(6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)苯基甲酮 | 1284293-40-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)苯基甲酮
• 中文别名: 6-溴咪唑并[1,2-A]吡啶-3-苯基酮；6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-3-苯基酮
• 英文名称: (6-bromoimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (6-Bromoimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)(phenyl)methanone；(6-bromoimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1284293-40-8
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂O
• 分子量: 301.142
• InChiKey: WDRHENMONWPLEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146℃ (ethanol )

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)苯基甲酮 在 甲醇 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  含杂芳基的伯醇和仲醇中的无金属好氧氧化选择性C–C键裂解。

  摘要：

  据报道，伯和仲杂芳基醇中无过渡金属的需氧氧化选择性C–C键断裂反应。该反应是高效的并且耐受各种杂芳基醇，产生羧酸衍生物和中性杂芳族化合物。实验研究与密度泛函理论计算相结合，揭示了选择性C–C键断裂的机理。该策略还提供了另一种简单的羧化反应方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00563
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴吡啶 在 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  含杂芳基的伯醇和仲醇中的无金属好氧氧化选择性C–C键裂解。

  摘要：

  据报道，伯和仲杂芳基醇中无过渡金属的需氧氧化选择性C–C键断裂反应。该反应是高效的并且耐受各种杂芳基醇，产生羧酸衍生物和中性杂芳族化合物。实验研究与密度泛函理论计算相结合，揭示了选择性C–C键断裂的机理。该策略还提供了另一种简单的羧化反应方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00563

文献信息

• Convenient two-step one-pot synthesis of 3-substituted imidazo[1,2-a]pyridines and imidazo[1,2-b]pyridazines
  作者：Hongli Fan、Fenghai Li

  DOI：10.1007/s12039-018-1462-z

  日期：2018.5

  This protocol provides a simple and practical approach to 3-substituted fused imidazo-heterocyclic compounds in moderate to high yields. Graphical Abstract Synopsis. 3-Substituted imidazo[1,2-a]pyridines and imidazo[1,2-b]pyridazines were synthesized through a convenient, novel two-step one-pot reaction of heterocyclic amines and N,N-dimethylformamide dimethyl acetate with active electrophiles in moderate

  摘要通过杂环胺与N的反应，开发了一种简便，新颖的两步法一锅法合成3-取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶和3-取代的咪唑并[1,2- b ]哒嗪， 具有活性亲电子试剂的N-二甲基甲酰胺乙酸二甲酯\（\ hbox RCH} _ 2} \ hbox Br} \）（\（\ hbox R} = \ hbox CO} _ 2} \ hbox Et} \），CN，COPh，4'-MeO-PhCO和4'-F-PhCO）。该协议为中度至高收率的3-取代稠合咪唑杂环化合物提供了一种简单实用的方法。 图形概要 概要。通过杂环胺与N，N-二甲基甲酰胺乙酸二甲酯与活性亲电试剂的便捷，新颖的两步一锅反应，合成了3-取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶和咪唑并[1,2- b ]哒嗪中等至高产。
• Transition Metal-Mediated C═O and C═C Bond-Forming Reactions: A Regioselective Strategy for the Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrazines
  作者：Hua Cao、Xiaohang Liu、Jinqiang Liao、Jianping Huang、Huifang Qiu、Qinlin Chen、Yaoyi Chen

  DOI：10.1021/jo501671x

  日期：2014.11.21

  A novel and convenient transformation for the regiospecific synthesis of functionalized imidazo[1,2-a]pyridine aldehydes/ketones and 3-vinyl imidazo[1,2-a]pyridines has been developed via copper(I)- and palladium(II)-catalyzed cyclization. The one-pot reaction proceeds smoothly with commercially available catalysts and affords the products in moderate to good yields. It represents an efficient approach

  一种新颖的和便利的转化为官能化的咪唑并特异合成[1,2一]吡啶醛/酮和3-乙烯基咪唑并[1,2一]吡啶已经经由铜开发（I） -和钯（II） -催化环化。一锅法反应使用市售催化剂可顺利进行，并以中等至良好的收率提供产物。它代表在温和条件下形成C–N，C═O和C═C键的有效方法。
• A revised approach to the synthesis of 3-acyl imidazo[1,2-a] pyridines
  作者：Omar Gomez,、Hector Salgado-Zamor,、Alicia Reyes,、Maria Elena Campos,

  DOI：10.1515/hc.2010.16.2-3.99

  日期：2010.6

  3-Acyl imidazo[l,2-a]pyridines with no substituent at position 2 were obtained in moderate to good yields in an improved version of the Tisler protocol for the synthesis of imidazo[l,2-x]azines. It was found that yields are significantly improved if the reaction is carried out in the presence of DMF or in some cases in the absence of a solvent.

  在用于合成咪唑并 [1,2-x] 嗪的 Tisler 方案的改进版本中，以中等至良好的产率获得了在 2 位没有取代基的 3-酰基咪唑并 [1,2-a] 吡啶。发现如果反应在 DMF 存在下或在某些情况下在没有溶剂的情况下进行，则产率显着提高。
• I₂-catalyzed intramolecular oxidative amination of C(sp³)–H bond: efficient access to 3-acylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines under neat condition
  作者：Lilan Huang、Wenqing Yin、Jian Wang、Chunfang Gan、Yanmin Huang、Chusheng Huang、Yimiao He

  DOI：10.1039/c8ra10118c

  日期：——

  An efficient and “green” protocol for the synthesis of 3-acylimidazo[1,2-a]pyridines through intramolecular oxidative α-amination of carbonyl compounds has been developed. The reaction proceeds smoothly utilizing I2 as a catalyst and H2O2 as an oxidant under neat condition with broad substrate scope. Several complex nitrogen-containing fused rings are conveniently constructed, which are not easy to

  已经开发了一种通过羰基化合物的分子内氧化 α-胺化合成 3-酰基咪唑并[1,2- a ]吡啶的有效且“绿色”的方案。以I 2为催化剂，H 2 O 2为氧化剂，反应在纯净条件下顺利进行，底物范围广。几个复杂的含氮稠环结构方便，传统方法不易获得。
• Gold-Catalyzed Synthesis of 3-Acylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines<i>via</i>Carbene Oxidation
  作者：Haiying Zhan、Limin Zhao、Jinqiang Liao、Naiying Li、Qinlin Chen、Shuxian Qiu、Hua Cao

  DOI：10.1002/adsc.201400605

  日期：2015.1.12

  AbstractA convenient gold‐catalyzed strategy for the synthesis of imidazo[1,2‐a]pyridine derivatives has been developed via gold carbene complexes. This transformation opens a new synthetic route to a variety of 3‐carbonyl‐substituted imidazo[1,2‐a]pyridines using air as oxidant affording the products in good yields.magnified image