(9Z)-红霉素A肟 | 134931-01-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肟
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (9Z)-红霉素A肟
• 英文名称: 9-deoxy-9-homoerythromycin A(Z) oxime
• 英文别名: erythromycin A (Z)-oxime；9-(Z)-erythromycin oxime；erythromycin A oxime；(3R,4S,5S,6R,7R,9R,10Z,11S,12R,13S,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-10-hydroxyimino-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecan-2-one
• CAS: 134931-01-4
• 化学式: C₃₇H₆₈N₂O₁₃
• 分子量: 748.953
• InChiKey: KYTWXIARANQMCA-PGYIPVOXSA-N

物化性质

• 沸点：
  841.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9Z)-红霉素A肟 在 盐酸 、 三丁基膦 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 红霉素
  参考文献：
  名称：

  从（E）-和（Z）-酮肟到N-亚磺酰基亚胺，酮亚胺或酮都可以任意选择。应用于红霉素衍生物

  摘要：

  比较了（E）-和（Z）-酮肟与三烷基膦和二苯基二硫化物（PhSSPh）的反应，以深入了解所涉及的机理及其潜在应用。N-亚磺酰亚胺亚胺异构体和酮亚胺已经在光谱上表征。当用Bu 3 P和PhSSPh（1：4：8的比例）处理时，红霉素A肟的E和Z异构体均得到与主要化合物相同的N-苯基亚磺酰基酮亚胺（结构E），而用Bu 3 P或Me 3 P和PySeSePy（比例为1：8：4）可提供高产率的亚胺。克拉霉素肟的行为类似。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.002
• 作为产物：
  描述：

  红霉素 在 乳酸 、 盐酸羟胺 、 氨 、 水 、 碳酸氢铵 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (9Z)-红霉素A肟
  参考文献：
  名称：

  HYDRATES OF ERYTHROMYCIN SALTS, THE PREPARATION AND THE USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2301945B1

文献信息

• 6,11-3c-bicyclic 8a-azalide derivatives
  申请人：Bartizal Kenneth F.

  公开号：US20090149398A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  Compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof: (I) are disclosed, wherein A, B, D, L, X, Y, Z and R 2′ , are described herein. The compounds exhibit antibacterial properties. The compounds of Formula (I) can be employed to treat or prevent bacterial infections as compounds per se or in the form of pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs. The compounds and their salts, esters, and prodrugs can also be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antibacterial agents, for the treatment of bacterial infections. Processes for making the compounds are also disclosed.

  公式（I）的化合物，及其药学上可接受的盐、酯和前药：在此披露，其中A、B、D、L、X、Y、Z和R2'在此描述。这些化合物具有抗菌特性。公式（I）的化合物可用于治疗或预防细菌感染，作为化合物本身或作为药学上可接受的盐、酯或前药的形式。这些化合物及其盐、酯和前药还可作为药物组成中的成分，可选择地与其他抗菌剂组合，用于治疗细菌感染。还披露了制备这些化合物的方法。
• 一种9-脱氧-9-同型红霉素A(Z)肟的合成方 法
  申请人：湖北回盛生物科技有限公司

  公开号：CN105461770B

  公开（公告）日：2018-11-06

  本发明公开了一种9‑脱氧‑9‑同型红霉素A(Z)肟的合成方法，包括如下步骤：将9‑脱氧‑9‑同型红霉素A(E)肟加入到有机溶剂中，其中9‑脱氧‑9‑同型红霉素A(E)肟与有机溶剂的质量体积比为1g：3‑10ml，搅拌至9‑脱氧‑9‑同型红霉素A(E)肟完全溶解后，加入碱，其中9‑脱氧‑9‑同型红霉素A(E)肟与碱的摩尔比为1：0.2‑1.0，在0℃‑5℃下搅拌64‑82小时，此时反应完毕，过滤，将所得的滤渣用0℃‑5℃的有机溶剂进行洗涤，得到白色固体，将白色固体进行真空干燥，得到9‑脱氧‑9‑同型红霉素A(Z)肟成品。该方法工艺流程非常简单，操作十分简便，合成所得的9‑脱氧‑9‑同型红霉素A(Z)肟纯度高，颜色不发生改变，且收率高。
• [EN] METHOD OF SYNTHESIZING MACROLIDE COMPOUNDS<br/>[FR] MÉTHODE DE SYNTHÈSE DE COMPOSÉS MACROLIDES
  申请人：MERIAL LTD

  公开号：WO2010048486A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The present invention relates to methods for synthesizing macrolide compounds which are known to have antibacterial activity, and are useful in the therapy of bacterial infections in mammals. More specifically, the invention relates to methods for synthesizing the macrolide antibiotic, gamithromycin utilizing a novel configuration of catalysts, chemical structures, and/or methods. An embodiment of the present invention may include allowing multiple chemical reactions to proceed without the isolation of chemical intermediates. Thus, multiple reactions may occur in one reaction vessel allowing for a considerable decrease in the cycle-time. The present invention also provides a novel method for inhibiting degradation while isolating a structure of a pharmaceutical composition.

  本发明涉及合成大环内酯类化合物的方法，这些化合物已知具有抗菌活性，并且在哺乳动物细菌感染治疗中有用。更具体地说，本发明涉及利用新颖的催化剂、化学结构和/或方法合成大环内酯类抗生素gamithromycin的方法。本发明的一种实施例可能包括在不分离化学中间体的情况下允许多个化学反应进行。因此，多个反应可以在一个反应容器中发生，从而使周期时间大大缩短。本发明还提供了一种新颖的方法，用于在分离药物组成结构的同时抑制降解。
• Non-Peptide Macrocyclic Histone Deacetylase (HDAC) Inhibitors and Methods of Making and Using Thereof
  申请人：Oyelere Adegboyega

  公开号：US20100197622A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Compounds of Formula I or II, and methods of making and using thereof, are described herein. M represents a macrolide subunit, n is a C 1-6 group, optionally containing one or more heteroatoms, D is an alkyl or aryl group, A is a linking group connected to D, B is an alkyl, alkylaryl or alkylheteroaryl spacer group, ZBG is a Zinc Binding Group, R 1 , R 2 and R 4 are independently are selected from hydrogen, a C1-6 alkyl group, a C 2-6 alkenyl group, a C 2-6 alkynyl group, a C 1-6 alkanoate group, a C 2-6 carbamate group, a C 2-6 carbonate group, a C 2-6 carbamate group, or a C 2-6 thiocarbamate group, R 3 is hydrogen or —OR 5 , R 5 is selected from a group consisting of Hydrogen, a C 1-6 alkyl hgroup, a C 2-6 alkenyl group, a C 2-6 alkynyl group, C 1-6 alkanoate group, C 2-6 carbamate group, C 2-6 carbonate group, C 2-6 carbamate group, or C 2-6 thiocarbamate group.

  本文描述了公式I或II的化合物，以及制备和使用它们的方法。其中，M代表大环内酯亚基，n是C1-6基团，可选地含有一个或多个杂原子，D是烷基或芳基基团，A是连接到D的连接基团，B是烷基、烷基芳基或烷基杂芳基间隔基团，ZBG是锌结合基团，R1、R2和R4独立地选择自氢、C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C1-6烷酸酯基、C2-6氨基甲酸酯基、C2-6碳酸酯基、C2-6氨基甲酸酯基或C2-6硫代氨基甲酸酯基，R3是氢或-OR5，R5选择自氢、C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C1-6烷酸酯基、C2-6氨基甲酸酯基、C2-6碳酸酯基、C2-6氨基甲酸酯基或C2-6硫代氨基甲酸酯基的一组。
• NON-PEPTIDE MACROCYCLIC HISTONE DEACETYLASE (HDAC) INHIBITORS AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF
  申请人：Oyelere Adegboyega

  公开号：US20120329741A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  Compounds of Formula I or II, and methods of making and using thereof, are described herein. M represents a macrolide subunit, E is a C 1-6 group, optionally containing one or more heteroatoms, D is an alkyl or aryl group, A is a linking group connected to D, B is an alkyl, alkylaryl or alkylheteroaryl spacer group, ZBG is a Zinc Binding Group, R 1 , R 2 and R 4 are independently are selected from hydrogen, a C1-6 alkyl group, a C 2-6 alkenyl group, a C 2-6 alkynyl group, a C 1-6 alkanoate group, a C 2-6 carbamate group, a C 2-6 carbonate group, a C 2-6 carbamate group, or a C 2-6 thiocarbamate group, R 3 is hydrogen or —OR 5 , R 5 is selected from a group consisting of Hydrogen, a C 1-6 alkyl group, a C 2-6 alkenyl group, a C 2-6 alkynyl group, C 1-6 alkanoate group, C 2-6 carbamate group, C 2-6 carbonate group, C 2-6 carbamate group, or C 2-6 thiocarbamate group.

  本文描述了I或II式化合物及其制备和使用方法。其中，M代表大环内酯亚基，E为C1-6基团，可选含有一个或多个杂原子，D为烷基或芳基基团，A为连接到D的连接基团，B为烷基、烷基芳基或烷基杂芳基间隔基团，ZBG为锌结合基团，R1、R2和R4独立地选择自氢、C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C1-6烷酸酯基、C2-6氨基甲酸酯基、C2-6碳酸酯基、C2-6氨基甲酰基或C2-6硫代氨基甲酰基，R3为氢或-OR5，R5选择自氢、C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C1-6烷酸酯基、C2-6氨基甲酸酯基、C2-6碳酸酯基、C2-6氨基甲酰基或C2-6硫代氨基甲酰基。