(8Α,9S)-10,11-二氢奎宁-9-胺 | 1253690-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (8Α,9S)-10,11-二氢奎宁-9-胺
• 英文名称: (S)-((1S,2S,4S,5R)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(quinolin-4-yl)methanamine
• 英文别名: 9-amino(9-deoxy)-3-ethylepicinchonidine；9-deoxy-9-epi-cinchonidinamine；10,11-dihydro-epi-cinchonidinamine；(S)-((1S,2S,4S,5R)-5-Ethylquinuclidin-2-yl)(quinolin-4-yl)methanamine；(S)-[(2S,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethanamine
• CAS: 1253690-81-1
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃
• 分子量: 295.428
• InChiKey: FICGKKWNGWEQKW-LSOMNZGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8Α,9S)-10,11-二氢奎宁-9-胺 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种手性3,6-二氮杂二环[3.2.1]辛烷衍生物的制备方法及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种手性3,6‑二氮杂二环[3.2.1]辛烷衍生物的制备方法，所述手性3,6‑二氮杂二环[3.2.1]辛烷衍生物通过一价银盐结合不同的手性膦‑酰胺配体协同催化不同系列的偶氮甲碱叶立德与α‑取代的末端烯烃酰胺之间的1,3‑偶极环加成反应，在强碱处理下通过分子内环化直接获得手性3,6‑二氮杂二环[3.2.1]辛烷衍生物。本发明所述制备方法步骤简单，原料相对廉价易得，腐蚀度低以及毒性较小，而且反应条件简单易实现。根据所述手性3,6‑二氮杂二环[3.2.1]辛烷衍生物的制备方法得到的3,6‑二氮杂二环[3.2.1]辛烷衍生物可应用于药物抑制剂或药物中间体。

  公开号：

  CN113527295B
• 作为产物：
  描述：

  9-表-辛可尼丁 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 联苯基氨基磷酸酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.5h， 生成 (8Α,9S)-10,11-二氢奎宁-9-胺
  参考文献：
  名称：

  Cinchona衍生的氨基尿素预催化剂和CuI催化对映选择性Conia-Ene反应的机理研究

  摘要：

  由金鸡纳衍生的氨基脲预催化剂和铜（I）盐的组合可有效催化炔烃系β-酮酸酯的对映选择性Conia-ene环化反应。反应范围广，并且可以高产率和对映选择性地有效地环化一系列底物。本文中，我们基于实验考虑因素和量子力学计算提出了详细的力学研究。已经彻底研究了一些变量，例如有机预催化剂的性质和金属离子源。动力学研究以及动力学同位素效应和氘标记实验已被用于进一步了解机理并证明催化系统的协同性质。我们的研究表明，该反应的限速步骤涉及β-酮酸酯的去质子化，而负责对映体确定步骤的活性物质在氨基脲预催化剂中是单体的。计算研究提供了对观察到的立体感应的定量理解，并确定了来自尿素基团的氢键是确定观察到的对映选择性的关键因素。

  DOI：

  10.1002/chem.201200832

文献信息

• Self-association free bifunctional thiourea organocatalysts: synthesis of chiral α-amino acids via dynamic kinetic resolution of racemic azlactones
  作者：Joong-Suk Oh、Ji-Woong Lee、Tae Hee Ryu、Jae Heon Lee、Choong Eui Song

  DOI：10.1039/c1ob06629c

  日期：——

  Concentration-independent high enantioselectivity in the dynamic kinetic resolution (DKR) of racemic azlactones affording chiral α-aminoesters has been achieved using self-association free thiourea-based dimeric cinchona alkaloid organocatalysts. Detailed experimental studies and single crystal X-ray analysis confirmed that these bifunctional organocatalysts I do not form H-bonded self-aggregates in either

  使用无自缔合的方法可实现提供手性α-氨基酯的外消旋a内酯在动力学动力学拆分（DKR）中与浓度无关的高对映选择性 硫脲基二聚体金鸡纳生物碱有机催化剂。详细的实验研究和单晶X射线分析证实，这些双功能有机催化剂I在溶液或固态下均不形成氢键结合的自聚集体。
• Self-association-free dimeric cinchona alkaloid organocatalysts: unprecedented catalytic activity, enantioselectivity and catalyst recyclability in dynamic kinetic resolution of racemic azlactones
  作者：Ji Woong Lee、Tae Hi Ryu、Joong Suk Oh、Han Yong Bae、Hyeong Bin Jang、Choong Eui Song

  DOI：10.1039/b917882a

  日期：——

  Self-association-free, bifunctional, squaramide-based dimeric cinchona alkaloid organocatalysts show unprecedented catalytic activity, enantioselectivity and catalyst recyclability in the dynamic kinetic resolution (DKR) reaction of a broad range of racemic azlactones.

  无自缔合，双官能，基于方胺的二聚体金鸡纳生物碱有机催化剂在广泛的外消旋a内酯的动态动力学拆分（DKR）反应中显示出空前的催化活性，对映选择性和催化剂可回收性。
• Enantioselective Alcoholysis of meso-Glutaric Anhydrides Catalyzed by Cinchona-Based Sulfonamide Catalysts
  作者：Sang Eun Park、Eun Hye Nam、Hyeong Bin Jang、Joong Suk Oh、Surajit Some、Yong Seop Lee、Choong Eui Song

  DOI：10.1002/adsc.201000289

  日期：2010.9.10

  The bifunctional Cinchona‐based sulfonamide catalysts showed the highest levels of enantioselectivity reported to date in the alcoholytic desymmetrization of meso‐glutaric anhydrides. Density functional theory (DFT) computational studies provide detailed insight into the observed sense of enantioselectivity. Moreover, detailed experimental studies and single crystal X‐ray analysis confirmed that these

  双功能金鸡纳为基础的磺胺催化剂表现出的对映选择性的最高水平的alcoholytic desymmetrization报告的日期观戊二酸酐。密度泛函理论（DFT）计算研究为观察到的对映选择性提供了详细的见识。此外，详细的实验研究和单晶X射线分析证实，这些双功能有机催化剂3在溶液和固态均不会形成H键结合的自聚集体。这种方法的合成效用还在合成重要的γ-氨基酸（例如（S）-普瑞巴林）中得到了证明。对映体纯（S的许多不对称合成）-迄今为止报道的普瑞巴林，我们的合成需要最少的步骤和最简单的步骤。
• Synthesis of cinchona squaramide polymers by Yamamoto coupling polymerization and their application in asymmetric Michael reaction
  作者：Sadia Afrin Chhanda、Shinichi Itsuno

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2021.104913

  日期：2021.7

  chiral polymers were successfully utilized as polymeric catalysts in asymmetric Michael addition reactions. Good to excellent enantioselectivities were observed for different types of asymmetric Michael reactions. Using the chiral homopolymer catalyst P4, almost perfect diastereoselectivity (>100:1) with 99% ee was obtained for the reaction between methyl 2-oxocyclopentanecarboxylate 25 and trans-β-nitrostyrene

  山本偶联聚合已用于合成手性有机催化剂。在山本偶合条件下，将具有二溴苯基部分的金鸡纳四角酰胺衍生物聚合，以高收率得到相应的手性聚合物。使用这种技术，设计并成功合成了包含方酸酰胺部分的新型金鸡纳生物碱聚合物。除了具有二溴苯基的金鸡纳四角酰胺单体的均聚之外，还将非手性共聚单体如二溴苯与金鸡纳单体共聚以产生手性共聚物。这些手性聚合物已成功地用作不对称迈克尔加成反应中的聚合物催化剂。对于不同类型的不对称迈克尔反应，观察到良好至优异的对映选择性。对于2-氧代环戊烷甲酸甲酯25与反式-β-硝基苯乙烯17的反应，获得的P4几乎具有完美的非对映选择性（> 100：1），ee为99％。在这项研究中开发的聚合物催化剂具有坚固的结构，可以重复使用几次而不会损失其催化活性。
• Organocatalytic Enantioselective Decarboxylative Aldol Reaction of Malonic Acid Half Thioesters with Aldehydes
  作者：Han Yong Bae、Jae Hun Sim、Ji-Woong Lee、Benjamin List、Choong Eui Song

  DOI：10.1002/anie.201306297

  日期：2013.11.11

  Copycat: A highly enantioselective biomimetic aldol reaction of malonic acid half thioesters with a variety of aldehydes affords optically active β‐hydroxy thioesters by employing the cinchona‐derived sulfonamide organocatalyst 1. The synthetic utility of this protocol was demonstrated by performing formal syntheses of the antidepressants (R)‐fluoxetine, (R)‐tomoxetine, (−)‐paroxetine, and (R)‐duloxetine

  模仿：丙二酸半硫酯与多种醛类的高度对映选择性仿生羟醛缩合反应，通过使用金鸡纳衍生的磺酰胺有机催化剂1，提供了光学活性的β-羟基硫代酯。通过执行抗抑郁药（R）-氟西汀，（R）-托莫西汀，（-）-帕罗西汀和（R）-度洛西汀的正式合成，证明了该方案的合成效用。