(5-溴-4-嘧啶)苯基甲酮 | 225794-32-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (5-溴-4-嘧啶)苯基甲酮
• 英文名称: 4-benzoyl-5-bromopyrimidine
• 英文别名: (5-Bromopyrimidin-4-yl)(phenyl)methanone；(5-bromopyrimidin-4-yl)-phenylmethanone
• CAS: 225794-32-1
• 化学式: C₁₁H₇BrN₂O
• 分子量: 263.093
• InChiKey: XKZHWMFPIKWHFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.545±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-溴-4-嘧啶)苯基甲酮 在 ammonium hydroxide 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 20.5h， 以22%的产率得到5-amino-4-benzoylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-phenyl-10-methyl-7H- pyrimido[4,5-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepine and its evaluation as an anticonvulsant agent

  摘要：

  在苯甲酰基（苯甲酰基自由基）存在下，5-叔丁基羰基氨基嘧啶（6，1当量）与苯甲醛（3当量）、水、硫酸和乙酸一起，在FeSO4·7H2O（3当量）和70％的t-BuOOH（3当量）的作用下，在5-10°C下反应10分钟，得到4-苯甲酰基-5-叔丁基羰基氨基嘧啶（7，23％）、4,6-二苯甲酰基-5-叔丁基羰基氨基嘧啶（8，44％）和4-苯甲酰基-5-叔丁基羰基氨基-6-甲基嘧啶（9，10％）的混合物。当使用PhCHO、FeSO4·7H2O和t-BuOOH各1当量进行类似反应时，以防止4,6-二苯甲酰基产物8的形成，得到单苯甲酰基（7，38％）和4-苯甲酰基-6-甲基（9，6％）产物。使用1.5当量试剂进行5-溴嘧啶（10）的类似自由基苯甲酰化反应，得到4-苯甲酰基-5-溴嘧啶（11，61％）作为主要产物。通过六步反应序列对11进行改性，得到2-肼基-5-苯基-3H-嘧啶并[5,4-e][1,4]二氮杂环庚烷（17），总收率为5.2％。17与三乙酰基正酯的酸催化反应得到标题化合物5-苯基-10-甲基-7H-嘧啶并[4,5-f][1,2,4]三唑并[4,3-a][1,4]二氮杂环庚烷（18，62％）。三唑化合物18在皮下metrazol（scMet）和最大电击（MES）抗惊厥筛选中比丙戊酸（Depakene®）更有效，在MES抗惊厥筛选中比氯硝西泮更有效，但在scMet抗惊厥筛选中比氯硝西泮更弱。关键词：自由基苯甲酰化，嘧啶，嘧啶二氮杂环，抗惊厥剂。

  DOI：

  10.1139/v98-221
• 作为产物：
  描述：

  5-溴嘧啶 、 苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 硫酸 、 iron(II) sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以61%的产率得到(5-溴-4-嘧啶)苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-phenyl-10-methyl-7H- pyrimido[4,5-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepine and its evaluation as an anticonvulsant agent

  摘要：

  在苯甲酰基（苯甲酰基自由基）存在下，5-叔丁基羰基氨基嘧啶（6，1当量）与苯甲醛（3当量）、水、硫酸和乙酸一起，在FeSO4·7H2O（3当量）和70％的t-BuOOH（3当量）的作用下，在5-10°C下反应10分钟，得到4-苯甲酰基-5-叔丁基羰基氨基嘧啶（7，23％）、4,6-二苯甲酰基-5-叔丁基羰基氨基嘧啶（8，44％）和4-苯甲酰基-5-叔丁基羰基氨基-6-甲基嘧啶（9，10％）的混合物。当使用PhCHO、FeSO4·7H2O和t-BuOOH各1当量进行类似反应时，以防止4,6-二苯甲酰基产物8的形成，得到单苯甲酰基（7，38％）和4-苯甲酰基-6-甲基（9，6％）产物。使用1.5当量试剂进行5-溴嘧啶（10）的类似自由基苯甲酰化反应，得到4-苯甲酰基-5-溴嘧啶（11，61％）作为主要产物。通过六步反应序列对11进行改性，得到2-肼基-5-苯基-3H-嘧啶并[5,4-e][1,4]二氮杂环庚烷（17），总收率为5.2％。17与三乙酰基正酯的酸催化反应得到标题化合物5-苯基-10-甲基-7H-嘧啶并[4,5-f][1,2,4]三唑并[4,3-a][1,4]二氮杂环庚烷（18，62％）。三唑化合物18在皮下metrazol（scMet）和最大电击（MES）抗惊厥筛选中比丙戊酸（Depakene®）更有效，在MES抗惊厥筛选中比氯硝西泮更有效，但在scMet抗惊厥筛选中比氯硝西泮更弱。关键词：自由基苯甲酰化，嘧啶，嘧啶二氮杂环，抗惊厥剂。

  DOI：

  10.1139/v98-221