(9R,10R)-9,10-二氢-9-羟基-10-甲氧基-8,8-二甲基-2H,8H-苯并[1,2-B:3,4-B']二吡喃-2-酮 | 20107-13-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 香豆素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: (9R,10R)-9,10-二氢-9-羟基-10-甲氧基-8,8-二甲基-2H,8H-苯并[1,2-B:3,4-B']二吡喃-2-酮
• 英文名称: cis-4'-O-methylkhellactone
• 英文别名: (-)-trans-khellactone 4'-methyl ether；(+)-cis-methylkhellactone；(+)-cis-(3'R,4'R)-methylkhellactone；(9R)-9r-hydroxy-10c-methoxy-8,8-dimethyl-9,10-dihydro-8H-pyrano[2,3-f]chromen-2-one；(9R)-9r-Hydroxy-10c-methoxy-8,8-dimethyl-9,10-dihydro-8H-pyrano[2,3-f]chromen-2-on；cis-Methylkhellactone；(9R,10R)-9-hydroxy-10-methoxy-8,8-dimethyl-9,10-dihydropyrano[2,3-f]chromen-2-one
• CAS: 20107-13-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: MDDPVXHWOABQJQ-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  存放在2-8℃的环境中，应保持干燥并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (9R,10R)-9,10-二氢-9-羟基-10-甲氧基-8,8-二甲基-2H,8H-苯并[1,2-B:3,4-B']二吡喃-2-酮 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 生成 (-)-trans-khellactone 4'-methyl ether monoacetate
  参考文献：
  名称：

  Comparative characterization of the coumarin composition ofSeseli campestre growing in Moldavia and in the Caucasus

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00579631
• 作为产物：
  描述：

  (+)-沙米丁 在 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 生成 (9R,10R)-9,10-二氢-9-羟基-10-甲氧基-8,8-二甲基-2H,8H-苯并[1,2-B:3,4-B']二吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Schroeder et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2338,2362

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Coumarins from the Fruits of <i>Seseli </i><i>d</i><i>evenyense</i>
  作者：Jarek Widelski、Eleni Melliou、Nikolas Fokialakis、Prokopios Magiatis、Kazimierz Glowniak、Ioanna Chinou

  DOI：10.1021/np050209w

  日期：2005.11.1

  Eight new coumarins were isolated from the fruits of Seseli devenyense Simonkai. Their structures were established from NMR and mass data and their absolute configurations from chemical degradation correlation reactions. The new structures are the decanoic and dodecanoic esters of (+)-lomatin (3, 4), the decanoates of (+)-cis-khellactone at positions 4' (5) and 3' (6) as well as the 2'S epimer of 8-(2

  从芝麻雪茄西蒙凯（Seseli devenyense Simonkai）的果实中分离出八种新的香豆素。它们的结构由NMR和质量数据确定，其绝对构型由化学降解相关反应确定。新结构是（+）-lomatin（3，4）的癸酸酯和十二酸酯，在位置4'（5）和3'（6）的（+）-顺式-甲壳酮的癸酸酯以及2'S差向异构体名为devenyol的8-（2,3-二羟基-3-甲基丁基）-7-羟基chromen-2-one（7），其在3'和7位的两个O-单葡糖苷分别称为devenyosides A（8）和B（9） ，以及名为devenyoside C（10）的相应3'-和7-O-二葡萄糖苷。鉴于is科的其他成员仅产生化合物7-9的2'R差向异构体，因此该植物是基于生物多样性的立体化学多样性的一个有趣实例。
• Über die Konstitution der Visnagane und Khellactone ausAmmi visnaga L.
  作者：W. Bencze、O. Halpern、H. Schmid

  DOI：10.1007/bf02170599

  日期：1956.4
• Schmid, Scientific Proceedings of the Royal Dublin Society, 1956, vol. 27, p. 145,150, 151
  作者：Schmid

  DOI：——

  日期：——
• Phytotoxic Compounds from <i>Prionosciadium </i><i>w</i><i>atsoni</i>
  作者：Norma Valencia-Islas、Hamed Abbas、Robert Bye、Rubén Toscano、Rachel Mata

  DOI：10.1021/np010448t

  日期：2002.6.1

  Bioassay-guided fractionation of a phytotoxic extract of Prionosciadium watsoni led to the isolation of three new pyranocoumarins and two pyranochromones. The new compounds were characterized as propionic acid (9R,10R)-9-acetoxy-8,8-dimethyl-9,10-dihydro-2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-2-one-10-yl ester (1), isobutyric acid (9R,10R)-9-hydroxy-8,8-dimethyl-9,10-dihydro-2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-2-one-10-yl ester (2), isobutyric acid (9R)-8,8-dimethyl-9,10-dihydro-2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-2-one-9-yl ester (10), 2-methylbut-(2Z)-enoic acid (3R)-5-methoxy-3,4-dihydro-2,2,8-trimethyl-6-oxo-2H,6H-benzo[1,2-b:5,4-b']dipyran-3-yl ester (11), and isobutyric acid (3R)-5-methoxy-3,4-dihydro2,2,8-trimethyl-6-oxo-2H,6H-benzo[1,2-b:5,4-b']dipyran-3-yl ester (12) by spectroscopic and chemical methods. The stereochemistry at the stereogenic centers was established by applying the Mosher ester methodology. The structures of 1 and 2 were corroborated by single-crystal X-ray diffraction studies. The phytotoxic activity of the isolated compounds was assessed on Amaranthus hypochondriacus, Echinochloa crus-galli, and Lemna pausicostata. The phytotoxins also modified the electrophoretic mobility of calmodulin from both bovine-brain and spinach.
• Comparative characterization of the coumarin composition ofSeseli campestre growing in Moldavia and in the Caucasus
  作者：A. Z. Abyshev、I. P. Sidorova、D. Z. Abyshev、V. N. Florya、V. P. Zmeikov、Yu. B. Kerimov

  DOI：10.1007/bf00579631

  日期：1982.7