(5S,6R)-2,2-二乙氧基-5,6-二甲基四氢-2H-吡喃 | 92184-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (5S,6R)-2,2-二乙氧基-5,6-二甲基四氢-2H-吡喃
• 英文名称: (5S*,6R*)-2,2-diethoxy-5,6-dimethyl-tetrahydropyran
• 英文别名: (5S,6R)-2,2-diethoxy-5,6-dimethyloxane
• CAS: 92184-32-2；101977-88-2
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: CHLGCKKFPCKYNZ-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-2,2-二乙氧基-5,6-二甲基四氢-2H-吡喃 在 iron(III)-acetylacetonate 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 臭氧 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,4R,6S,8R,9S)-2-<(5R)-(2E)-6-benzyloxy-3,5-dimethyl-hex-2-en-1-yl>-8,9-dimethyl-4-(dimethyl-t-butylsilyloxy)-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
  参考文献：
  名称：

  的合成（+） -米尔倍霉素β 3。定向阿尔道法

  摘要：

  据报道，合成（+）-米尔倍霉素β的关键步骤是通过路易斯酸催化的分子内定向羟醛反应制备1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷（15），并使用基于砜的C（10）–C（11）和C（14）–C（15）上双键结构的烯化反应。

  DOI：

  10.1039/c39850001386
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(5S,6R)-tetrahydro-5,6-dimethyl-2H-pyran-2-one 在 乙醇 、 sodium ethanolate 、 triethyloxonium fluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到(5S,6R)-2,2-二乙氧基-5,6-二甲基四氢-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  Kocienski, Philip J.; Street, Stephen D. A.; Yeates, Clive, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2171 - 2182

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A method for the chromatographic resolution of tetrahydropyran-2-ones
  作者：Philip Ashworth、Shiddappa L. Belagali、Sharon Casson、Anna Marczak、Philip Kocieński

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80729-8

  日期：1991.12

  The spirocyclic ortholactones prepared from certain tetrahydropyran-2-ones (valerolactones) and (1R)-1-phenylpropan-1,3-diol are readily separable by flash chromatography on silica gel. Hydrolysis of the resolved ortholactones then provides the pure homochiral lactones.

  由某些四氢吡喃-2-酮（戊内酯）和（1R）-1-苯基丙烷-1,3-二醇制备的螺环原内酯很容易通过硅胶快速色谱分离。然后水解分解的原内酯，得到纯的手性内酯。
• A synthesis of (+)-milbemycin β₃. The directed aldol approach
  作者：Stephen D. A. Street、Clive Yeates、Philip Kocienski、Simon F. Campbell

  DOI：10.1039/c39850001386

  日期：——

  A synthesis of (+)-milbemycin β, is reported in which key steps are the construction of the 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane (15) by a Lewis acid-catalysed intramolecular directed aldol reaction and the use of sulphone-based olefination reactions for the construction of the double bonds at C(10)–C(11) and C(14)–C(15).

  据报道，合成（+）-米尔倍霉素β的关键步骤是通过路易斯酸催化的分子内定向羟醛反应制备1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷（15），并使用基于砜的C（10）–C（11）和C（14）–C（15）上双键结构的烯化反应。
• A synthesis of the spiroacetal moiety of milbemycin β₃
  作者：Philip Kocienski、Stephen D. A. Street

  DOI：10.1039/c39840000571

  日期：——

  Intramolecular reaction of an enol silyl ether with a dioxonium ion generated by treatment of the 1,5,7-trioxaspiro[5.5]undecane (5b) with BF3·Et2O was the key step in a synthesis of the 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane moiety (2) of Milbemycin β3(1).

  通过用BF 3 ·Et 2 O处理1,5,7-三氧六环[5.5]十一烷（5b）生成的烯醇式甲硅烷基醚与二氧鎓离子的分子内反应是合成1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷结构部分（2米尔贝的）β 3（1）。
• KOCIENSKI, PHILIP J.;STREET, STEPHEN D. A.;YEATES, CLIVE;CAMPBELL, SIMON +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 10, 2171-2181
  作者：KOCIENSKI, PHILIP J.、STREET, STEPHEN D. A.、YEATES, CLIVE、CAMPBELL, SIMON +

  DOI：——

  日期：——
• Kocienski, Philip J.; Street, Stephen D. A.; Yeates, Clive, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2171 - 2182
  作者：Kocienski, Philip J.、Street, Stephen D. A.、Yeates, Clive、Campbell, Simon F.

  DOI：——

  日期：——