(7Z,11Z)-7,11-二十七碳二烯 | 100462-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: (7Z,11Z)-7,11-二十七碳二烯
• 英文名称: (Z,Z)-7,11-Heptacosadiene
• 英文别名: (7Z,11Z)-heptacosa-7,11-diene
• CAS: 100462-58-6
• 化学式: C₂₇H₅₂
• 分子量: 376.71
• InChiKey: RJYQFYALHBHYMG-ADYYPQGGSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：20mg/mL； DMSO：20mg/mL；乙醇：20mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7Z,11Z)-7,11-二十七碳二烯 、 亚硝酸 生成 (7E,11Z)-heptacosa-7,11-diene
  参考文献：
  名称：

  DAVIS, TERRY L.;CARLSON, DAVID A., SYNTHESIS,(1989) N2, C. 936-938

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-十一烯-1-醇 在 六甲基磷酰三胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (7Z,11Z)-7,11-二十七碳二烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7,11-Dienes from Enol Ether and Grignard Reagents Under Nickel Catalysis: Sex Pheromones ofDrosophila Melanogaster

  摘要：

  采用改进的Felkin反应，以低价镍物种双(二苯基膦基)丙基镍(II)氯化物(4)为催化剂，由己基溴化镁(2)与烯醇醚二氢吡喃(3)合成得到了(Z)-4-十一碳烯-1-醇(5)。经过吡啶盐氯铬酸盐氧化及色谱分离后，得到了(Z)-4-十一碳烯醛(6)，再与十六烷基三苯基膦(7b)反应，制得(Z,Z)-7,11-二十七碳二烯(8b)。同时合成了两个同系物(Z,Z)-7,11-二十五碳二烯(8a)和(Z,Z)-7,11-二十九碳二烯(8c)。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27435

文献信息

• DAVIS, TERRY L.;CARLSON, DAVID A., SYNTHESIS,(1989) N2, C. 936-938
  作者：DAVIS, TERRY L.、CARLSON, DAVID A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 7,11-Dienes from Enol Ether and Grignard Reagents Under Nickel Catalysis: Sex Pheromones of<i>Drosophila Melanogaster</i>
  作者：Terry L. Davis、David A. Carlson

  DOI：10.1055/s-1989-27435

  日期：——

  A modified Felkin reaction was used to prepare (Z)-4-undecen-1-ol (5) from hexylmagnesium bromide (2) and an enol ether, dihydropyran (3) catalyzed by low-valent nickel species, bis(diphenylphosphino)propanenickel(II) chloride (4). Pyridinium chlorochromate oxidation followed by chromatography afforded (Z)-4-undecenal (6), which was treated with hexadecyltriphenylphosphorane (7b) to yield (Z,Z)-7,11-heptacosadiene (8b). Two homologs (Z,Z)-7,11-pentacosadiene (8a) and (Z,Z) -7,11-nonacosadiene (8c) were also synthesized.

  采用改进的Felkin反应，以低价镍物种双(二苯基膦基)丙基镍(II)氯化物(4)为催化剂，由己基溴化镁(2)与烯醇醚二氢吡喃(3)合成得到了(Z)-4-十一碳烯-1-醇(5)。经过吡啶盐氯铬酸盐氧化及色谱分离后，得到了(Z)-4-十一碳烯醛(6)，再与十六烷基三苯基膦(7b)反应，制得(Z,Z)-7,11-二十七碳二烯(8b)。同时合成了两个同系物(Z,Z)-7,11-二十五碳二烯(8a)和(Z,Z)-7,11-二十九碳二烯(8c)。