(5-溴-4-嘧啶)苯基甲酮 | 225794-32-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (5-溴-4-嘧啶)苯基甲酮
• 英文名称: 4-benzoyl-5-bromopyrimidine
• 英文别名: (5-Bromopyrimidin-4-yl)(phenyl)methanone；(5-bromopyrimidin-4-yl)-phenylmethanone
• CAS: 225794-32-1
• 化学式: C₁₁H₇BrN₂O
• 分子量: 263.093
• InChiKey: XKZHWMFPIKWHFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.545±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-溴-4-嘧啶)苯基甲酮 在 ammonium hydroxide 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 20.5h， 以22%的产率得到5-amino-4-benzoylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-phenyl-10-methyl-7H- pyrimido[4,5-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepine and its evaluation as an anticonvulsant agent

  摘要：

  在苯甲酰基（苯甲酰基自由基）存在下，5-叔丁基羰基氨基嘧啶（6，1当量）与苯甲醛（3当量）、水、硫酸和乙酸一起，在FeSO4·7H2O（3当量）和70％的t-BuOOH（3当量）的作用下，在5-10°C下反应10分钟，得到4-苯甲酰基-5-叔丁基羰基氨基嘧啶（7，23％）、4,6-二苯甲酰基-5-叔丁基羰基氨基嘧啶（8，44％）和4-苯甲酰基-5-叔丁基羰基氨基-6-甲基嘧啶（9，10％）的混合物。当使用PhCHO、FeSO4·7H2O和t-BuOOH各1当量进行类似反应时，以防止4,6-二苯甲酰基产物8的形成，得到单苯甲酰基（7，38％）和4-苯甲酰基-6-甲基（9，6％）产物。使用1.5当量试剂进行5-溴嘧啶（10）的类似自由基苯甲酰化反应，得到4-苯甲酰基-5-溴嘧啶（11，61％）作为主要产物。通过六步反应序列对11进行改性，得到2-肼基-5-苯基-3H-嘧啶并[5,4-e][1,4]二氮杂环庚烷（17），总收率为5.2％。17与三乙酰基正酯的酸催化反应得到标题化合物5-苯基-10-甲基-7H-嘧啶并[4,5-f][1,2,4]三唑并[4,3-a][1,4]二氮杂环庚烷（18，62％）。三唑化合物18在皮下metrazol（scMet）和最大电击（MES）抗惊厥筛选中比丙戊酸（Depakene®）更有效，在MES抗惊厥筛选中比氯硝西泮更有效，但在scMet抗惊厥筛选中比氯硝西泮更弱。关键词：自由基苯甲酰化，嘧啶，嘧啶二氮杂环，抗惊厥剂。

  DOI：

  10.1139/v98-221
• 作为产物：
  描述：

  5-溴嘧啶 、 苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 硫酸 、 iron(II) sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以61%的产率得到(5-溴-4-嘧啶)苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-phenyl-10-methyl-7H- pyrimido[4,5-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepine and its evaluation as an anticonvulsant agent

  摘要：

  在苯甲酰基（苯甲酰基自由基）存在下，5-叔丁基羰基氨基嘧啶（6，1当量）与苯甲醛（3当量）、水、硫酸和乙酸一起，在FeSO4·7H2O（3当量）和70％的t-BuOOH（3当量）的作用下，在5-10°C下反应10分钟，得到4-苯甲酰基-5-叔丁基羰基氨基嘧啶（7，23％）、4,6-二苯甲酰基-5-叔丁基羰基氨基嘧啶（8，44％）和4-苯甲酰基-5-叔丁基羰基氨基-6-甲基嘧啶（9，10％）的混合物。当使用PhCHO、FeSO4·7H2O和t-BuOOH各1当量进行类似反应时，以防止4,6-二苯甲酰基产物8的形成，得到单苯甲酰基（7，38％）和4-苯甲酰基-6-甲基（9，6％）产物。使用1.5当量试剂进行5-溴嘧啶（10）的类似自由基苯甲酰化反应，得到4-苯甲酰基-5-溴嘧啶（11，61％）作为主要产物。通过六步反应序列对11进行改性，得到2-肼基-5-苯基-3H-嘧啶并[5,4-e][1,4]二氮杂环庚烷（17），总收率为5.2％。17与三乙酰基正酯的酸催化反应得到标题化合物5-苯基-10-甲基-7H-嘧啶并[4,5-f][1,2,4]三唑并[4,3-a][1,4]二氮杂环庚烷（18，62％）。三唑化合物18在皮下metrazol（scMet）和最大电击（MES）抗惊厥筛选中比丙戊酸（Depakene®）更有效，在MES抗惊厥筛选中比氯硝西泮更有效，但在scMet抗惊厥筛选中比氯硝西泮更弱。关键词：自由基苯甲酰化，嘧啶，嘧啶二氮杂环，抗惊厥剂。

  DOI：

  10.1139/v98-221

文献信息

• Synthesis of 5-phenyl-10-methyl-7<i>H</i>- pyrimido[4,5-<i>f</i>][1,2,4]triazolo[4,3-<i>a</i>][1,4]diazepine and its evaluation as an anticonvulsant agent
  作者：Oludotun A Phillips、KS Keshava Murthy、Charles Y Fiakpui、Edward E Knaus

  DOI：10.1139/v98-221

  日期：1999.2.1

  The homolytic benzoylation (benzoyl radical) of 5-tert-butylcarbonylaminopyrimidine (6, 1 equiv.) in the presence of benzaldehyde (3 equiv.), water, sulfuric acid, and acetic acid, upon treatment with FeSO₄·7H₂O (3 equiv.) and 70% t-BuOOH (3 equiv.) at 5-10°C for 10 min afforded a mixture of 4-benzoyl-5-tert-butylcarbonylaminopyrimidine (7, 23%), 4,6-dibenzoyl-5-tert-butylcarbonylaminopyrimidine (8, 44%), and 4-benzoyl-5-tert-butylcarbonylamino-6- methyl pyrimidine (9, 10%). When a similar reaction was performed using 1 equiv. each of PhCHO, FeSO₄·7H₂O, and t-BuOOH, to prevent formation of the 4,6-dibenzoyl product 8, the monobenzoyl (7, 38%) and 4-benzoyl-6-methyl (9, 6%) products were obtained. A similar homolytic benzoylation of 5-bromopyrimidine (10) using 1.5 equiv. of reagents to generate the benzoyl radical afforded 4-benzoyl-5-bromopyrimidine (11, 61%) as the predominant product. Elaboration of 11 via a six-step reaction sequence afforded 2-hydrazino-5-phenyl-3H-pyrimido[5,4-e][1,4]diazepine (17) in 5.2% overall yield. The acid-catalyzed reaction of 17 with triethyl orthoacetate gave the title compound 5-phenyl-10-methyl-7H-pyrimido[4,5-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepine (18, 62%). The triazolo compound 18 was more potent than valproic acid (Depakene^(r)) in both the subcutaneous metrazol (scMet) and maximal electroshock (MES) anticonvulsant screens, and more potent than clonazepam in the MES anticonvulsant screen but less potent than clonazepam in the scMet anticonvulsant screen.Key words: homolytic benzoylation, pyrimidines, pyrimidodiazepines, anticonvulsants.

  在苯甲酰基（苯甲酰基自由基）存在下，5-叔丁基羰基氨基嘧啶（6，1当量）与苯甲醛（3当量）、水、硫酸和乙酸一起，在FeSO4·7H2O（3当量）和70％的t-BuOOH（3当量）的作用下，在5-10°C下反应10分钟，得到4-苯甲酰基-5-叔丁基羰基氨基嘧啶（7，23％）、4,6-二苯甲酰基-5-叔丁基羰基氨基嘧啶（8，44％）和4-苯甲酰基-5-叔丁基羰基氨基-6-甲基嘧啶（9，10％）的混合物。当使用PhCHO、FeSO4·7H2O和t-BuOOH各1当量进行类似反应时，以防止4,6-二苯甲酰基产物8的形成，得到单苯甲酰基（7，38％）和4-苯甲酰基-6-甲基（9，6％）产物。使用1.5当量试剂进行5-溴嘧啶（10）的类似自由基苯甲酰化反应，得到4-苯甲酰基-5-溴嘧啶（11，61％）作为主要产物。通过六步反应序列对11进行改性，得到2-肼基-5-苯基-3H-嘧啶并[5,4-e][1,4]二氮杂环庚烷（17），总收率为5.2％。17与三乙酰基正酯的酸催化反应得到标题化合物5-苯基-10-甲基-7H-嘧啶并[4,5-f][1,2,4]三唑并[4,3-a][1,4]二氮杂环庚烷（18，62％）。三唑化合物18在皮下metrazol（scMet）和最大电击（MES）抗惊厥筛选中比丙戊酸（Depakene®）更有效，在MES抗惊厥筛选中比氯硝西泮更有效，但在scMet抗惊厥筛选中比氯硝西泮更弱。关键词：自由基苯甲酰化，嘧啶，嘧啶二氮杂环，抗惊厥剂。