(5R)-5-异丙基-2-环庚烯-1-酮 | 310905-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (5R)-5-异丙基-2-环庚烯-1-酮
• 中文别名: 1-(叔-丁基氨基)-3-[(6,7-二氯-9H-β-咔啉-4-基)氧代]丙烷-2-醇盐酸
• 英文名称: (5R)-5-isopropyl-2-cyclohepten-1-one
• 英文别名: (5R)-5-propan-2-ylcyclohept-2-en-1-one
• CAS: 310905-92-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: AJIAOAOLKVNRQR-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  230.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-异丙基-2-环庚烯-1-酮 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (5S)-7-羟基-5-异丙基-2-环庚烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  选择性合成β-和γ-硫磺草绿素

  摘要：

  通过使用不同的二烯基甲硅烷基醚中间体7和10，由（R）-（+）-柠檬烯区域选择性地合成了第一个天然存在的单环托酚酮-β-萘普利辛（hinokitiol）1和γ -thujaplicin 2。11步的总产量和10步的总产量的22％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00690-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-((5-isopropyl-7,7-dimethoxyhept-1-en-2-yl)oxy)trimethylsilane 在 4 A molecular sieve 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (5R)-5-异丙基-2-环庚烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  选择性合成β-和γ-硫磺草绿素

  摘要：

  通过使用不同的二烯基甲硅烷基醚中间体7和10，由（R）-（+）-柠檬烯区域选择性地合成了第一个天然存在的单环托酚酮-β-萘普利辛（hinokitiol）1和γ -thujaplicin 2。11步的总产量和10步的总产量的22％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00690-6

文献信息

• Regioselective Synthesis of β- and γ-Thujaplicins
  作者：Min-Gyu Soung、Masanao Matsui、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00690-6

  日期：2000.9

  β-Thujaplicin (hinokitiol) 1 and γ-thujaplicin 2, as the first naturally occurring monocyclic tropolone, were regioselectively synthesized from (R)-(+)-limonene, by using different dienyl silyl ether intermediates, 7 and 10, in 18% overall yield via 11 steps and 22% overall yield via 10 steps, respectively.

  通过使用不同的二烯基甲硅烷基醚中间体7和10，由（R）-（+）-柠檬烯区域选择性地合成了第一个天然存在的单环托酚酮-β-萘普利辛（hinokitiol）1和γ -thujaplicin 2。11步的总产量和10步的总产量的22％。