2-(pyridin-3-yloxy)pyridine | 10168-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(pyridin-3-yloxy)pyridine
• 英文别名: 2,3'-Dipyridyl-ether；2-pyridin-3-yloxypyridine
• CAS: 10168-50-0
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• 分子量: 172.186
• InChiKey: QXSVCWNKFFTUQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-31 °C
• 沸点：
  300.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-3-yloxy)pyridine 在 硫酸 、 三氧化硫 、 硝酸 作用下， 生成 (5-硝基-[2]吡啶基)-[3]吡啶基醚
  参考文献：
  名称：

  Yoneda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 944

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-磺酰氯 在 potassium phosphate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(pyridin-3-yloxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过S–O键裂解的过渡金属催化的磺酸盐转化：烷基芳基醚和二芳基醚的合成

  摘要：

  磺酸盐（一种通用的医药中间体）的催化转化通常基于C–O键的裂解。然而，在本文中，我们发现通过过渡金属催化的S–O键断裂，磺酸盐发生了罕见的转变，在镍催化剂的存在下，烷基磺酸盐可以通过分子内脱硫C–O偶联形成芳基烷基醚。同时，芳基磺酸盐的性能相似，得到由钯络合物催化的二芳基醚。这种转变可以容忍各种各样的功能。对照实验表明2-吡啶基对于促进反应是必需的。交叉实验证明，这种转化可能部分地通过分子间途径进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02858

文献信息

• Etherification of Functionalized Phenols with Chloroheteroarenes at Low Palladium Loading: Theoretical Assessment of the Role of Triphosphane Ligands in CO Reductive Elimination
  作者：Mélanie Platon、Luchao Cui、Sophal Mom、Philippe Richard、Mark Saeys、Jean-Cyrille Hierso

  DOI：10.1002/adsc.201100481

  日期：2011.12

  tolerates very important functions in various positions, such as cyano, methoxy, amino, and fluoro groups, which is useful to synthesize bioactive molecules. DFT studies furthermore demonstrate that triphosphane ligands open up various new pathways for the CO reductive elimination involving the third phosphane group. In particular, the rate for one of these new pathways is calculated to be about 1000 times

  本研究强调了具有可控构象的稳健三齿二茂铁基膦烷在CO键形成反应中作为催化助剂的潜力。空气稳定的钯三膦体系通过使用低至0.2 mol％的催化剂，对于选择性杂芳基醚合成非常有效。这些发现代表了功能性酚，富电子，贫电子和对位，间位或邻位的酚在经济上有吸引力的清洁醚化-被取代的底物，其具有杂芳基氯化物，包括吡啶，羟基化吡啶，嘧啶和噻唑。醚化耐受各种位置的非常重要的功能，例如氰基，甲氧基，氨基和氟基团，这些功能可用于合成生物活性分子。DFT研究进一步表明，三膦配体为涉及第三膦基团的CO还原消除开辟了各种新途径。特别地，这些新途径之一的速率经计算比从具有相似二茂铁基配体但在底部Cp环上没有膦基的复合物进行还原消除的速率快约1000倍。计算了第三膦基与钯（II）中心的配位，以稳定该新途径中的过渡态，
• Cobalt-Catalyzed Intermolecular C(sp²)O Cross-Coupling
  作者：Debasish Kundu、Manisha Tripathy、Pintu Maity、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1002/chem.201500058

  日期：2015.6.8

  Cobalt(II)‐catalyzed C(sp2)O cross‐coupling between aryl/heteroaryl alcohols and vinyl/aryl halides in the presence of CuI has been achieved under ligand‐free conditions. In this reaction, copper plays a significant role in transmetalation rather than being directly involved in the CO coupling. This unique Co/Cu‐dual catalyst system provides an easy access to a library of aryl–vinyl, heteroaryl–styryl

  钴（II） -催化的C（SP 2） Ô交叉耦合在Cu的存在之间的芳基/杂芳基醇和乙烯基/芳基卤化物我已被无配体的条件下实现。在该反应中，铜在过渡金属化中起着重要作用，而不是直接参与CO偶联。这种独特的钴/铜双催化剂系统可在没有任何配体或添加剂的情况下轻松访问芳基-乙烯基，杂芳基-苯乙烯基，芳基-芳基和杂芳基-杂芳基醚的库。
• Selective Halogenation of Pyridines Using Designed Phosphine Reagents
  作者：Jeffrey N. Levy、Juan V. Alegre-Requena、Renrong Liu、Robert S. Paton、Andrew McNally

  DOI：10.1021/jacs.0c04674

  日期：2020.6.24

  metal complexes, but strategies to selectively halogenate pyridine C-H precursors are lacking. We designed a set of heterocyclic phosphines that are installed at the 4-position of pyridines as phosphonium salts and then displaced with halide nucleophiles. A broad range of unactivated pyridines can be halogenated, and the method is viable for late-stage halogenation of complex pharmaceuticals. Computational

  卤代吡啶是合成药物、农用化学品和金属配合物配体的关键组成部分，但缺乏选择性卤化吡啶 CH 前体的策略。我们设计了一组杂环膦，它们以鏻盐的形式安装在吡啶的 4 位，然后被卤化物亲核试剂取代。可以卤化多种未活化的吡啶，该方法适用于复杂药物的后期卤化。计算研究表明 C-卤素键的形成是通过 SNAr 途径发生的，而膦的消除是速率决定步骤。CP 键裂解过程中的空间相互作用解释了 2-和 3-取代吡啶之间反应性的差异。
• Site-Selective Switching Strategies to Functionalize Polyazines
  作者：Ryan D. Dolewski、Patrick J. Fricke、Andrew McNally

  DOI：10.1021/jacs.8b04530

  日期：2018.6.27

  compounds contain multiple pyridines and diazines. Developing site-selective reactions where specific C-H bonds can be transformed in polyazine structures would enable rapid access to valuable derivatives. We present a study that addresses this challenge by selectively installing a phosphonium ion as a versatile functional handle. Inherent factors that control site-selectivity are described along with

  许多药物片段和治疗化合物含有多种吡啶和二嗪。开发可以将特定CH键转化为多嗪结构的位点选择性反应将能够快速获得有价值的衍生物。我们提出了一项研究，通过选择性安装鏻离子作为多功能功能手柄来解决这一挑战。描述了控制位点选择性的固有因素​​以及位点选择性切换的机械驱动方法，其中 C-+PPh3 基团可以预测地安装在多嗪系统中的其他位置。简单的实验方案、现成的试剂以及对复杂药物分子的应用使得这种方法对药物化学家很有吸引力。
• Mild, General, and Regioselective Synthesis of 2-Aminopyridines from Pyridine N-Oxides via N-(2-Pyridyl)pyridinium Salts
  作者：Hui Xiong、Adam T. Hoye

  DOI：10.1055/s-0040-1719865

  日期：2022.3

  2-aminopyridines from pyridine N-oxides via their corresponding N-(2-pyridyl)pyridinium salts has been demonstrated and investigated. The reaction sequence features a highly regioselective conversion of the N-oxide into its pyridinium salt followed by hydrolytic decomposition of the pyridinium moiety to furnish the 2-aminopyridine product. The method is compatible with a wide range of functional groups, is

  已经证明和研究了从吡啶N-氧化物通过其相应的N- (2-吡啶基)吡啶鎓盐合成 2-氨基吡啶。该反应序列的特征在于将N-氧化物高度区域选择性地转化为其吡啶鎓盐，然后将吡啶鎓部分水解分解以提供 2-氨基吡啶产物。该方法与广泛的官能团兼容，具有可扩展性，并且具有廉价试剂的特点。15 N-标记结果给出了与 Zincke 反应机制一致的产品。