

  根据光谱证据和化学相关性，从 Bupleurum rotundifolium L.（伞形科）叶片中分离出两种新的三萜类化合物，即 rotundiogenin C (7)和 rotundiogenin F (14)，分别鉴定为 oleana-11、13-(18)-diene-3β、16α、21α、28-tetraol 和 oleana-9、12-diene-3β、16α、21α、28-tetraol。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2230

文献信息

• Selective oxidation of oleanane triterpenoids
  作者：Yoshimasa Kobayashi、Muneharu Ogawa、Yukio Ogihara

  DOI：10.1039/p19810002277

  日期：——

  of CrO3, pyridine, and BunOH saturated with water. The reaction of the oleanane triterpenoid glycosides (1), (4), and (5) with reagent A gave 11-oxo-compounds (3) and (6), which indicated that this reagent is useful for the oxidation of an allyl alcohol and an allyl ether. On the other hand, the reaction of oleanane triterpenoids (11), (13), (14), and (15) with reagent A gave 16-oxo-derivatives (9)

  从CrO 3，吡啶和用水饱和的Bu n OH的混合物中获得试剂A（确切的组成未知）。齐墩果烷三萜糖苷（1），（4）和（5）与试剂A的反应生成11-氧代化合物（3）和（6），这表明该试剂可用于烯丙醇的氧化和烯丙基醚 另一方面，齐墩果烷三萜类化合物（11），（13），（14）和（15）与试剂A的反应产生了16-氧代衍生物（9），（16），（17）和（18）。 ，同时化合物（19）和（22）与该试剂一起生成21-氧代衍生物（24）和（25）。试剂A对于16和21轴羟基的选择性氧化也非常有用。
• Asada, Miyako; Amagaya, Sakae; Takai, Makoto, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 325 - 329
  作者：Asada, Miyako、Amagaya, Sakae、Takai, Makoto、Ogihara, Yukio

  DOI：——

  日期：——
• New triterpenoids from the leaves of Bupleurum rotundifolium L.
  作者：YOSHIMASA KOBAYASHI、YUKIO OGIHARA

  DOI：10.1248/cpb.29.2230

  日期：——

  Two new triterpenoids, rotundiogenin C (7), and rotundiogenin F (14), isolated from the leaves of Bupleurum rotundifolium L. (Umbelliferae), were identified as oleana-11, 13-(18)-diene-3β, 16α, 21α, 28-tetraol, and oleana-9, 12-diene-3β, 16α, 21α, 28-tetraol, respectively, on the basis of spectroscopic evidence and chemical correlations.

  根据光谱证据和化学相关性，从 Bupleurum rotundifolium L.（伞形科）叶片中分离出两种新的三萜类化合物，即 rotundiogenin C (7)和 rotundiogenin F (14)，分别鉴定为 oleana-11、13-(18)-diene-3β、16α、21α、28-tetraol 和 oleana-9、12-diene-3β、16α、21α、28-tetraol。