(5-硝基-6-喹啉基)乙腈 | 105199-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (5-硝基-6-喹啉基)乙腈
• 英文名称: (5-Nitro-6-quinolinyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(5-Nitroquinolin-6-YL)acetonitrile
• CAS: 105199-23-3
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₂
• 分子量: 213.195
• InChiKey: ITPCWQDZVHSUOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-硝基-6-喹啉基)乙腈 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以30%的产率得到1H-pyrrole[2,3-f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯并喹啉骨架的5-HT 6 R配体：合成，量子化学和分子动力学研究，以及骨架中氮原子位置对亲和力的影响

  摘要：

  基于带有5-HT 2C激动剂的吡咯并喹啉骨架，在1位3被四氢吡啶取代的一系列1 H-吡咯并[2,3- f ]喹啉和1 H-吡咯并[3,2- h ]喹啉的芳基磺酰胺衍生物，合成并体外评估它们对5-HT 6受体的亲和力。构效关系研究表明，1 H-吡咯并[3,2- h ]喹啉支架比1 H-吡咯并[2,3- f ]更有利于5-HT 6 R的结合。]喹啉一，提示对吡咯和喹啉环的缩合类型有依赖性。正如量子化学计算和分子动力学研究所揭示的那样，由于内部氢键结构稳定，喹啉氮原子在平面吡咯并喹啉骨架中的位置可能会影响芳基磺酰基片段的空间取向。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.05.033
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基喹啉 、 2-苯氧基乙腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以55%的产率得到(5-硝基-6-喹啉基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  Makosza, Mieczyslaw; Kinowski, Andrzej; Danikiewicz, Witold, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 1, p. 69 - 77

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Synthesis of 3-Substituted 2,1-Benzisoazoles (Anthranils)
  作者：Zbigniew Wróbel

  DOI：10.1055/s-1997-1413

  日期：1997.7

  A simple and efficient method of Me3SiCl/Et3N mediated dehydration of 2-nitrobenzyl derivatives to 3-substituted anthranils is reported.

  报告了一种由 Me3SiCl/Et3N 介导的 2-硝基苄基衍生物脱水成 3-取代蒽的简单而高效的方法。
• Vlachou, Margarita; Tsotinis, Andrew; Kelland, Lloyd R., Heterocycles, 2002, vol. 57, # 1, p. 129 - 133
  作者：Vlachou, Margarita、Tsotinis, Andrew、Kelland, Lloyd R.、Thurston, David E.

  DOI：——

  日期：——
• Pyrroloquinoline scaffold-based 5-HT6R ligands: Synthesis, quantum chemical and molecular dynamic studies, and influence of nitrogen atom position in the scaffold on affinity
  作者：Katarzyna Grychowska、Rafał Kurczab、Paweł Śliwa、Grzegorz Satała、Krzysztof Dubiel、Mikołaj Matłoka、Rafał Moszczyński-Pętkowski、Jerzy Pieczykolan、Andrzej J. Bojarski、Paweł Zajdel

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.05.033

  日期：2018.7

  Based on pyrroloquinoline scaffold bearing 5-HT2C agonists, a series of arylsulfonamide derivatives of 1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline and 1H-pyrrolo[3,2-h]quinoline, substituted at position 3 with tetrahydropyridine, were synthesized and evaluated in vitro for their affinity for 5-HT6 receptors. A structure–activity relationship study showed that the 1H-pyrrolo[3,2-h]quinoline scaffold was more favorable

  基于带有5-HT 2C激动剂的吡咯并喹啉骨架，在1位3被四氢吡啶取代的一系列1 H-吡咯并[2,3- f ]喹啉和1 H-吡咯并[3,2- h ]喹啉的芳基磺酰胺衍生物，合成并体外评估它们对5-HT 6受体的亲和力。构效关系研究表明，1 H-吡咯并[3,2- h ]喹啉支架比1 H-吡咯并[2,3- f ]更有利于5-HT 6 R的结合。]喹啉一，提示对吡咯和喹啉环的缩合类型有依赖性。正如量子化学计算和分子动力学研究所揭示的那样，由于内部氢键结构稳定，喹啉氮原子在平面吡咯并喹啉骨架中的位置可能会影响芳基磺酰基片段的空间取向。
• Makosza, Mieczyslaw; Kinowski, Andrzej; Danikiewicz, Witold, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 1, p. 69 - 77
  作者：Makosza, Mieczyslaw、Kinowski, Andrzej、Danikiewicz, Witold、Mudryk, Boguslaw

  DOI：——

  日期：——