(5-硝基-[2]吡啶基)-[3]吡啶基醚 | 99073-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (5-硝基-[2]吡啶基)-[3]吡啶基醚
• 英文名称: (5-nitro-[2]pyridyl)-[3]pyridyl ether
• 英文别名: (5-Nitro-[2]pyridyl)-[3]pyridyl-aether；5-nitro-2-(pyridin-3-yloxy)pyridine；5-nitro-2-(3-pyridyloxy)pyridine；(3-Pyridyl)-(5-nitro-2-pyridyl)-ether；3-(5-Nitro-2-pyridyloxy)-pyridin；5-nitro-2-pyridin-3-yloxypyridine
• CAS: 99073-54-8
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₃
• mdl: MFCD00067768
• 分子量: 217.184
• InChiKey: HFQSZQIHXXVQGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  25.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-硝基-[2]吡啶基)-[3]吡啶基醚 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-methyl-N-[6-(3-pyridinyl)oxy-3-pyridinyl]-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡啶氧基氧基吡啶基吲哚羧酰胺的合成和评估作为潜在的5-HT2C受体PET显像剂。

  摘要：

  合成了九种吡啶氧基氧基吡啶基吲哚羧酰胺，它们显示出对5-HT2C受体的高亲和力和对5-HT2A和5-HT2B的高选择性。其中，6-甲基-N- [6-[（2-甲基-3-吡啶基）氧基] -3-吡啶基] 1H-吲哚-3-羧酰胺（8）表现出最高的5-HT2C结合亲和力（Ki = 1.3 nM）和对5-HT2A（〜1000倍）和5-HT2B（〜140倍）的高选择性。[11C] 8是通过频哪醇硼酸酯16与[11C] CH3I之间的钯催化偶联反应合成的，平均放射化学产率为27±4％（n = 8，从[11C] CH3I合成结束时进行衰减校正）。在恒河猴中的MicroPET成像研究显示脉络丛中[11C] 8的区域摄取，而在所有其他脑区域中的结合均很低。通过给予0的阻断剂量可以确认脉络丛中的特异性结合。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00443
• 作为产物：
  描述：

  2-(pyridin-3-yloxy)pyridine 在 硫酸 、 三氧化硫 、 硝酸 作用下， 生成 (5-硝基-[2]吡啶基)-[3]吡啶基醚
  参考文献：
  名称：

  Yoneda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 944

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NOVEL INDOL CARBOXYLIC ACID BISPYRIDYL CARBOXAMIDE DERIVATIVES, PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, PREPARATION METHOD AND COMPOSITION CONTAINING THE SAME AS AN ACTIVE INGREDIENT
  申请人：SEONG Churlmin

  公开号：US20090258876A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  Disclosed herein are a new indole carboxylic acid bispyridyl carboxamide derivative, a preparation method thereof, and a composition for prevention or treatment of obesity, urinary disorders, and CNS disorders, containing the same as an active ingredient. Because the indole carboxylic acid bispyridyl carboxamide derivatives according to the present invention have high affinity for 5-HT 2c receptors, act selectively on the 5-HT 2c receptors, the derivatives rarely have adverse effects caused by other receptors. Because the derivatives effectively inhibit serotonin activity, they may be useful for treatment or prevention of obesity; urinary disorders such as urinary incontinence, premature ejaculation, erectile dysfunction, and prostatic hyperplasia; CNS disorders such as depression, anxiety, concern, panic disorder, epilepsy, obsessive-compulsive disorder, migraine, sleep disorder, withdrawal from drug abuse, Alzheimer's disease, and schizophrenia, associated with 5-HT 2c receptors.

  本公开涉及一种新的吲哚羧酸双吡啶羧酰胺衍生物，其制备方法，以及包含该衍生物作为活性成分的用于预防或治疗肥胖、泌尿系统疾病和中枢神经系统疾病的组合物。根据本发明的吲哚羧酸双吡啶羧酰胺衍生物具有高亲和力5-HT2c受体，对5-HT2c受体选择性作用，这些衍生物很少出现由其他受体引起的不良反应。由于这些衍生物有效抑制5-羟色胺活性，它们可能对治疗或预防肥胖；泌尿系统疾病，如尿失禁、早泄、勃起功能障碍和前列腺增生；以及与5-HT2c受体相关的中枢神经系统疾病，如抑郁症、焦虑症、关注症、恐慌症、癫痫、强迫症、偏头痛、睡眠障碍、戒毒、阿尔茨海默病和精神分裂症可能有用。
• Angiotensin II antagonizing compounds containing a 1,5-naphthyridine or
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05219863A1

  公开（公告）日：1993-06-15

  The invention concerns pharmaceutically useful novel compounds of the formula I, in which R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, X, X.sup.1 and Z have the various meanings defined herein, and their non-toxic salts, and pharmaceutical compositions containing them. The novel compounds are of value in treating conditions such as hypertension and congestive heart failure. The invention further concerns processes for the manufacture of the novel compounds and the use of the compounds in medical treatment.

  这项发明涉及具有以下公式的在药物上有用的新化合物，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、X、X.sup.1和Z具有本文中定义的各种含义，以及它们的无毒盐和含有它们的药物组合物。这些新化合物对治疗高血压和充血性心力衰竭等疾病具有价值。该发明进一步涉及制造这些新化合物的过程以及在医疗治疗中使用这些化合物的方法。
• Quinoline and 1,5-Naphthyridine derivatives, process and intermediates for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0487252A1

  公开（公告）日：1992-05-27

  The invention concerns pharmaceutically useful novel compounds of the formula I, in which R¹, R², R³, R⁴, R⁵, X, X¹ and Z have the various meanings defined herein, and their non-toxic salts, and pharmaceutical compositions containing them. The novel compounds are of value in treating conditions such as hypertension and congestive heart failure. The invention further concerns processes for the manufacture of the novel compounds and the use of the compounds in medical treatment.

  本发明涉及式 I（其中 R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、X、X¹ 和 Z 具有本文所定义的各种含义）的药用新型化合物及其无毒盐和含有它们的药物组合物。这些新型化合物具有治疗高血压和充血性心力衰竭等疾病的价值。本发明还涉及新型化合物的生产工艺以及这些化合物在医疗中的应用。
• Novel indol carboxylic acid bispyridyl carboxamide derivatives as 5-HT2c receptor antagonists
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY

  公开号：EP2108649B1

  公开（公告）日：2013-04-24
• [EN] NOVEL INDOL CARBOXYLIC ACID BISPYRIDYL CARBOXAMIDE DERIVATIVES, PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, PREPARATION METHOD AND COMPOSITION CONTAINING THE SAME AS AN ACTIVE INGREDIENT<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE BISPYRIDYL CARBOXAMIDE D'ACIDE INDOLE CARBOXYLIQUE, LEURS SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITION LES CONTENANT EN TANT D'INGRÉDIENT ACTIF
  申请人：KOREA RESERACH INST OF CHEMICA

  公开号：WO2009125923A3

  公开（公告）日：2009-12-03