(8Α,9R)-9-(9-苯基甲氧基)奎宁-6'-醇 | 838821-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 中文名称: (8Α,9R)-9-(9-苯基甲氧基)奎宁-6'-醇
• 英文名称: 9-O-benzylcupreine
• 英文别名: 4-[(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-phenylmethoxymethyl]quinolin-6-ol
• CAS: 838821-39-9
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₂
• 分子量: 400.521
• InChiKey: HFSYPELWEAKVJH-WJQBNGMASA-N

物化性质

• 沸点：
  562.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8Α,9R)-9-(9-苯基甲氧基)奎宁-6'-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  包含金鸡纳生物碱铵盐的双功能6'-（硫代）-脲合成的灵活策略

  摘要：

  已经开发了一种灵活且具有官能团耐受性的合成路线，以访问结构上不同的双功能6'-（硫代）-尿素混合物，其中所述双官能6'-（硫）-尿素包含基于金鸡纳生物碱的手性季铵盐。通过这种途径，可以访问超过25种不同的新型含脲和硫脲的铵盐衍生物，这些衍生物到目前为止尚无法获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130816
• 作为产物：
  描述：

  奎宁 在 sodium hydride 、 乙硫醇钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 142.0h， 生成 (8Α,9R)-9-(9-苯基甲氧基)奎宁-6'-醇
  参考文献：
  名称：

  包含金鸡纳生物碱铵盐的双功能6'-（硫代）-脲合成的灵活策略

  摘要：

  已经开发了一种灵活且具有官能团耐受性的合成路线，以访问结构上不同的双功能6'-（硫代）-尿素混合物，其中所述双官能6'-（硫）-尿素包含基于金鸡纳生物碱的手性季铵盐。通过这种途径，可以访问超过25种不同的新型含脲和硫脲的铵盐衍生物，这些衍生物到目前为止尚无法获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130816
• 作为试剂：
  描述：

  1-[(4-甲基苯基)磺酰]-1H-吲哚-3-甲醛 在 ammonium acetate 、 (8Α,9R)-9-(9-苯基甲氧基)奎宁-6'-醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-ethyl 2-acetyl-4-nitro-3-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  C3功能化的吲哚衍生物的有机催化对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了吲哚基硝基烯烃与1，3-二羰基化合物的高对映选择性迈克尔加成反应，以获得对映体富集的3-（2-硝基-1-（1-甲苯磺酰基-1 H-吲哚-3-基）乙基）戊烷-2使用BnCPN作为有机催化剂，可在高达98％ee的条件下得到1,4-二酮衍生物。已经使用DFT计算预测了过渡状态结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.037

文献信息

• Enantioselective α-Hydroxylation of β-Keto Esters Catalyzed by Cinchona Alkaloid Derivatives
  作者：Qingwei Meng、Yakun Wang、Zhi Li、Ting Xiong、Jingnan Zhao

  DOI：10.1055/s-0034-1378548

  日期：——

  A highly efficient α-hydroxylation of β-keto esters catalyzed by cupreidine in the presence of cumyl hydroperoxide (CHP) was achieved. The reaction was applied to a wide variety of β-keto esters to give products in high yields (up to 95%) with excellent enantioselectivities (up to 97% ee). The reaction had been successfully scaled up to a gram quantity and (S)-5-chloro-2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-

  在枯基氢过氧化物（CHP）存在下，实现了由铜吡啶催化的β-酮酯的高效α-羟基化。该反应适用于多种 β-酮酯，以高产率（高达 95%）得到具有优异对映选择性（高达 97% ee）的产物。该反应已成功放大到克级，并且 (S)-5-chloro-2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate – 茚虫威的重要中间体在96% 收率和 86% ee。通过结晶可将对映体过量提高到99%，该方法具有对映选择性高、催化剂易于制备和催化剂回收等优点，具有工业应用前景。
• Enantioselective Ammonium Ylide Mediated One‐Pot Synthesis of Highly Substituted <i>γ</i> ‐Butyrolactones
  作者：Till Drennhaus、Laura Öhler、Saveh Djalali、Svenja Höfmann、Clemens Müller、Jörg Pietruszka、Dennis Worgull

  DOI：10.1002/adsc.202000039

  日期：2020.6.15

  diastereoselectivities (>95:5) via a DABCO‐mediated [2+1] annulation. Utilization of enantiomerically pure cinchona alkaloid derivatives enables the first asymmetric ammonium ylide mediated method to provide (3R , 4R )‐β,γ ‐disubstituted and (2R , 3R, 4R )‐α,β,γ ‐trisubstituted γ ‐butyrolactones in moderate to good yields with up to very good enantiomeric ratios (97:3). The scalability of the transformation

  对铵内盐介导的接入反式β，γ双取代的，全反式- α，β，γ三取代，和α，α，β，γ -tetrasubstituted γ丁内酯轴承各种各样的功能开发。从广为人知的亚苄基Meldrum酸衍生物和α-溴代羰基化合物开始，通过DABCO介导的[2 + 1]环化法获得的γ-丁内酯的收率在32-99％之间，具有极好的非对映选择性（> 95：5）。对映体纯金鸡纳生物碱衍生物的使用使第一个不对称的叶立铵铵介导的方法能够提供（3 R，4R）-β，γ-二取代和（2 R，3 R， 4 R）-α，β，γ-三取代γ-丁内酯，产率中等至良好，对映体比例非常高（97：3）。在确定绝对配置时，证明了转换的可伸缩性。
• Asymmetric Organocatalytic Protonation of Silyl Enolates Catalyzed by Simple and Original Betaines Derived from<i>Cinchona</i>Alkaloids
  作者：Aurélie Claraz、Grégory Landelle、Sylvain Oudeyer、Vincent Levacher

  DOI：10.1002/ejoc.201301345

  日期：2013.12

  The asymmetric protonation of silyl enolates derived from tetralone, benzosuberone, and cyclohexanone has been successfully achieved by using simple and original betaine catalysts derived from Cinchona alkaloids (quinine and quinidine series) to afford the desired α-substituted ketones in high yields and moderate enantioselectivities. The ease of implementation of this approach along with the easy

  通过使用源自金鸡纳生物碱（奎宁和奎尼丁系列）的简单而原始的甜菜碱催化剂，成功地实现了衍生自四氢萘酮、苯并芴酮和环己酮的甲硅烷基烯醇化物的不对称质子化，以高产率和中等对映选择性提供所需的 α-取代酮。这种方法易于实施以及甜菜碱催化剂易于获得（从廉价和市售奎宁或奎尼丁开始的四个步骤）使这种方法对于制备对映体富集的 α-单取代羰基化合物非常有吸引力。
• Cinchona Alkaloid‐Derived Zwitterions Catalyzed Enantioselective Steglich Rearrangement and Aldol Reaction of <i>O</i> ‐Acylated Oxindoles
  作者：Ying‐Pong Lam、Jingxian Huang、Xiaojian Jiang、Ying‐Yeung Yeung

  DOI：10.1002/cctc.202200136

  日期：2022.4.22

  Asymmetric synthesis: A class of cinchona alkaloid-derived zwitterions has been successfully applied to highly enantioselective Steglich rearrangement of oxindoles. The same catalytic system is also applicable in the asymmetric aldol reaction of oxindoles. This finding paves the way to the development of new reaction protocols exploiting cinchona alkaloid-derived zwitterions as asymmetric nucleophilic

  不对称合成：一类金鸡纳生物碱衍生的两性离子已成功应用于羟吲哚的高对映选择性 Steglich 重排。同样的催化体系也适用于羟吲哚的不对称羟醛反应。这一发现为开发利用金鸡纳生物碱衍生的两性离子作为不对称亲核催化剂的新反应方案铺平了道路。
• Asymmetric Organocatalytic Henry Reaction
  作者：Tommaso Marcelli、Richard N. S. van der Haas、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1002/anie.200503724

  日期：2006.1.30